Pēc nepilnīgām ziņām, Latvijas PSR VDK informāciju par G. Astru sāka vākt no 1956. gada jūnija līdz oktobrim (šo ziņu saturs un vākšanas iemesls pagaidām nav zināms). 1958. gada janvārī G. Astra ar saviem paziņām vairākkārt tikās ar Amerikas Savienoto Valstu (ASV) diplomātiem, kas bija atbraukuši uz Rīgu, un tādēļ 1958. gada martā Latvijas PSR VDK uzsāka G. Astras “operatīvo izstrādi”. Šajā laikā G. Astra gan atkārtoti tikās ar ASV diplomātiem, gan sarakstījās ar ārzemēs dzīvojošiem latviešiem, gan klausījās ārzemju radio raidījumus, kā arī kolēģu un paziņu vidū vairākkārt izteica neapmierinātību par Latvijas rusifikāciju un dažādām PSRS problēmām.
1961. gada 22. februārī Latvijas PSR VDK darbinieki veica kratīšanu G. Astras dzīvoklī un nākamajā rītā viņu arestēja. VDK G. Astru apsūdzēja par “dzimtenes nodevību” (šādi VDK darbinieki interpretēja G. Astras kontaktus ar ārzemniekiem) un “pretpadomju aģitāciju un propagandu” (šādi VDK darbinieki interpretēja G. Astras uzskatus par Latvijas rusifikāciju un izteikumus par PSRS vadošām amatpersonām), par ko Baltijas kara apgabala Kara tribunāls 1961. gada oktobrī notiesāja G. Astru uz 15 gadiem ieslodzījumā. Piespriestā soda laika lielāko daļu viņš izcieta Dubravas “labošanas darbu kolonijā” Mordovijas Autonomajā Padomju Sociālistiskajā Republikā (APSR), bet 1972. gada jūlijā kopā ar vairākiem simtiem citu politieslodzīto viņš tika pārvietots turpmākai soda izciešanai uz “labošanas darbu iestādi–36” Permas apgabalā (t. s. “Perma–36”). 23.02.1976. G. Astru no ieslodzījuma atbrīvoja.
Jau ieslodzījuma laikā G. Astra bija iesaistījies to ieslodzīto aktivitātēs, kas gatavoja kolektīvas vēstules par cilvēktiesību aizsardzību, tautu pašnoteikšanās tiesībām un šo tiesību pārkāpumiem gan Padomju Savienībā, gan citās valstīs. Daļa no šīm vēstulēm vai to fragmenti, kuri nelegāli bija nogādāti ārzemēs, vēlāk tika publicēti Rietumu trimdas latviešu preses izdevumos (piemēram, laikrakstos “Austrālijas Latvietis”, “Latvija”, “Londonas Avīze” u. c.). Pēc atbrīvošanas no ieslodzījuma G. Astra nereti tikās ar citiem bijušajiem politieslodzītajiem (latviešiem Intu Cālīti, Viktoru Kalniņu, Juri Ziemeli; igauņiem Martu Niklusu, Mart-Olav Niklus, Ennu Tarto, Enn Tarto; lietuviešiem Viktoru Petkusu, Viktoras Petkus, Antanu Terlecku, Antanas Terleckas un citiem), ārzemniekiem, kā arī iesaistījās Padomju Savienībai un Komunistiskajai partijai nevēlamu grāmatu nelegālā pavairošanā, piemēram, literāta Matīsa Kaudzītes “Jaunie “Mērnieku laiki”” (1924–1927, nepabeigts); angļu literāta Džordža Orvela (George Orwell) “1984” (Nineteen Eighty-Four, 1949); krievu literāta Aleksandra Solžeņicina (Александр Исаевич Солженицын) “GULAGa arhipelāgs” (Архипелаг ГУЛАГ, 1973) un citas. Visu laiku, kopš atbrīvošanas no ieslodzījuma, G. Astra atradās pastāvīgā VDK uzraudzībā un 1979. gada 11. decembrī viņam tika izteikts oficiāls “brīdinājums” par to, ka viņa darbības “var kaitēt valsts interesēm”.
1983. gada politisko represiju kampaņas ietvaros no 6. līdz 7. janvārim G. Astras mājās VDK veica kratīšanu un turpmāko mēnešu laikā viņu vairākkārt izsauca uz pratināšanām. 1983. gada 15. septembrī G. Astru arestēja. Aresta dienā viņš paziņoja, ka atsakās no piedalīšanās izmeklēšanā, un šādu nostāju G. Astra konsekventi izturēja līdz izmeklēšanas beigām. Tas ir vienīgais 20. gs. 60.–80. gados Latvijā zināmais gadījums, kad kāds cilvēks VDK pratināšanās nav sniedzis vispār nekādas liecības un nav parakstījis izmeklēšanas dokumentus. VDK apsūdzēja G. Astru par “pretpadomju aģitāciju un propagandu”, par ko Latvijas PSR Augstākā tiesa notiesāja G. Astru uz septiņiem gadiem ieslodzījumā, pieciem gadiem nometinājumā, kā arī atzina viņu par “sevišķi bīstamu recidīvistu”. Šā tiesas procesa beigās G. Astra teica savu “Pēdējo vārdu”, kurā atklāti varas pārstāvju klātbūtnē runāja par Latvijas okupāciju, rusifikāciju, vārda brīvības ierobežošanu un citām aktuālām problēmām, kuras komunistiskā propaganda noklusēja vai noliedza. Šis “Pēdējais vārds” vēlāk izpelnījās plašu ievērību.
Piespriestā ieslodzījuma laika lielāko daļu G. Astra izcieta “labošanas darbu iestādē–36” Permas apgabalā. 1986.–1987. gadā G. Astras radi, domubiedri u. c. cilvēki sagatavoja un izplatīja vairākus PSRS un citu valstu politiķiem adresētus aicinājumus par G. Astras atbrīvošanu. 1987. gada vasarā tika izveidota “Gunāra Astras atbrīvošanas komiteja”. 1987. gada 19. decembrī pie Latvijas PSR Augstākās tiesas ēkas Rīgā notika akcija ar prasību atbrīvot G. Astru, kuru varas pārstāvji vardarbīgi pārtrauca un dalībniekus aizturēja. 1987. gada decembrī PSRS Augstākā tiesa nolēma G. Astram piespriesto ieslodzījuma laiku samazināt līdz pieciem gadiem, bet nometinājumu atcelt, un 1988. gada 1. februārī viņu no ieslodzījuma atbrīvoja.
Pēc atbrīvošanas G. Astra pakāpeniski sāka iesaistīties sabiedriskās aktivitātēs, kā arī atjaunot ģimenes saimniecību. 1988. gada 1. martā, dodoties uz Ļeņingradu tirgot puķes, G. Astra pēkšņi saslima. Viņš tika ievietots slimnīcā, vēlāk pārvietots uz kara hospitāli, kur viņam veica sirds operāciju. Slimošanas laikā ārstu noteiktās diagnozes vairākkārt mainījās, savukārt pēcnāves ekspertīzē neatkarīgi ārzemju speciālisti netika pielaisti. Mīklainie G. Astras nāves apstākļi radīja aizdomas, ka VDK viņu noindēja, taču oficiāli pierādīta šī versija nav.

Gunārs Astra ģimenes lokā, tiekoties ar Eduardu Berklavu. Rīga, 09.02.1988.
Fotogrāfs nezināms. Avots: Latvijas Okupācijas muzejs.