Dzimis kalnrūpniecības inženiera ģimenē. Tēva nodarbošanās ietekmē ģimene bieži mainīja dzīvesvietu, tāpēc R. Flaertijs formālu izglītību ieguvis fragmentēti. Īslaicīgi mācījies Augškanādas koledžā (Upper Canada College) Toronto (1897) un 1900. gadu sākumā – Mičiganas kalnrūpniecības koledžā (Michigan College of Mines), ko nepabeidza. Kino veidošanu apguvis galvenokārt pašmācības ceļā.

R. Flaertija bērnībā ģimenes nomadiskais dzīves veids ietekmēja sākotnējo R. Flaertija profesionālo izvēli: pirms pievēršanās kino, strādāja kalnrūpniecības uzņēmumu labā, dažādos Kanādas apvidos veicot garus pārbraucienus, lai pētītu dabas resursu un infrastruktūras attīstību. 1910. gadu sākumā vairākkārt devies ekspedīcijās uz Hudzonas līča austrumu piekrasti. Tieši šo ekspedīciju laikā sācis pierakstīt tur redzēto, fotografēt un filmēt novērojumus par inuītu dzīvi (tie fiksēti arī vairākos rakstos žurnālā Geographical Review, 1918, grāmatā “Mans eskimosu draugs”, My Eskimo Friends, 1924), dienasgrāmatās.

1913. gadā R. Flaertijs nopirka Bell and Howell kino kameru, apmeklēja trīs nedēļu ilgus kino veidošanas kursus Eastman uzņēmumā Ņujorkā, lai iegūtās zināšanas pielietotu praksē. Uzfilmētā materiāla apstrāde tika veikta ekspedīciju laikā ar pārvietojamu filmu attīstīšanas un drukāšanas iekārtu, lai iegūto rezultātu varētu apskatīt ceļojuma laikā. 1916. gadā no uzfilmētajiem materiāliem izveidoja filmu par inuītu dzīvi, bet negadījumā tā sadega.

Līdz pat 1920. gadam R. Flaertijam neizdevās nodrošināt finansējumu, lai atgrieztos Kanādā un atsāktu filmēšanu, līdz izdevās atrast sponsoru – kažokādu uzņēmumu Revillon Freres, kam Hudzonas līča ziemeļaustrumu piekrastē bija tirdzniecības vieta. Ar šo finansējumu tapa filma “Nanūks no Ziemeļiem” (Nanook from the North, 1922), kurā ar etnogrāfiskiem un daļēji inscenētiem līdzekļiem dokumentēta inuītu dzīve caur galvenā varoņa Nanūka ģimenes prizmu.

Filmas izplatīšana bija sarežģīta, tā ļoti atšķīrās no sava laika kinoteātru repertuāru piedāvājuma. Pamazām filma ieguva atzinību, Eiropā iemantoja lielu skatītāju un profesionāļu interesi. Pēc “Nanūka no ziemeļiem” panākumiem, viena no lielākajām Holivudas studijām Famous-Players-Lasky (vēlāk Paramount), kas bija noraidījusi šīs filmas izplatīšanu, piedāvāja R. Flaertijam līdzekļus nākamās filmas uzņemšanai. Filma “Moana” (Moana, 1926) tika filmēta Samoa salā, Polinēzijā, izmantojot līdzīgu pieeju – vietējās dzīves un tradīciju novērojumu, pasniedzot to dramatiska stāsta formā. Studija nebija apmierināta ar gala rezultātu, filma netika plaši izplatīta.

R. Flaertija reputācija intelektuāļu vidū Ņujorkā bija augsta, viņu aicināja veidot īsfilmas; “Divdesmit četru dolāru sala” (Twenty – Four Dollar Island, 1927) tika atzinīgi novērtēta kā metropoles Ņujorkas portretējums. 1930. gadu sākumā R. Flaertijs devās uz Eiropu, vispirms uz Vāciju, tad Lielbritāniju, kur apmetās uz vairākiem gadiem. Pēc skotu režisora un producenta Džona Grīrsona (John Grierson) uzaicinājuma, R. Flaertijs veidoja filmu “Industriālā Britānija” (Industrial Britain, 1931) Dž. Grīrsona vadītajā Empire Marketing Board filmu nodaļā. R. Flaertijs pats filmu nepabeidza, jo nespēja iekļauties noteiktajās finansiālajās un laika prasībās.

