Dzimis kā sestais bērns zvērināta advokāta un vēlākā pirmā Latvijas Valsts prezidenta Jāņa Čakstes un sabiedriskās darbinieces Justīnes Čakstes (dzimusi Vesere) ģimenē. Bērnību kopā ar četriem brāļiem un māsām pavadīja Čakstu dzimtas mājās – Salgales pagasta Aučos. K. Čakste izglītojās Jelgavas ģimnāzijā, pēc došanās bēgļu gaitās mācījās Tērbatā (mūsdienās Tartu) un Kazaņā, bet 1920. gadā pēc atgriešanās Latvijā pabeidza Rīgas 2. ģimnāziju. 1925. gadā absolvēja Latvijas Universitātes (LU) Tautsaimniecības un tiesību zinātņu fakultāti, kur turpināja strādāt kā jaunākais asistents (1928), asistents (1930), privātdocents (1931), vecākais asistents (1933), docents (1934), vecākais docents (1937) un ārkārtas profesors (1938). 20. gs. 30. gados K. Čakste papildināja zināšanas Parīzē, Briselē un Berlīnē. Akadēmiskajā laukā viņa galvenā uzmanība bija pievērsta Latvijas civiltiesību izstrādei un attīstībai. No 1933. gada K. Čakste bija zvērināta advokāta Pētera Berģa palīgs, no 1936. gada – zvērināts advokāts.
1932. gadā K. Čakste apprecējās ar Anastasiju Stīpnieci, un vēlāk viņu ģimenē piedzima meitas – Katrīna un Anna.
K. Čakste bija akadēmiskās vienības “Austrums” vecbiedrs, žurnāla “Jurists” atbildīgais redaktors, Latvijas zvērināto advokātu kolēģijas loceklis un “Tautsaimniecības vārdnīcas” redakcijas līdzstrādnieks. K. Čakste rediģēja arī Latvijas Universitātes akadēmiskās sabiedrisko zinātņu veicināšanas biedrības “Aequitas” izdoto rakstu krājumu un bija biedrības valdes priekšsēdētāja biedrs. K. Čakste bija pazīstams kā daudzpusīga personība ar plašu redzesloku un kuplu draugu un paziņu loku juristu, vēsturnieku, literātu, filozofu un politiķu aprindās. Pēc Padomju Sociālistisko Republiku Savienības (PSRS) veiktās Latvijas okupācijas 17.06.1940. K. Čakste kopā ar brāli, senatoru Mintautu Čaksti piedalījās Demokrātiskā latviešu vēlētāju bloka darbā, kas savā aicinājumā 14.–15. jūlija t. s. Tautas Saeimas vēlēšanām deklarēja uzticību brīvai, neatkarīgai un demokrātiskai Latvijai. Šīs idejas aizstāvis K. Čakste palika arī vācu okupācijas laikā, kad kļuva par 13.08.1943. slepeni Rīgā izveidotās LCP priekšsēdētāju.