R. Hess dzimis un audzis vācu tirgotāju četru bērnu ģimenē Aleksandrijā, Ēģiptē. Viņa tēvs bija Johans Frics Hess (Johann Fritz Heß), māte Klāra (Clara, dzimusi Minha, Münch). R. Hesa tēvam Aleksandrijā piederēja viens no pilsētas lielākajiem tirdzniecības uzņēmumiem “Heß & Co”, arī māte bija cēlusies no vācu tirgotāju dzimtas. R. Hess bērnību pavadīja pārticībā, dzīvoja tēvam piederošā greznā savrupnamā Vidusjūras krastā. Ģimene lielākoties uzturējās Aleksandrijas vācu kopienā, maz kontaktu uzturēja ar vietējiem un britiem, kuri tolaik pārvaldīja Ēģipti. Vasarās Hesi bieži devās uz Vācu Impēriju, apmetās Bavārijas Fihtela kalnos, kur bija uzbūvējuši modernu divstāvu savrupnamu.
Pamatizglītību R. Hess apguva pie privātskolotāja un tikai epizodiski apmeklēja vācu skolu Aleksandrijā. 1908. gadā viņš devās uz Vācu Impēriju un Ēģiptē vairs neatgriezās. Tēva stingrās gribas iespaidā R. Hess Bonnā sāka apgūt ģimnāzijas līmeņa izglītību, ko pabeidza ar komerczinību skolas (École supérieure de commerce de Neuchâtel) absolvēšanu Neišatelē, Šveicē, un turpinājumā Hamburgā apguva praktiskas tirgotāja iemaņas.
Pirmā pasaules kara sākumā brīvprātīgi iestājās Bavārijas armijā, pēc trešā ievainojuma 1917. gadā ieskaitīts rezervē un 1918. gadā apguva kara lidotāja prasmi. 1919.–1920. gadā apmeklēja atsevišķus studiju kursus Minhenes Universitātē (Die Ludwig-Maximilians-Universität München), kur iepazinās un nodibināja draudzīgas attiecības ar ievērojamo vācu ģeogrāfu un ģeopolitikas profesoru Karlu Haushoferu (Karl Ernst Haushofer), kurš popularizēja ideju par “dzīves telpas austrumos” (Lebensraum im Osten) iegūšanu vāciešiem. 1920. gadā R. Hess universitātē iepazinās ar turīga ārsta dzimtas atvasi Ilzi Prēlu (Ilse Minna Berta Anna Carola Pröhl). 20.12.1927. abi laulājās, laulībā dzima dēls, vēlākais arhitekts Volfs Rīdigers Hess (Wolf Rüdiger Heß).
Sieva kopā ar dēlu visu savu mūžu centās reabilitēt R. Hesu. Ģimenei ir pēcteči.