Pabeidzot mācības Ņemeckībrodas ģimnāzijā (Německý Brod, 1833–1838), K. Havlīčeks-Borovskis devās uz Prāgu studēt filozofiju. Jau pēc gada studijas pārtrauca, lai iestātos garīgajā seminārā un kļūtu par katoļu priesteri. Tomēr sava rakstura un brīvdomīgo uzskatu dēļ pēc gada no semināra tika izslēgts un līdz pat mūža beigām asi kritizēja Romas Katoļu baznīcu. Nākamajā dzīves posmā nodevās rakstniecībai, ar aizrautību studēja slāvu valodas, literatūru un vēsturi, lai varētu pilnveidot savu publicista un rakstnieka talantu. Jau tolaik viņam izveidojās cieši kontakti ar ievērojamākiem poļu un krievu literātiem un kultūras darbiniekiem.
02.1843. devās uz Maskavu, lai padziļināti studētu krievu literatūru, kā arī iepazītos ar dzīvi Krievijā. Savus iespaidus apkopoja darbā “Tēlojumi no Krievijas” (Obrazy z Rus; sākotnēji šī darba teksta fragmenti publicēti laikraksta Pražské noviny pielikumos, 1843–1846). Šis ir pirmais nozīmīgais darbs, kas čehu sabiedrību iepazīstināja ar Krieviju, un uz ilgu laiku viņa darbs palika vienīgais detalizētākais šīs valsts apraksts čehu valodā. Ceļojuma laikā K. Havlīčeks-Borovskis nonāca pie secinājuma, ka čehu un krievu sabiedrība ir ārkārtīgi atšķirīgas un visu slāvu vienotība faktiski nav iespējama.