Dienējis 183. kājnieku pulkā Varšavā (no 1910. gada – Kostromā). Beidzis militārās vingrošanas kursus Varšavā (1909–1910). Podporučiks (no 1908. gada), poručiks (no 1911. gada), štābkapteinis (no 09.1915.), kapteinis (no 10.1916.), apakšpulkvedis (no 09.1917.). 1914. gadā kaujās ar Austroungārijas karaspēku Galīcijā ievainots. Rotas komandieris (no 1915. gada), bataljona komandieris (no 11.1916.). Vairākkārt nesekmīgi lūdzis pārcelšanu uz latviešu strēlnieku vienībām. Pēc Krievijas 1917. gada Februāra revolūcijas iestājies Krievijas Sociālistu revolucionāru partijā, eseri (Партия социалистов-революционеров, эсеры). 11.1917. iecelts (12.1917. ievēlēts) par 183. kājnieku pulka komandieri. 04.1918. pēc atvaļināšanas ieradies Kostromā, kur pabeidzis karaspēka daļas izformēšanu. Rudenī atgriezies Vācijas karaspēka okupētajā Latvijā, Meirānu pagastā; 11.1918. ieradies Rīgā. 1918. gada decembra sākumā ieskaitīts Latvijas Pagaidu valdības dienestā (pulkvedis-leitnants) un komandēts Vidzemes apsardzības priekšnieka rīcībā uz Cēsīm, kur ieradies 11.12. Pēc atkāpšanās uz Rīgu 31.12.1918. iecelts par visu Landesvērā (Latvijas zemessardzē) ietilpstošo latviešu vienību komandieri un 1919. gada janvāra sākumā ar tām no Rīgas atkāpās uz Jelgavu (05.01.1919.). Jelgavā no latviešu vienībām tika izveidots 1. Atsevišķais latviešu bataljons. Tālāk bataljons atkāpās uz Dobeli, Lielauci un Rudbāržiem, no kurienes pārgāja uzbrukumā.

1. latviešu atsevišķā bataljona komandieris pulkvedis Oskars Kalpaks (centrā atspiedies pret margām) ar bataljona karavīriem Rudbāržu muižā. 1919. gada februāra beigas.
Fotogrāfs nezināms. Avots: Latvijas Kara muzejs.
Vadījis Atsevišķo latviešu bataljonu pirmajās kaujās Kurzemē. Pulkvedis (no 28.02.1919.). Vadījis 03.03.1919. sākto plašāko uzbrukumu Padomju Latvijas armijai.
Kritis kopā ar vēl trijiem virsniekiem 06.03.1919. pie “Airītēm” netālu no Skrundas pārskatīšanās dēļ izraisītajā sadursmē ar sabiedroto vācu Dzelzs divīzijas (vācu Eiserne Division, krievu Железная дивизия) Borha bataljonu.

Pulkveža Oskara Kalpaka mirstīgo atlieku pārvešana uz Rīgu. Liepāja, 1919. gada septembra sākums.
Fotogrāfs nezināms. Avots: Latvijas Kara muzejs.