Pabeidzot mācības Ņemeckībrodas ģimnāzijā (Německý Brod, 1833–1838), K. Havlīčeks-Borovskis devās uz Prāgu studēt filozofiju. Jau pēc gada studijas pārtrauca, lai iestātos garīgajā seminārā un kļūtu par katoļu priesteri. Tomēr sava rakstura un brīvdomīgo uzskatu dēļ pēc gada no semināra tika izslēgts un līdz pat mūža beigām asi kritizēja Romas Katoļu baznīcu. Nākamajā dzīves posmā nodevās rakstniecībai, ar aizrautību studēja slāvu valodas, literatūru un vēsturi, lai varētu pilnveidot savu publicista un rakstnieka talantu. Jau tolaik viņam izveidojās cieši kontakti ar ievērojamākiem poļu un krievu literātiem un kultūras darbiniekiem.

02.1843. devās uz Maskavu, lai padziļināti studētu krievu literatūru, kā arī iepazītos ar dzīvi Krievijā. Savus iespaidus apkopoja darbā “Tēlojumi no Krievijas” (Obrazy z Rus; sākotnēji šī darba teksta fragmenti publicēti laikraksta Pražské noviny pielikumos, 1843–1846). Šis ir pirmais nozīmīgais darbs, kas čehu sabiedrību iepazīstināja ar Krieviju, un uz ilgu laiku viņa darbs palika vienīgais detalizētākais šīs valsts apraksts čehu valodā. Ceļojuma laikā K. Havlīčeks-Borovskis nonāca pie secinājuma, ka čehu un krievu sabiedrība ir ārkārtīgi atšķirīgas un visu slāvu vienotība faktiski nav iespējama.

04.1845. K. Havlīčeks-Borovskis pārcēlās uz pastāvīgu dzīvi Prāgā. 1846. gadā kļuva par laikraksta Pražské noviny pielikuma Česká včela (1834.–1847. gads, no 1848. gada – Včela) redaktoru. Par pārāk liberālu uzskatu paušanu 1848. gadā K. Havlīčeks-Borovskis bija spiests šo darbu pamest.

1848. gadā K. Havlīčeks-Borovskis ar šļahtiča Vojteha Rudolfa Dejma (Vojtěch Rudolf Deym) finansiālu atbalstu nodibināja jaunu – pirmo čehu dienas laikrakstu Národní noviny (1848–50), kas uzreiz guva lielu popularitāti lasītāju vidū.

Tā kā K. Havlīčekam-Borovskim bija aizliegts nodarboties ar izdevējdarbību Prāgā, viņš pārcēlās uz Kutno Horu, kur nodibināja jaunu laikrakstu Slovan (1850–1851), kas iznāca divas reizes nedēļā un tiek uzskatīts par viņa žurnālista karjeras augstāko sasniegumu, kā arī vienīgo čehu periodisko izdevumu, kurā tolaik varēja paust neatkarīgus uzskatus. Valdības cenzūrai arvien vairāk pastiprinoties, 1851. gadā viņš pats nolēma šo izdevumu slēgt. 1848. gadā Eiropas revolūciju laikā K. Havlīčeks-Borovskis bija politiski aktīvs. Viņš līdzdarbojās Slāvu kongresa (Slovanský sjezd, 02.–12.06.1848.) organizēšanā, bija Nacionālās komitejas (Národní výbor, 11.03.–26.06.1848.) loceklis, 1848. gadā ievēlēts Austrijas Impērijas padomē (Österreichischer Reichsrat) Vīnē, kur gan vairāk darbojās kā žurnālists. 12.1848. no sava deputāta mandāta atteicās.

1851. gadā pēc Slovan slēgšanas atgriezās dzimtajā pilsētā Ņemeckībrodā, lai nodarbotos ar ģimenes saimniecību. Austrijas Impērijas valdošā Baha absolūtisma režīms viņu uzskatīja par bīstamu, tādēļ 16.12.1851. viņu arestēja un izsūtīja trimdā uz Zalcburgu, vēlāk uz Briksenu Dienviditālijā. Klimatisko apstākļu maiņa, kā arī atrautība no dzimtenes, draugiem un domubiedriem pasliktināja ne tikai K. Havlīčeka-Borovska fizisko, bet arī garīgo veselību. Prāgā viņš varēja atgriezties tikai 15.05.1855., kad bija parakstījis solījumu norobežoties no jebkādām sabiedriskām aktivitātēm. Dzimtenē viņš nevarēja atrast darbu, cieta finansiālas grūtības un drīz vien arī mira.

Lai gan pēc K. Havlīčeka-Borovska atgriešanās Prāgā daudzi nevēlējās ar viņu vairs uzturēt kontaktus, un viņa uzskati tika nosodīti presē, pēc savas nāves viņš ieguva revolucionāra un nacionālā mocekļa tēlu un savas tautas cieņu, kas saglabājusies līdz mūsdienām. Viņam veltītas gleznas; viszināmākā ir Jozefa Mathauzera (Josef Mathauser) glezna “Havlīčeks atvadās no ģimenes” (Havlíček s loučí s rodinou, 19. gs. otrā puse), pieminekļi, filmas un televīzjas raidījumi; spēlfilma “Aizliegtais cilvēks” (Zakázaný člověk, režisors Dušans Kleins, Dušan Klein, 2009); dokumentālā filma “Karels Havlīčeks Borovskis” (Karel Havlíček Borovský, režisore Ļuba Vāclavova, Ljuba Václavová, 2015); par viņu rakstīts skolu mācību grāmatās, tomēr viņa darbības objektīvs izvērtējums vēl joprojām nav tapis.

Nozīmīgākie pieminekļi: skulptora Jozefs Strahovska (Josef Strachovský) pieminekļi Kutnā Horā (1883), Havlīčkuvbrodā (1901), Prāgas Žižkovā Havlīčeka laukumā (1911); skulptora Juliusa Pelikāna (Julius Pelikán) piemineklis Prostejovā (1921).

Darbojas muzejs, kas atrodas Visočinas Havlīčkuvbrodā (Museum Vysočiny Havličkův Brod; dibināts 1874. gadā; kopš 1920. gada muzejs atrodas K. Havlīčeka–Borovska dzimtajā mājā, kur atrodas viņam veltīta pastāvīga ekspozīcija).