Ventspils ģerboņa attīstības sākumi meklējami ar 1369. gadu datējamā vaska zīmogā, kurā tīklotā laukā novietots medību rags ar ķetnu krustu. Lai gan attēlu vēl nevar uzskatīt par ģerboni, jo tas nav novietots vairogā, atveidotās figūras un to izvietojums ir pamats vēlākajam pilsētas ģerbonim. Krusts simbolizē Vācu ordeņa Livonijas atzaru, norādot uz Ventspili kā ordeņa valstī ietilpstošu pilsētu. Medību raga simbolika ir neskaidra, iespējams, tas saistāms ar apvidus mežaino raksturu un medījamo dzīvnieku bagātību. Tīklojums ir viduslaiku zīmogiem raksturīgs fona aizpildījums bez dziļākas sākotnējās simbolikas. Šos elementus pilsētas ģerbonis saglabāja arī Kurzemes un Zemgales hercogistes laikā (16.–18. gs.), kad tie pilsētas zīmogos redzami, atveidoti vairogā.

Ventspils pilsētas ģerbonis 1543. gada zīmogā.
Fotogrāfs Armands Vijups.
Ģerboņa senākais krāsu un metālu lietojums nav zināms. Pirmo reizi ģerbonis aprakstīts 1782. gadā, norādot, ka dalīta vairoga augšējā daļa ir balta (sudraba), tajā zelta “bruņinieku krusts”, bet apakšējā daļa tumši zila, tajā melns rags ar zelta iemutni un apmali, ragu un krustu savieno trīs sarkanas saites. 1837. gadā laikrakstā Das Inland publicētajā aprakstā norādīts, ka vairoga lauks ir melns, tā augšdaļā atveidots sudraba ordeņa krusts, bet zem tā – sudraba medību rags, apkalts ar zeltu.
Oficiālu noformējumu un aprakstu 19. gs. Ventspils ģerbonis kopā ar citām Kurzemes un Zemgales pilsētām ieguva ar 11.03.1846. rīkojumu, kurā sniegts ģerboņa attēls un apraksts, norādot, ka tajā purpursarkanā lauka augšējā daļā attēlots zelta krusts, bet apakšējā – ar zelta riņķīšiem pie dalījuma līnijas piestiprināts sudraba zvejnieku tīkls, bet uz tā trīs zilās saitēs iekārts mednieku rags ar zeltītiem apkalumiem vidū un galos.