Leonīds Ostrovskis ir vienīgais no Latvijas futbola audzēkņiem, kurš Padomju Sociālistisko Republiku Savienības (PSRS) izlases sastāvā spēlējis Pasaules kausa finālturnīrā; vairākkārtējs PSRS čempions. 

Dzimis Rīgā, bērnību pavadot Latgales priekšpilsētā (sarunvalodā dēvētajā Maskavas forštatē). Otro pasaules karu nepārdzīvoja abi viņa brāļi, bet jau astoņu gadu vecumā palika bez tēva Alfonsa Ostrovska, kurš gāja bojā nelaimes gadījumā, strādājot rūpnīcā. Bija divreiz precējies, bet pēc futbolista karjeras beigām palika dzīvot Ukrainā.

Ar futbolu sāka nodarboties 12 gadu vecumā VEF jauniešu komandā, bet pēc pāris gadiem pārgāja uz meistarkomandas “Daugavas” sporta skolu. 1953. gadā L. Ostrovska pārstāvētā “Daugavas” jauniešu komanda trenera Maksa Levitanusa vadībā uzvarēja Vissavienības arodbiedrību centrālās padomes (VACP) balvas izcīņā. Tieši šā turnīra laikā L. Ostrovskis no uzbrucēja pārkvalificējās par aizsargu, turpmāk visu karjeru darbojoties šajā ampluā.

1954. gadā tikai 18 gadu vecumā L. Ostrovskis debitēja Rīgas meistarkomandā “Daugava”, kas tolaik spēlēja PSRS čempionāta B klasē jeb pēc skaita otrajā PSRS meistarsacīkšu līmenī. “Daugavā” L. Ostrovskis nospēlēja divas sezonas, bet 1956. gada maijā viņš pārcēlās uz PSRS augstākās līgas klubu Maskavas “Torpedo”, ko šajā gadā trenēja viens no vēlāk pazīstamākajiem PSRS futbola speciālistiem – Konstantīns Beskovs (Константин Иванович Бесков).

Jau otrajā sezonā Maskavā L. Ostrovskis palīdzēja “Torpedo” izcīnīt PSRS čempionāta sudraba medaļas un arī tika iekļauts PSRS labāko 33 futbolistu sarakstā kā otrs labākais kreisās malas aizsargs. 1958. gadā L. Ostrovski uzaicināja PSRS izlasē, iekļaujot komandas sastāvā dalībai Pasaules kausa finālturnīrā Zviedrijā, taču nevienā no spēlēm viņš neizgāja laukumā. 1960. gadā “Torpedo” svinēja vēsturisku dubultpanākumu, pirmo reizi kļūstot par PSRS čempioniem, kā arī izcīnot PSRS kausu.

“Torpedo” sastāvā L. Ostrovskis aizvadīja septiņas sezonas (1956–1962), bet 1963. gada sākumā viņš nolēma pāriet uz citu no vadošajiem PSRS klubiem – Kijivas “Dinamo”. Maskavieši bija ļoti neapmierināti ar šādu rīcību, sarīkojot pret futbolistu vērstu preses kampaņu, tostarp PSRS centrālajā presē arī atgādināja, ka viņš ir dzimis “buržuāziskajā” Latvijā (t. i., dzimis neatkarīgajā Latvijā pirms padomju okupācijas). Tomēr L. Ostrovskis neatkāpās no sava nodoma un devās turpināt karjeru Ukrainas PSR vadošajā klubā. Diskvalifikācijas dēļ viņam nācās izlaist sezonas pirmo pusi. Kijivas “Dinamo” sastāvā L. Ostrovskis aizvadīja sešas sezonas (1963–1968), un “Dinamo” šajā laikā trīs reizes kļuva par PSRS čempionvienību (1966–1968), kā arī divas reizes izcīnīja PSRS kausu (1964, 1966).

PSRS izlasē L. Ostrovskis debitēja 18.11.1961. Buenosairesā pārbaudes mačā ar Argentīnas izlasi (2:1). 1962. gadā viņš spēlēja PSRS izlases pamatsastāvā Pasaules kausa finālturnīrā Čīlē, aizvadot visas četras spēles bez maiņām. Čempionāta pirmajā posmā PSRS izlase izcīnīja pirmo vietu savā grupā (Dienvidslāvija 2:0, Kolumbija 4:4, Urugvaja 2:1), bet ceturtdaļfinālā ar 1:2 zaudēja Čīlei. L. Ostrovskis spēlēja arī 1966. gada Pasaules kausa finālturnīrā, kur PSRS izlase izcīnīja ceturto vietu. Šajā čempionātā viņš aizvadīja divas spēles grupu turnīrā (Ziemeļkoreja 3:0, Čīle 2:1), bet izslēgšanas mačos palika rezervē. PSRS izlase pusfinālā ar 1:2 zaudēja Vācijas Federatīvās Republikas (VFR) vienībai, bet spēlē par 3. vietu ar tādu pašu rezultātu atzina Portugāles pārākumu. Pavisam PSRS izlasē L. Ostrovskis aizvadīja deviņas spēles.

L. Ostrovskis beidza profesionālā futbolista karjeru 32 gadu vecumā. Uzreiz pēc tam sāka strādāt par jauniešu treneri Kijivas “Dinamo” sporta skolā (1968–1974), kā arī trenēja PSRS zemāko līgu klubus Čerkasu “Dņepr” (1971) un Calendžihas “Skuri” (1975–1976), pēc tam uz ilgāku laiku pazūdot no sporta dzīves. 1991. gadā saņēma PSRS Nopelniem bagātā sporta meistara nosaukumu. 1994. gadā atgriezās darbā “Dinamo” sporta skolā, turpinot tur strādāt līdz pat nāvei 2001. gada aprīlī 65 gadu vecumā.

Ierasti darbojās kreisās malas aizsarga pozīcijā, bet vajadzības gadījumā varēja pārkvalificēties arī par centra aizsargu. Izcēlās ne tikai ar drošu spēli aizsardzībā, bet arī regulāru pieslēgšanos uzbrukumiem, veicot lielu darba apjomu. Piecas reizes iekļauts PSRS meistarsacīkšu sezonas 33 labāko futbolistu sarakstā.