Dzimis dzirnavnieka ģimenē. Mācījās Rīgas pilsētas reālskolā (beidza 1911. gadā). Pēc Pirmā pasaules kara sākuma H. Rozenšteins 09.1914. iestājās Vladimira karaskolā Petrogradā (tās saīsināto kara laika virsnieku sagatavošanas kursu beidza 02.1915.). 1924. gadā beidza Latvijas armijas Vecāko virsnieku kursus. 1926. gadā iestājās Čehoslovākijas Kara akadēmijā (beidza 1928. gadā).

01.1914. H. Rozenšteins kā savvaļnieks iestājās dienestā Krievijas armijas 92. kājnieku pulkā Narvā. Jaunākais unteroficieris (no 06.1914.), virsnieks 25. rezerves bataljonā (no 02.1915.), no 06.1915. – 15. grenadieru pulkā frontē. Praporščiks (1915), podporučiks (1916), poručiks (1916), štābkapteinis (1917). Rotas komandieris (no 07.1917.). Pēc lielinieku Oktobra apvērsuma atstāja dienestu 12.1917. Dzīvoja Maskavā, pēc tam Tveras guberņā. 05.1918. ar varas iestāžu atļauju no Petrogradas bēgļu ešelona atgriezās Vācijas karaspēka okupētajā Latvijā, dzīvoja pie vecākiem.

22.12.1918. H. Rozenšteins iestājās Latvijas Pagaidu valdības bruņotajos spēkos (kapteinis); dienēja 1. Latgales virsnieku rotā, no kuras 02.01.1919. tika pārcelts uz Virsnieku rezerves rotu (vēlāko Neatkarības rotu) 1. latviešu atsevišķā bataljona sastāvā. 16.01.1919. kaujā ar Padomju Latvijas armijas vienībām pie Lielauces H. Rozenšteins tika smagi ievainots. Viņu evakuēja uz Liepāju, 02.1919. – uz Vāciju.

06.1919. H. Rozenšteins atgriezās Liepājā un turpināja ārstēšanos Sarkanā Krusta lazaretē. 08.1919. sakarā ar ievainojuma sekām (stīvums elkonī) tika atzīts par nederīgu frontes dienestam, 09.1919. iedalīts Latvijas Armijas virspavēlnieka štābā par Operatīvās daļas priekšnieka palīgu. Pulkvedis-leitnants (03.1920.), pulkvedis (1928), ģenerālis (1935). Ārējās izlūkošanas nodaļas priekšnieks (no 11.1919.). Kara aģents (militārais atašejs) Vācijā (09.1920.–01.1921.). Galvenā štāba Izlūkošanas nodaļas priekšnieks (no 04.1921.). Vairākkārt bija Operatīvās daļas priekšnieka vietas izpildītājs. Lai iegūtu bataljona komandēšanas cenzu, 5. Cēsu kājnieku pulka bataljona komandieris (1928–1929). Armijas štāba Operatīvās daļas priekšnieks (no 09.1929.). Pulka komandēšanas cenza iegūšanai bija 3. Jelgavas kājnieku pulka komandieris (1933–1934). Armijas štāba priekšnieka pirmais palīgs (no 09.1934.), Augstākās kara skolas priekšnieks (no 11.1935.). Armijas štāba priekšnieks (no 06.10.1939.). Daudzu militārpētniecisku darbu autors un redaktors.

Pēc padomju okupācijas 30.07.1940. H. Rozenšteins no armijas tika atvaļināts. 29.08.1940. savā īpašumā Svētciema dzirnavās viņu arestēja un izveda uz Krieviju, kur tika ieslodzīts cietumā Maskavā. 09.07.1941. H. Rozenšteinam tika piespriests nāvessods – nošaušana.

1919.–1920. gadā H. Rozenšteins bija viens no galvenajiem Latvijas militārā izlūkdienesta izveidotājiem, valsts neatkarības pēdējā posmā uzskatāms par galveno modernās militārās domas pārstāvi Latvijas armijas vadībā, pēdējais Armijas štāba priekšnieks, jau sākoties Otrajam pasaules karam Eiropā.

Par dalību Pirmajā pasaules karā H. Rozenšteins apbalvots ar Krievijas Svētā Staņislava ordeni (II šķira, III šķira, abi ar šķēpiem), Svētās Annas ordeni (II šķira, III šķira, abi ar šķēpiem; IV šķira), Svētā Vladimira ordeni (IV šķira ar šķēpiem; automātiski – piederība dzimtsmuižniecības kārtai). Par 16.01.1919. kaujas nopelniem apbalvots ar Latvijas Lāčplēša Kara ordeni (III šķira), Triju Zvaigžņu ordeni (II šķira, III šķira), Viestura ordeni (I šķira, ar šķēpiem), Aizsargu Nopelnu krustu, Francijas Goda Leģiona ordeni (IV šķira), Somijas Baltās Rozes ordeni (III šķira), Igaunijas Brīvības krustu (I šķiras III pakāpe), Zviedrijas Šķēpa ordeni (III šķira), Polijas Polonia Restituta ordeni (II šķira), Polijas Drošsirdīgo krustu (ar un bez apkalumiem).