Viduslaiku un agro jauno laiku Rīgā kaltos šiliņus parasti atpazīst kā mazā nomināla monētas. Tomēr kalšanas sākumposmā šiliņš bija augstas proves un nomināla monēta, un tikai vēlākajās desmitgadēs pieaugošās sudraba cenas un ekonomisko procesu rezultātā tā vērtība kritās. Rīgas šiliņus atšķir pēc mazā pilsētas ģerboņa monētas reversā, leģendas, kurā dažādās variācijās norādīta kalšanas vieta un nomināla nosaukuma (piemēram, SOLIDVS CIVI RIGENSIS). Rīgā kaltie šiliņi dominēja lokālajā un Austrumeiropas šiliņu tirgū. Rīgas naudas kaltuve bija lielākais šiliņu emitents Polijas un Lietuvas lielkunigaitijas (1582–1621) un vēlāk arī Zviedrijas karalistes (1621–1665) sastāvā.

Šiliņu izveidošanās saistīta ar Cēsu landtāgu 1422. gada 24.–27. augustā, kurā tika pieņemts lēmums paaugstināt Livonijas ārtigu provi. Turpmāk no astoņu lošu svara markas bija jāizkaļ 164 “jaunie” ārtigi, kas atbilda 50 % sudraba provei un 1,26–1,27 gramiem monētas svara. Vienu “jauno” ārtigu mainīja pret trim “vecajiem” ārtigiem. Ar šīm monētām bija paredzēts no tirgus izspiest mazvērtīgos vecos ārtigus, apturēt inflāciju un palielināt senjoru ienākumus. Pēc vērtības jaunais ārtigs līdzinājās vienam aprēķina šiliņam: 1 “jaunais” ārtigs = 3 “vecie” ārtigi = 1 aprēķina šiliņš. Drīz pēc tam ikdienas sarunvalodā notika nekoordinēta, taču loģiska terminoloģiskā pārnese no ārtigiem uz šiliņiem.

Pirmos šiliņus (“jaunos” ārtigus) kala Rīgas arhibīskapa Johana VI Ambundi (vācu Johann Ambundi, Johannes Ambundii) laikā (1418–1424). Šiliņus kala visi nākamie Rīgas arhibīskapi, taču bieži vien sarežģītos apstākļos. Pastāv viedokļu atšķirības jautājumā par šiliņiem, uz kuriem aversā lasāmas leģenda MONETA ECCLESIE un reversā ET CIVITATIS RIGENS (baznīcas un Rīgas pilsētas monēta). Senākajā literatūrā šos šiliņus datēja ar 1479. un 1484. gadu jeb t. s. bezbīskapu posmu (sede vacante). Igauņu numismāti šos šiliņus saista ar īpašo naudas kalšanas privilēģiju, ko Rīgas rātei piešķīra arhibīskaps Stefans Grūbe (vācu Stephan Grube, latīņu Stephanus Gruben; 1480–1483) apmaiņā pret naudas un vaska aizdevumu. Viņi izdala divus kalšanas periodus: 1485.–1490. gads un 1495.–1497. gads.

Saskaņā ar 1452. gada Salaspils vienošanos (Kirchholmsche Vertrag) naudas kalšanas tiesības arhibīskapam bija jādala ar ordeņmestru. Pirmās ordeņmestra monētas (šiliņus) Rīgā kala Bernda fon der Borha (Bernd von der Borch) amata pildīšanas laikā (1472–1483). Ap 1497. gadu mestrs Volters fon Pletenbergs (vācu Wolter von Plettenberg, latīņu Gualterus Plettenbergius) un Rīgas arhibīskaps Mihaels Hildebrands (vācu Michael Hildebrand, latīņu Michael Hiltebrant) Rīgā uzsāka t. s. kopkaluma šiliņu kalšanu. 1561. gadā tika izkalti pēdējie kopkaluma un ordeņmestru šiliņi. Arhibīskapijas šiliņus turpināja kalt līdz 1563. gadam, kad nomira pēdējais Rīgas katoļu arhibīskaps Brandenburgas Vilhelms.

1561. gadā pēdējais Livonijas ordeņmestrs Gothards Ketlers (Gotthard Kettler) izbeidza senjora un vasaļa attiecības ar pilsētu. Rīgas pilsoņi turpmāk pārņēma visas pilsētas pašpārvaldes funkcijas, to skaitā naudas kalšanu. Rīga bija pēdējā Livonijas naudas kalšanas tradīciju turpinātāja. Rīgā kala tās paša monētas, ko citviet pirms Livonijas kara sākuma, tajā skaitā šiliņus. 20 gadu laikā strauji kritās šiliņu prove un izmainījās vizuālais tēls, kurā virsroku ņēma centieni demonstrēt iegūto monetāro patstāvību. Šiliņu aversā bija lielais pilsētas ģerbonis (pilsētas vārti ar diviem torņiem un vārtos lauvas galva), reversā – sakrustotas pilsētas atslēgas jeb mazais pilsētas ģerbonis.

1582. gadā Rīgā saka izgatavot poļu šiliņus. Monētas kala no 18 % sudraba, vienā Krakovas svara mārkā (201,8 grami), rēķinot 178 monētas. Viens šiliņš vidēji svēra 1,13 gramus.

