Latvijas teritorijā ar airēšanas sportu sāka nodarboties 19. gs. otrajā pusē. 1872. gadā tika nodibināts Rīgas airētāju klubs. 1885. gadā nodibināja airēšanas klubu Liepājā, 1890. gadā dibināts Jelgavas airēšanas klubs. Smaiļotājus airētāju klubos neuzņēma. Airu laivas – smailītes – Latvijā parādījās 20. gs. 20. gadu sākumā, galvenokārt tūrisma un izpriecas braucieniem. Pēc Pirmā pasaules kara biedrībām un klubiem bija grūti iegādāties akadēmiskās airēšanas inventāru, tāpēc daudzi mēģināja laivas taisīt paši, bet smailītes uzbūvēt bija ievērojami lētāk. 1930. gadā arī Ventspilī parādījās pirmās divvietīgās smailītes, ar kurām izpriecu braucienos vizinājās vietējie vācbaltieši. 1932. gadā treneris un skolotājs Rūdolfs Ozoliņš uzbūvēja pirmo smailīti, līdz tam smaiļotāji, kuri darbojās Rīgā, brauca ar iepirktām smailītēm. Kanoe airēšanas pirmsākumi Latvijā saistāmi ar 1954. gada rudeni, kad sporta biedrība “Spartaks” iegādājās pirmo kanoe laivu (divnieku) Latvijā.
1930. gadā airēšanas klubs “Neptūns” noorganizēja pirmās smaiļošanas sacensības Latvijā. 1936. gadā smaiļošanu un kanoe airēšanu iekļāva olimpisko spēļu programmā, līdz ar to Latvijā pieauga interese par šo sporta veidu. Pirmās Latvijas meistarsacīkstes smaiļošanā notika 09.10.1938. Rīgā, Daugavā pie AB dambja. Piedalījās 12 smailītes. Sacensības notika tikai divniekos 1 km un 10 km distancē. Otrās Latvijas meistarsacīkstes notika vienlaicīgi ar Rīgas airētāju kluba rīkotajām tradicionālajām sacensībām akadēmiskajā airēšanā “Pokal Riga”. Tās bija pirmās starptautiskās sacensības smaiļošanā Latvijas airētājiem. Šajās sacensībās pirmo reizi startēja arī sievietes. Neilgi pēc padomju okupācijas sākuma ‒ 31.08.1940. ‒ notika kārtējās, nu jau Latvijas Padomju Sociālistiskās Republikas (LPSR), meistarsacīkstes Lielupē. Pirmo reizi vienlaicīgi ar pieaugušajiem startēja arī jaunieši. Arī vācu okupācijas laikā iesāktais darbs netika pārtraukts. 1942. gadā notika Rīgas meistarsacīkstes, 07.1943. Jelgavā notika Zemgales sporta diena ar smaiļošanas sacensībām, bet rudenī – Latvijas meistarsacīkstes Lielupē. 09.1945. notika pirmās pēckara Latvijas Padomju Sociālistiskās Republikas meistarsacīkstes. Visos braucienos pirmās trīs vietas izcīnīja ventspilnieki. 1947. gadā Latvijas smaiļotāji pirmo reizi startēja Padomju Sociālistisko Republiku Savienības (PSRS) čempionātā, izcīnot trīs ceturtās vietas.
1955. gadā smailītes sāka ražot “Dinamo” rūpkombinātā un laivu rūpnīcā “Celtnieks” (vēlāk “Dzintars”). 1955. gadā atklātas smaiļošanas un kanoe airēšanas nodaļas Jelgavas, Ventspils un Cēsu sporta skolās. Pirmais PSRS sporta meistars smaiļošanā Latvijā ir Pāvels Makarovs, vēlāk ilggadējs sporta biedrības “Daugava” vadošais treneris. 1963. gadā PSRS Sporta meistara normu izpildīja ventspilniece Ārija Sāmīte. Viņa bija pirmā Latvijas smaiļotāja, kura tika iekļauta PSRS izlases sastāvā.