Dzimis zemnieka ģimenē. Beidzis Visagala pagasta skolu un Lubānas ministrijas skolu. Apguva vijolspēli. 1903. gadā nokārtoja savvaļnieka eksāmenu Irkutskā. O. Kalpaks tika ieskaitīts Krievijas armijas 10. divīzijas, 40. Kolivaņas pulka 10. rotā, kas bija dislocēta Varšavā; 40. kājnieku pulkā Lodzā (Polijā), 1905. gadā – Irkutskas kājnieku junkurskolā (beidzis 1908). 

Dienējis 183. kājnieku pulkā Varšavā (no 1910. gada – Kostromā). Beidzis militārās vingrošanas kursus Varšavā (1909–1910). Podporučiks (no 1908. gada), poručiks (no 1911. gada), štābkapteinis (no 09.1915.), kapteinis (no 10.1916.), apakšpulkvedis (no 09.1917.). 1914. gadā kaujās ar Austroungārijas karaspēku Galīcijā ievainots. Rotas komandieris (no 1915. gada), bataljona komandieris (no 11.1916.). Vairākkārt nesekmīgi lūdzis pārcelšanu uz latviešu strēlnieku vienībām. Pēc Krievijas 1917. gada Februāra revolūcijas iestājies Krievijas Sociālistu revolucionāru partijā, eseri (Партия социалистов-революционеров, эсеры). 11.1917. iecelts (12.1917. ievēlēts) par 183. kājnieku pulka komandieri. 04.1918. pēc atvaļināšanas ieradies Kostromā, kur pabeidzis karaspēka daļas izformēšanu. Rudenī atgriezies Vācijas karaspēka okupētajā Latvijā, Meirānu pagastā; 11.1918. ieradies Rīgā. 1918. gada decembra sākumā ieskaitīts Latvijas Pagaidu valdības dienestā (pulkvedis-leitnants) un komandēts Vidzemes apsardzības priekšnieka rīcībā uz Cēsīm, kur ieradies 11.12. Pēc atkāpšanās uz Rīgu 31.12.1918. iecelts par visu Landesvērā (Latvijas zemessardzē) ietilpstošo latviešu vienību komandieri un 1919. gada janvāra sākumā ar tām no Rīgas atkāpās uz Jelgavu (05.01.1919.). Jelgavā no latviešu vienībām tika izveidots 1. Atsevišķais latviešu bataljons. Tālāk bataljons atkāpās uz Dobeli, Lielauci un Rudbāržiem, no kurienes pārgāja uzbrukumā.

Vadījis Atsevišķo latviešu bataljonu pirmajās kaujās Kurzemē. Pulkvedis (no 28.02.1919.). Vadījis 03.03.1919. sākto plašāko uzbrukumu Padomju Latvijas armijai.

Kritis kopā ar vēl trijiem virsniekiem 06.03.1919. pie “Airītēm” netālu no Skrundas pārskatīšanās dēļ izraisītajā sadursmē ar sabiedroto vācu Dzelzs divīzijas (vācu Eiserne Division, krievu Железная дивизия) Borha bataljonu.

Latvijas valsts bruņoto spēku vadību uzņēmās 1918./1919. gada mijā, kad Kārļa Ulmaņa valdība gatavojās atkāpties uz Kurzemi, jo Rīgai tuvojās lieliniecisma propagandas pārņemtie latviešu strēlnieki un tautas atbalsts valdībai bija niecīgs. Kamēr daudzi vecākie virsnieki, to visu redzot, steigā pameta valsti, neticēdami K. Ulmaņa valdības un tās bruņoto spēku spējai noturēties, O. Kalpaks nevilcinoties uzņēmās valdībai uzticamo karavīru vienības komandēšanu, jau ar to vien pelnot atzinību vēsturē. Nenovērtējama ir arī politiskā cīņa par Kurzemes iedzīvotāju atbalstu. Bataljonam jau cīnoties Kurzemē, O. Kalpaks personiski iesaistījās “iedzīvotāju politiskajā informēšanā” un nosūtīja uz aizmugures pagastiem virsniekus – “labākos runātājus”. Tādējādi viņš nodrošināja latviešu vienību saglabāšanos un izaugsmi, sekmīgi vadot tās pirmajās kaujās Kurzemē. Tas deva iespēju pakāpeniski palielināt Pagaidu valdībai uzticīgā latviešu karaspēka skaitlisko sastāvu, tādējādi nostiprinot pašas valdības stāvokli.

Par kauju nopelniem apbalvots ar augstākajiem Krievijas armijas apbalvojumiem – Svētā Jura ordeni (Императорский Военный орден Святого Великомученика и Победоносца Георгия; Орден Святого Георгия), IV šķira, un Jura zobenu (Георгиевское оружие), Svētās Annas ordeni (Императорский орден Святой Анны), IV šķira, Svētā Staņislava ordeni (krievu Императорский и Царский Орден Святого Станислава), II šķira, Svētā Vladimira ordeni (Oрден Святого Равноапостольного Князя Владимира), IV šķira, un citiem. Latvijā pēc nāves apbalvots ar Lāčplēša Kara ordeni, I, II un III šķira.

20. gs. 20.–30. gados O. Kalpaka tēls atspoguļots mākslā (piemēram, Žaņa Sūniņa glezna “Pulkveža Kalpaka nāve”, 1934); 2006. gadā O. Kalpakam atklāts piemineklis Rīgā, Esplanādē (tēlnieks Gļebs Panteļejevs), 1927. gadā – piemineklis Visagala kapos (tēlnieks Kārlis Zāle). O. Kalpaka nāves vietā 2007. gadā atjaunota piemiņas vieta – Latvijas Kara muzeja filiāle O. Kalpaka muzejs un piemiņas vieta “Airītes”. O. Kalpaka dzimtas piemiņvieta “Liepsalas” veidota kopš 1997. gada pēc brāļameitas Ārijas Kalpaks-Grundmanes idejām un līdzekļiem. O. Kalpaka vārdā nosauktas ielas Rīgā, Jelgavā un citās pilsētās, tilts Liepājā, laukums Saldū.