Rīgā šiliņus kala 37 no 40 Polijas un Lietuvas valdīšanas gadiem, turklāt 11 gadus (1602–1613) Rīga bija vienīgā ievērojamā šiliņu kalēja Polijas un Lietuvas lielkunigaitijā. Rīgas šiliņi ātri iekaroja lielkunigaitijas sīknaudas tirgu. Saskaņā ar jaunākajiem aprēķiniem laikā no 1598. līdz 1621. gadam kaltuvē tika izkalti 299 miljoni šiliņu, kopumā izmantojot 56 tonnas sudraba un 237 tonnas vara. Pēc aptuvenām aplēsēm 37 gadu laikā varētu būt izkalti vismaz 345 miljoni šiliņu. Rīgas šiliņu ekspansija skaidrojama ar Rīgas un Pārdaugavas hercogistes pievienošanos vienotajam Polijas un Lietuvas lielkunigaitijas monetārajam tirgum, šiliņu proves stabilitāti un aktīvo Rīgas lobiju politiskajā arēnā. Monētas aversā bija Polijas karaļa un Lietuvas lielkņaza monogramma “S” (gan Stefanam Batorijam, ungāru István Báthory, poļu Stefan Batory, gan viņa pēctecim Sigismundam III Vāsam, poļu Zygmunt III Waza, lietuviešu Zigmantas Vaza) un reversā – sakrustotas pilsētas atslēgas. Monētas leģendā pirmo reizi lasāms monētas latīniskais nosaukums: SOLIDVS. Rakstītajos avotos šos šiliņus dažkārt dēvē arī par dubultšiliņiem, kas ir skaidrojams ar divas reizes augstāko vērtību pār agrākajiem Livonijas laika šiliņiem.

1621. gadā Zviedrijas karalis Gustavs II Ādolfs (Gustav II Adolf) iekaroja Rīgu un atļāva kalt monētas pēc agrākajiem Polijas un Lietuvas lielkunigaitijas naudas kalšanas noteikumiem, tikai monētas aversā bija jāliek jaunā suverēna monogramma. Saskaņā ar karaļa 1626. gada 13. jūnija pavēli Vidzemes gubernators Svante Banērs (Svante Gustafsson Banér) atcēla Rīgai piešķirto naudas kalšanas privilēģiju un aizliedza šiliņu izmantošanu. Nākamajā gadā arī Polijas Seims nolēma pārtraukt šiliņu kalšanu. Neskatoties uz šiem aizliegumiem, Rīgas kaltuve turpināja šiliņu izgatavošanu. Straujš emisiju pieaugums bija vērojams, sākot ar 1644. gadu, kad Rīgā tika atklāta otra, Zviedrijas kroņa monētu kaltuve. Aprēķināts, ka no 1633. līdz 1659. gadam pilsētas kaltuvē izgatavoja 308 miljonus šiliņu. Šiliņu pārprodukcija un kvalitātes krišanās 17. gs. 60. gados veicināja t. s. “šiliņu katastrofu” – monetāri ekonomisko krīzi zviedru Vidzemē. Rīgas pilsētas šiliņa dizainā novērojama ikonogrāfiskā pēctecība. Monētas aversā karaļa monogramma: “GA” – Gustavam II Ādolfam (1611–1632), “C” – Kristīnai (Drottning Kristina; 1632–1654), “CG” – Kārlim X Gustavam (Karl X Gustav; 1654–1660) un “CR” – Kārlim XI (Karl XI; 1660–1697) un reversā – pilsētas mazais ģerbonis.

Līdz 16. gs. ceturtajam ceturksnim šiliņu kalšana bija darbietilpīgs, manuāls process, kas balstīts gadsimtiem senās tradīcijās. Tehnoloģisko lēcienu Rīgas šiliņu kalšana piedzīvoja 1575. gadā, kad tika ieviesta veltņu spiedne (Walzwerk). Veltņu spiedne mehanizēja naudas kalšanu atsevišķos posmos – sudraba plātņu saplacināšanu un monētas aversa un reversa attēlu iespiešanu, ļaujot salīdzinoši ātri audzēt produktivitāti. Mehanizācijas ieguvums bija produkcijas kvalitātes standartizācija un ilgtermiņā arī kalšanas izmaksu samazināšanās. 17. gs. rakstītie avoti sniedz detalizētas ziņas par kaltuves tehnisko aprīkojumu, kas liek domāt, ka kaltuve bija Vidzemes industriālās attīstības vadošais centrs.

Šiliņu prove ir svarīgākais šiliņu kvalitāti un vērtību definējošais lielums. Viduslaiku un agro jauno laiku Rīgā sudraba proves izmaiņas netika fiksētas promiļu vai procentu veidā, kā tas ir ierasts mūsdienās, bet lotēs. Tīrs sudrabs vai zelts sastāvēja no 16 lotēm (= 1 mārka). Piemēram, kaļot šiliņu no četru lošu sudraba mārkas, šiliņā bija tikai četras lotes jeb 25 % sudraba un 12 lotes jeb 75 % piejaukuma (varš). Neskatoties uz dažādiem mēģinājumiem apturēt šiliņu vērtības krišanos, gadsimtu gaitā Rīgas šiliņu sudraba prove samazinājās vairāk nekā sešas reizes (no 50 % uz 8 %). Vienlaicīgi tas noveda pie šiliņu devalvācijas, proti, naudas pirktspējas krišanās. Šiliņu devalvācija nav viennozīmīgi vērtējama negatīvi. Zemā monētas vērtība veicināja to pieejamību un plašāku sabiedrības slāņu pāreju no prečnaudas (lopi, graudi, vasks, dzintars) uz metāla naudu (monetization).