Sportista karjera Astoņu gadu vecumā D. Maradona pievienojās Argentīnas augstākās līgas kluba Argentinos Juniors jauniešu komandai, bet 15 gadu vecumā viņš kļuva par jaunāko spēlētāju Argentīnas augstākās līgas vēsturē. Aizvadījis tikai 11 spēles profesionālajā līmenī, 16 gadu vecumā 27.02.1977. debitēja Argentīnas valstsvienībā pārbaudes mačā ar Ungāriju (5:1). Argentīnas izlases galvenais treneris Sesars Luiss Menoti (César Luis Menotti) tomēr neiekļāva viņu komandas sastāvā 1978. gada Pasaules kausa finālturnīram, kur argentīnieši pirmo reizi vēsturē kļuva par pasaules čempioniem. 1979. gadā D. Maradona Argentīnas U-20 izlases sastāvā kļuva par pasaules jauniešu čempionu, saņemot arī finālturnīra labākā spēlētāja balvu.
Pēc četrarpus gadiem Argentinos Juniors sastāvā D. Maradona 1981. gada februārī pārcēlās uz vienu no valsts spēcīgākajiem klubiem Boca Juniors, kas arī izcīnīja Argentīnas čempionu titulu.
1982. gadā D. Maradona debitēja Pasaules kausa finālturnīrā, bet Spānijā argentīnieši otrā posma izšķirošajā mačā par iekļūšanu pusfinālā zaudēja Brazīlijai (1:3), turklāt D. Maradona īsi pirms cīņas beigām tika noraidīts no laukuma par rupju spēli.
Pēc Pasaules kausa D. Maradona atgriezās Spānijā, pievienojoties klubam Barcelona. Pirmajā sezonā Barcelona izcīnīja Spānijas kausu un Līgas kausu, abu turnīru finālā apspēlējot principiālākos pretiniekus Madrides Real. Gūstot vārtus Madridē, D. Maradona kļuva par pirmo Barcelona spēlētāju vēsturē, kurš izpelnījās Real līdzjutēju aplausus. Otrās sezonas sākumā D. Maradona salauza potīti pēc Bilbao Athletic aizsarga ļoti rupja lēciena kājās. Kad sezonas beigās 05.05.1984. Barcelona Spānijas kausa izcīņas finālspēlē ar 0:1 zaudēja Bilbao komandai, D. Maradona uzreiz pēc finālsvilpes izraisīja masveida kautiņu starp abu komandu spēlētājiem. Pēc šī skandāla Barcelona nolēma šķirties no futbolista, kurš šajā laikā arī sāka nokļūt alkohola un kokaīna atkarībā, kas viņu vajāja visu dzīvi. Divās sezonās D. Maradona Barcelona labā 58 spēlēs guva 38 vārtus, bet 1984. gada vasarā viņu pārdeva Itālijas klubam Napoli.
Itālijā D. Maradona aizvadīja karjeras labākos gadus – pirms viņa ierašanās Neapoles klubs vēl nekad vēsturē nebija uzvarējis Itālijas čempionātā, bet ar D. Maradonu priekšgalā divreiz triumfēja A sērijā (1987, 1990). Tāpat Napoli vienīgo reizi savā vēsturē izcīnīja Eiropas trofeju, 1989. gadā iegūstot UEFA kausu, kur izšķirošajās kārtās pārspēja Turīnas Juventus, Minhenes Bayern un Stuttgart. Neapolē D. Maradona kļuva par dievinātu publikas mīluli, un līdz pat mūsdienām viņš arvien ir viens no pilsētas simboliem.