Par nozīmīgāko R. Flaertija filmu šajā periodā kļuva “Cilvēks no Aranas” (Man of Aran, 1934). Filma tika veidota Aranu salās, Īrijas rietumu piekrastē. Tāpat kā filmās “Nanūks no Ziemeļiem” un “Moana”, tajā rādīts salas iedzīvotāju tradicionālais dzīves veids, lai gan portretējums vairs neatbilda patiesajai tā laika dokumentālajai realitātei, demonstrējot R. Flaertija interpretāciju par šo tēmu. 1939. gadā pēc režisora Pēra Lorenca (Pare Lorentz), ASV Filmu nodaļas (U.S. Film Unit) vadītāja, uzaicinājuma atgriezās ASV un sāka darbu pie filmas “Zeme” (Land, 1941) par lauksaimniecības situāciju valstī. Pēdējais nozīmīgais R. Flaertija pilnmetrāžas darbs dokumentālā vidē ar inscenētiem elementiem bija filma “Luiziānas stāsts” (Louisiana Story, 1948), ko producēja naftas uzņēmums Standard Oil Company, lai parādītu naftas ieguves apstākļus Luiziānas attekās pavalsts dienvidos.

R. Flaertijs kā režisors uzņēmis tikai desmit filmas (pēdējā nav pabeigta). Nozīmīgākais darbs ir pirmā filma “Nanūks no Ziemeļiem”. Tā tiek uzskatīta par vienu no ievērojamākajiem darbiem pasaules dokumentālajā kino, parādot šī kino veida iespējas vēstījuma dramaturģijas veidošanā, saistošu tēlu radīšanā, dokumentālā kino materiāla reprezentācijā, nostādot dokumentālo kino līdzvērtīga mākslinieciska darba pozīcijā salīdzinājumā ar aktierkino. Otrā filma “Moana” turpināja iepriekšējās filmas stilistiku – eksotiskā vidē filmējot tradicionālu dzīvesveidu. Recenzijā par šo filmu Dž. Grīrsons rakstīja par tās dokumentālo vērtību, un no šī apzīmējuma veidojies “dokumentālā kino” nosaukums kino veidam, kura pamatā ir dzīves realitāte. “Cilvēks no Aranas” raisīja plašas diskusijas par autora radošajām robežām, manipulējot ar realitāti dokumentāla materiāla ietvarā. Beidzamajā filmā “Luiziānas stāsts” dokumentāla vide ir izteiksmīgs fons inscenētam stāstam par industrializācijas klātbūtni dabas ritmā sakņotu cilvēku dzīvēs.

R. Flaertija darbi parāda radošu pieeju dokumentālas vides filmēšanā, pakļaujot faktu patiesumu mākslinieciskai interpretācijai. Viņa personība demonstrē neiekļaušanos kino industrijas diktētos noteikumos ne ASV, ne citās valstīs attiecībā uz ražošanas nosacījumiem budžeta, laika, dažādu citu prasību jomā. R. Flaertija darbi būtiski ietekmējuši nākamo paaudžu dokumentālistus.

Vairākas R. Flaertija filmas saņēmušas apbalvojumus un nominācijas starptautiskos kino notikumos, tostarp “Cilvēks no Aranas” ieguva balvu Venēcijas kinofestivālā (Mostra Internazionale d'Arte Cinematografica) kā labākā ārzemju filma; šai balvai nominētas arī filmas “Ziloņu puisēns” (Elephant Boy, 1937) un “Luiziānas stāsts” (nominēta arī Amerikas Kinoakadēmijas, Academy of Motion Picture Arts and Sciences, AMPAS, balvai “Oskars”, Oscar, par labāko scenāriju).

1955. gadā izveidots un regulāri notiek Roberta Flaertija vārdā nosauks kino seminārs (The Robert Flaherty Film Seminar). Semināru izveidoja R. Flaertija atraitne Frensisa Habarda Flaertija (Francis J. Hubbard Flaherty), kura visu mūžu līdzdarbojusies sava vīra radošajā darbā. Semināra mērķis – veicināt kino veidotāju interesi paplašināt tradicionālās kustīgā attēla veidošanas formālās robežas. Semināros tiek izrādītas filmas, notiek diskusijas. Pārsvarā semināri norisinās ASV, taču bijušas arī izbraukuma sesijas. Viena no tām 1990. gadā Latvijā; šīs programmas veidošanā piedalījies latviešu kino dokumentālists Ivars Seleckis.