1885. gadā pēc mūzikhola aktieru Čārlza Spensera vecākā (Charles Chaplin Sr.) un Hannas Hilas (Hannah Hill) kāzām jaunais vīrs kļuva par sievas ārlaulībā dzimušā dēla Sidnija (Sidney John Hill, vēlāk – Sidney John Chaplin) aizbildni; ģimenē 1889. gadā Londonā piedzima Čārlijs Čapilns. Pēc dažiem gadiem pāris pašķīrās, Čārlijs un Sidnijs palika pie mātes un dzīvoja nabadzībā. 1892. gadā Hanna dzemdēja trešo dēlu Džordžu Vīleru Draidenu (George Wheeler Dryden), kuru audzināja tēvs, mūzikhola aktieris Leo Draidens (Leo Dryden); ar brāļiem viņš attiecības nodibināja 1918. gadā, kad emigrēja uz ASV.
Kad Č. Čaplinam bija 14 gadu, viņš aizveda uz Keinhilas psihiatrisko slimnīcu māti viņas garīgās slimības dēļ un pārcēlās pie Sidnija.
Uz skatuves Č. Čaplins debitēja piecu gadu vecumā, bet 1899. un 1900. gadā trupas The Eight Lancashire Lads sastāvā uzstājās Anglijas mūzikholos. 13 gadu vecumā, pārtraucis skolas gaitas, Č. Čaplins strādāja gadījuma darbus mūzikholos; 14 gadu vecumā viņš nospēlēja avīžzēnu Harija Artūra Seintsberija (Harry Arthur Saintsbury) izrādē “Džims, Kokeinas romance” (Jim, a Romance of Cockayne). Autors kļuva par jaunā aktiera mentoru.
1906. gadā, strādājot cirka Casey’s Circus sastāvā, Č. Čaplins kā izklaidētājs kļuva par skatītāju mīluli. Kad 1907. gadā Č. Čaplins pameta darbu Casey's Circus, Čārlijs un Sidnijs kļuva par Freda Karno (Fred Karno) trupas komiķiem – tai pievienojās arī Stens Lorels (Stan Laurel). Trupa 1910. gadā devās tūrē uz Amerikas Savienotajām Valstīm (ASV); Čārlijs bija viena no trupas zvaigznēm. Otrās tūres laikā Č. Čaplinu uzrunāja kino veidotāji, un, lai arī viņš nebija sajūsmā par Keystone Studios komēdijām, aktieri piekrist filmēties pārliecināja alga – 150 dolāru nedēļā.