D. Maradonas karjeras augstākais punkts bija 1986. gadā Pasaules kausa finālturnīrā Meksikā. Karlosa Bilardo (Carlos Salvador Bilardo) trenētā Argentīnas izlase kļuva par pasaules čempioniem, bet D. Maradona ne tikai bija izteikts komandas līderis, bet arī neapšaubāms čempionāta labākais spēlētājs. Īpaša bija turnīra ceturtdaļfināla spēle pret Anglijas izlasi, kur argentīniešiem uzvaru (2:1) nodrošināja divi D. Maradonas gūtie vārti, kas viņu padarīja par nacionālo varoni, jo tikai pirms četriem gadiem bija noticis Folklendu karš, kas īpaši saasināja attiecības starp Argentīnu un Angliju. Abiem šiem vārtiem ir īpaša vieta pasaules futbola vēsturē – vispirms Argentīnas komandas kapteinis iesita bumbu vārtos ar roku, pārlecot angļu vārtsargu. Šo vārtu guvumu arvien pasaulē atceras ar nosaukumu “Dieva roka”, kā to nodēvēja pats D. Maradona. Otros vārtus viņš guva pēc individuālā reida, tiekot garām četriem angļu spēlētājiem un apspēlējot vārtsargu. 2002. gadā Starptautiskā Futbola asociāciju federācija (Fédération Internationale de Football Association, FIFA) sarīkotajā līdzjutēju interneta balsojumā tos nosauca par izcilākajiem 20. gs. Pasaules kausa vārtiem (FIFA World Cup Goal of the Century). Pusfinālā D. Maradona arī guva abus vārtus uzvarā pār Beļģiju (2:0), bet finālmačā argentīnieši ar 3:2 pieveica Vācijas Federatīvās Republikas (VFR) izlasi – šoreiz D. Maradona vārtus neguva, bet mača izskaņā iedeva rezultatīvu piespēli Horhem Burručagam (Jorge Luis Burruchaga), kurš nodrošināja titulu.
1990. gada Pasaules kausa finālturnīrā Itālijā finālmačā atkal tikās Argentīnas un VFR izlases, bet šoreiz pārāki bija vācieši (0:1). Šajā čempionātā Argentīnas izlase nedemonstrēja pārliecinošu sniegumu, izslēgšanas spēlēs divreiz pārspējot pretiniekus (Dienvidslāviju un Itāliju) tikai 11 m sitienu sērijā, taču D. Maradona atkal aizvadīja spilgtu turnīru, tiekot oficiālajā simboliskajā izlasē.
17.03.1991. pēc Itālijas čempionāta spēles pret Bari D. Maradonas dopinga analīzēs tika atrastas kokaīna lietošanas pēdas, par ko viņam piešķīra 15 mēnešu diskvalifikāciju. Pēc diskvalifikācijas izciešanas argentīnietis 1992. gada vasarā uz vienu sezonu pievienojās Spānijas klubam Sevilla, bet 1993. gada rudenī aizvadīja dažas spēles Argentīnas klubā Newell`s Old Boys. Bez D. Maradonas ierindā Argentīnas izlase neveiksmīgi aizvadīja 1994. gada Pasaules kausa kvalifikācijas turnīru, savā grupā paliekot aiz Kolumbijas, tāpēc 1993. gada rudenī bija spiesta aizvadīt pārspēles par iekļūšanu finālturnīrā pret Austrālijas izlasi, un šajā kritiskajā brīdī D. Maradona atgriezās valstsvienībā, palīdzot izcīnīt uzvaru divu spēļu summā (1:1 un 1:0). 1994. gada Pasaules kausa finālturnīrā Amerikas Savienotajās Valstīs viņš guva vārtus pirmajā spēlē pret Grieķiju (4:0), bet pēc otrās spēles pret Nigēriju (2:1) D. Maradona atkal izkrita dopinga pārbaudē – šoreiz viņa organismā atrada efedrīnu, par ko atkal tika piešķirta 15 mēnešu diskvalifikācija. Līdz ar to beidzās D. Maradonas karjera Argentīnas izlasē, kur viņš 17 gados (1977–1994) aizvadīja 91 spēli, gūstot 34 vārtus.
1995. gada oktobrī D. Maradona atgriezās laukumā, vēl divus gadus spēlējot Boca Juniors rindās, bet 30.10.1997. savā 37. dzimšanas dienā D. Maradona paziņoja par futbolista karjeras beigšanu.