20. gs. 30. gadu beigās dienēja Latvijas armijā, 5. Cēsu kājnieku pulkā.
20. gs. 30. gadu beigās dienēja Latvijas armijā, 5. Cēsu kājnieku pulkā.
Hokeju sāka spēlēt 30. gadu pirmajā pusē Rīgas “Armijas sporta kluba” (“ASK”) komandās. Valsts turnīros trīs sezonas (1936/1937–1938/1939) spēlēja “ASK” pirmajā vienībā. “ASK” sastāvā divas reizes kļuva par Latvijas hokeja meistaru jeb čempionu (1938, 1939) un vienu reizi par Latvijas olimpiskā hokeja turnīra uzvarētāju (1939). Īpaši sekmīga H. Vītoliņam bija 1938./1939. gada sezona, kad viņš ar panākumiem startēja “ASK” sastāvā un aizvadīja vairākas starptautiskas spēles, t. sk. Latvijas hokeja izlases sastāvā. Jau 30. gadu beigās līdzdarbojās jauniešu hokeja sacensību organizēšanā.
Latvijas hokeja izlases sastāvā spēlēja 1938.–1939. gadā, piedalījies četrās oficiālās valstsacīkstēs. Kā rezerves uzbrucējs bija iekļauts Latvijas valstsvienības sastāvā dalībai 1938. gada pasaules hokeja čempionātā Prāgā, taču turnīrā nespēlēja. 1939. gadā H. Vītoliņš Latvijas izlases sastāvā piedalījās pasaules hokeja čempionātā spēlēs Cīrihē, kā arī Latvijas izlases sastāvā spēlēja pret ārvalstu klubu komandām un Rīgas izlasē pilsētu sacīkstēs. Piedalījās valstsvienības turnejā Nīderlandē 02.1939. Hokeja izlases sastāvā 1939. gadā piedalījās spēlēs pret citām Latvijas komandām. 1937.–1938. gadā spēlēja arī Latvijas otrajā izlasē.
Pirmajā padomju okupācijas gadā, 1940./1941. gada sezonā, spēlēja “RDKA” (Рижский Дом Красной Армии, Sarkanās armijas Rīgas nams) komandas sastāvā Latvijas Padomju Sociālistiskās Republikas (LPSR) hokeja čempionātā un izbraukuma spēlēs Kauņā, startēja Rīgas hokeja izlasē un trenēja “RDKA” jaunos hokejistus.
1941./1942. gada sezonas laikā spēlēja dažādās komandās – “bij. ASK” (t. i., ‘bijušais ASK’), “Ledus Lāči” un “Rīgas Sporta kluba” (“RSK”) pirmajā vienībā. Turpmākajās divās sezonās (1942/1943, 1943/1944) nacistiskās okupācijas laika Latvijas turnīros startēja “ASK” pirmajā komandā.
Pēc Otrā pasaules kara, 1945./1946. gada sezonā, startēja Rīgas “Dinamo” komandā LPSR hokeja čempionātā un tās sastāvā kļuva par LPSR čempionu. 1946. gadā spēlēja LPSR hokeja izlasē un Rīgas hokeja izlasē. Desmit sezonas (1946/1947–1955/1956) aizvadīja Rīgas “Dinamo” (no 1949. gada nosaukums – “Daugava”) komandas sastāvā Padomju Sociālistisko Republiku Savienības (PSRS) hokeja čempionātā; bija komandas kapteinis. No 50. gadu sākuma vienlaikus bija Rīgas “Daugavas” spēlējošais treneris; pēc spēlētāja karjeras beigām 1956./1957. gada sezonā – šīs komandas treneris. No 50. gadu beigām līdz 70. gadu vidum trenēja dažādas LPSR līmeņa hokeja vienības, t. sk. “RVR” (Rīgas Vagonu rūpnīca), Daugavas stadiona komandu, “RER” (Rīgas Elektromašīnu rūpnīca), “HAR” (Hidrometeoroloģisko aparātu rūpnīca). Bija treneris “RVR” sporta skolā. H. Vītoliņa trenētās komandas vairākkārt kļuva par LPSR hokeja čempionvienībām – četras reizes “RER”, vienu reizi “RVR” vienība. Starp H. Vītoliņa audzēkņiem bija hokeja vārtsargi Viktors Afoņins un Broņislavs Samovičs. H. Vītoliņš bija arī hokeja tiesnesis; tiesāja PSRS čempionāta augstākā līmeņa (A klases) spēles.
