08.02.1946. arestēts par “pretpadomju literatūras” glabāšanu, kā arī par “pretpadomju nacionālistisku uzskatu un apmelojošu izdomājumu par padomju dzīves īstenību” ierakstīšanu dienasgrāmatā. Par to 09.07.1946. Latvijas PSR Iekšlietu karaspēka Kara tribunāls G. Freimani notiesāja uz 10 gadiem ieslodzījumā “labošanas darbu nometnēs”, konfiscēja visas personiskās mantas, kā arī noteica ierobežojumus tiesībās uz pieciem gadiem. Piespriesto sodu G. Freimanis izcieta Ziemeļaustrumu labošanas darbu nometnēs (krievu Севвостлаг) Kolimā Tālajos Austrumos.

No labās: Gunārs Freimanis ar draugu ukraiņu dzejnieku Grigoriju Savčenko. Vēstule no Jakutijas, 1952. gads.
Fotogrāfs nezināms. Avots: Inetas Tumaševskas privātais arhīvs.
1954. gada pirmajā pusē atbrīvots no ieslodzījuma, pēc tam atgriezās Latvijā. Jau pēc atbrīvošanas no ieslodzījuma Latvijas PSR Augstākā tiesa 05.02.1957. samazināja G. Freimanim piespriesto ieslodzījuma termiņu uz pieciem gadiem, atcēla tiesību ierobežojumus un piemēroja amnestiju. Pēc atbrīvošanas no ieslodzījuma G. Freimanis ieslodzījumā pieredzēto aprakstīja gan prozā, gan dzejā. G. Freimanis iesaistījās arī pirmskara un kara laikā ārpus PSRS izdoto grāmatu pārfotografēšanā un paziņu vidū izplatīja izgatavotās fotokopijas.
Otro reizi arestēts 27.03.1964. par “pretpadomju sacerējumu sistemātisku izplatīšanu”, – šādi Latvijas PSR Valsts drošības komitejas (VDK) darbinieki interpretēja G. Freimaņa sacerēto dzejoļu lasīšanu paziņu lokā un šo dzejoļu pārrakstīšanu. Ar Latvijas PSR Augstākās tiesas 27.–29.08.1964. spriedumu notiesāts uz pieciem gadiem ieslodzījumā. Sodu G. Freimanis izcieta Dubravas labošanas darbu nometnē (krievu Дубравлаг) Mordovijā. Atbrīvots no ieslodzījuma pēc pilna piespriestā soda termiņa beigām 27.03.1969.
Pēc atbrīvošanas no ieslodzījuma G. Freimanis nereti tikās ar citiem bijušajiem politieslodzītajiem (Jāni Laizānu, Elmāru Prauliņu, Voldemāru Zariņu un citiem). Paziņu lokā viņš lasīja savu dzeju, sarunās ar paziņām un kolēģiem apsprieda Latvijas okupāciju, rusifikāciju un PSRS pastāvošā režīma negācijas, kā arī turpināja pārfotografēt un izplatīt ārzemēs izdotu literatūru. 1976. gadā VDK G. Freimaņa dzīvoklī, vasarnīcā un darbavietā veica kratīšanas, kurās “izņēma” daļu no G. Freimaņa sacerētajiem dzejoļiem, bet pašu G. Freimani 08.10.1976. “brīdināja” par to, ka viņa sacerētās “nacionālistiska un politiski kaitīga satura dzejas” ir “pretrunā ar PSRS valsts drošības interesēm” un ka tas “var novest pie nozieguma ar saukšanu pie kriminālatbildības”.
Trešo reizi G. Freimanis tika arestēts 28.03.1983. par “sistemātisku nodarbošanos ar pretpadomju aģitāciju un propagandu” un vēlāk tika tiesāts kopā ar Gunāru Astru. Ar Latvijas PSR Augstākās tiesas 19.12.1983. spriedumu G. Freimani notiesāja uz četriem gadiem ieslodzījumā un diviem gadiem nometinājumā. Sodu G. Freimanis izcieta “labošanas darbu iestādē Nr. 36” Permas apgabalā (tā saucamā “Perma-36”). 02.1987. sākumā PSRS Augstākās padomes Prezidijs izdeva dekrētu par amnestiju, uz kura pamata no ieslodzījuma tika atbrīvoti vairāki desmiti politieslodzīto visā PSRS (05.02.1987. arī G. Freimanis). Pēc atbrīvošanas no ieslodzījuma viņš turpināja atrasties VDK uzraudzībā. Neskatoties uz to, G. Freimanis pakāpeniski sāka iesaistīties sabiedriskās aktivitātēs. Kopš 1988. gada viņš iesaistījās dievturu kustības atjaunošanā Latvijā. 1989. gadā G. Freimanis bija viens no Latvijas Republikāņu partijas dibinātājiem, iestājās par 18.11.1918. dibinātās Latvijas Republikas atjaunošanu. 1990. gadā G. Freimanis darbojās Pilsoņu kongresā. 80. gadu beigās un 90. gadu sākumā, viesodamies ārzemēs, stāstīja par situāciju PSRS un politiskajām represijām.