Dzimis dzirnavnieka ģimenē. Mācījās Rīgas pilsētas reālskolā (beidza 1911. gadā). Pēc Pirmā pasaules kara sākuma H. Rozenšteins 09.1914. iestājās Vladimira karaskolā Petrogradā (tās saīsināto kara laika virsnieku sagatavošanas kursu beidza 02.1915.). 1924. gadā beidza Latvijas armijas Vecāko virsnieku kursus. 1926. gadā iestājās Čehoslovākijas Kara akadēmijā (beidza 1928. gadā).