Iedibināja tā saukto Vītoliņu hokeja dinastiju ‒ hokejā panākumus kā spēlētāji un treneri guvuši H. Vītoliņa dēli Harijs Vītoliņš II un Ēriks Vītoliņš, mazdēls Harijs Vītoliņš III.
Spēlējot hokeju 30. gados, H. Vītoliņa pozīcija laukumā bija uzbrucējs, bet 40. gadu sākumā viņš pārkvalificējās par aizsargu. Turpmāk H. Vītoliņš epizodiski spēlēja arī kā hokeja uzbrucējs, taču viņa pamatpozīcija bija aizsargs. Pārkvalificēšanās izrādījās ļoti veiksmīga, un H. Vītoliņš drīzumā kļuva par vienu no ievērojamākajiem hokeja aizsargiem Latvijā, kā arī vēlāk – PSRS čempionātā. Viņš izcēlās ar enerģisku cīņu un spēju aizraut līdzspēlētājus. Prasmīgi piekopa spēka spēli, un pirmajos PSRS čempionātos bija viens no retajiem hokejistiem, kurš pareizi un lietderīgi izpildīja spēka paņēmienus. Atzinīgi novērtēts par prasmi segt pretspēlētājus un par veiksmīgu līdzdalību uzbrukumos, veicot caurgājienus un gūstot vārtus. H. Vītoliņš tika uzskatīts par autoritāti pārstāvētajās komandās un arī PSRS hokeja speciālistu vidū.
H. Vītoliņa pamatpozīcija futbolā bija pussargs. Sākot no 30. gadu pirmās puses, valsts futbola turnīros spēlēja Rīgas “ASK” komandās. Līdztekus tam 30. gadu otrajā pusē trenēja Rīgas “ASK” jauniešu futbola vienību. Sākoties padomju okupācijai, 1940.–1941. gadā spēlēja “RDKA” futbola komandā. Nacistiskās okupācijas laikā spēlēja futbola komandās “Bekona eksports” un “RSK” (no 1942. gada nosaukums – “ASK”). Divas reizes “ASK” sastāvā kļuva par okupācijas laika Latvijas futbola čempionu (1942, 1943) un vienu reizi izcīnīja Latvijas kausu (1943). Otrā pasaules kara laikā bija “ASK” sporta laukuma pārzinis.
Atjaunojoties padomju okupācijai, no 1945. gada startēja Rīgas “Dinamo” futbola komandā; tās sastāvā kļuva par LPSR futbola čempionu (1945). Spēlēja Rīgas “Dinamo” sastāvā PSRS futbola čempionātos (1946–1948), pēc tam vēl Rīgas “Dinamo” rindās LPSR čempionātā. Aktīvas futbolista gaitas pārtrauca 50. gadu sākumā. 50. gados H. Vītoliņš bija LPSR futbola čempionātā startējušo Rīgas “Dinamo” un Kuldīgas “Vulkāns” vienību treneris. H. Vītoliņš kā futbolists atzinīgi vērtēts par pašaizliedzīgu un nenogurdināmu darbību laukumā. 1940./1941. gada sezonā piedalījās arī LPSR bendija čempionātā “RDKA” sastāvā.
Pēc trenera karjeras beigām, no 70. gadu vidus, strādāja zvejnieku kolhozā “Carnikava”, audzēja zivis.
1950. gadā H. Vītoliņam kā hokeja komandas “Daugava” spēlētājam piešķirts sporta meistara nosaukums un viņš apbalvots ar medaļu “Par teicamu darbu”. Par ilggadīgu un nevainojamu hokeja sacensību tiesāšanu LPSR Ministru Padomes Fiziskās kultūras un sporta komiteja 1975. gadā H. Vītoliņam piešķīra LPSR Goda tiesneša nosaukumu.