Dzimis zemnieka Jāņa Olekša ģimenē. Beidzis Domopoles pagasta skolu, 09.1910. iestājās Čugujevas karaskolā (Чугуевское военное училище; absolvējis 08.1913.); 11.1924. iestājās Latvijas armijas Virsnieku akadēmiskajos kursos (beidzis 11.1926.).

Precējies 1926. gadā ar Kristīni Bērziņu, meitas – Nellija Valida un Karīna Andra. 

Pēc skolas beigšanas pārcēlās uz Pēterburgu pie tēvoča, turpināja mācīties. 12.1907. iestājās kara dienestā 174. kājnieku pulkā Čerkasu pilsētā, 04.1909. paaugstināts par jaunāko unteroficieri. Pēc karaskolas beigšanas no 08.1913. – virsnieks (podporučiks) 25. kājnieku pulkā Voroņežā, rotas jaunākais virsnieks. Sākoties Pirmajam pasaules karam, no 08.1914. piedalījās kaujās ar Vācijas armiju 5. armijas sastāvā Ziemeļrietumu frontē, no 07.1916. – 11. armijas sastāvā pret Austroungārijas armiju Dienvidrietumu frontē. 23.12.1914. kaujās ievainots ar granātas šķembu labajā plecā. Poručiks (02.05.1916.), štābkapteinis (31.03.1917.), kapteinis (26.06.1917.). No 07.1916. – rotas komandieris, 06.08.1916. – bataljona komandiera vietas izpildītājs, no 02.1917. – pulka mācību komandas priekšnieks, no 07.1917. – bataljona komandieris. Piedalījās kaujās pie Tarnopoles. Pēc septembrī gūtā granātas šķembas ievainojuma tika aizkomandēts uz aizmuguri – 26. kājnieku rezerves pulku Kremenčugā; bataljona komandieris. 19.12.1917. pēc pulka izformēšanas slimības dēļ komandēts uz kara hospitāli Petrogradā, 08.03.1918. ar Voroņežas Strādnieku, zaldātu un zemnieku deputātu padomes lēmumu atvaļināts no armijas. 12.03.1918. Petrogradā hospitāļa ārstu komisija atzina, ka viņš zaudējis 40 % no darba spējām, atzīts par kara dienestam nederīgu. Atgriezies vācu karaspēka okupētajā Latvijā, vecāku mājās Bērzpils pagastā, 11.1918. ieradies Rīgā.  No 10.12.1918. dienējis Latvijas Pagaidu valdības bruņotajos spēkos (kapteinis); uzdots formēt Virsnieku rezerves rotu. 02.01.1919. slimības dēļ palicis Sarkanās armijas ieņemtajā Rīgā. 03.1919. mobilizēts Padomju Latvijas armijā, bijis 2. Padomju Latvijas strēlnieku pulka kancelejas rakstvedis. 18.05. Valmierā dezertējis. 08.06.1919. Rīgā pieteicies Niedras valdības Kara ministrijā un komandēts uz Liepājas Jaunformējamajiem spēkiem. No 01.07. – Liepājas rajona latviešu karaspēka (no 18.09.1919. Lejaskurzemes kara apgabala) štāba priekšnieks. Pulkvedis leitnants (20.12.1919.; par kaujas nopelniem), pulkvedis (17.11.1924.), ģenerālis (11.05.1935.). 04.01.1920. pēc štāba izformēšanas iecelts par Zemgales divīzijas štāba priekšnieku Liepājā, no 04.1920. – Latgales frontē. No 15.01.1921. – Robežsargu divīzijas 1. Latvijas strēlnieku pulka komandieris. No 02.08.1921. – Latgales divīzijas štāba priekšnieks Pļaviņās. No 17.09.1929. – 8. Daugavpils kājnieku pulka komandieris Cēsīs. 11.05.1935. iecelts par Vidzemes divīzijas komandiera palīgu. 22.05.1936. atvaļināts slimības dēļ. Dzīvoja Rīgā. 1936.–1940. gadā bija tirdzniecības akciju sabiedrības “Ogle” valdes loceklis, no 1939. gada – paju sabiedrības “Štauvers” (kravu pārvadājumi) valdes loceklis. Bija studentu korporācijas “Lacuania” goda filistrs.  Padomju okupācijas laikā no 02.1941. – prečzinis centrālajā savienībā “Turība”; K. Olekšam piederošais nams Rīgā, Piebalgas ielā 4, un piešķirtās dzirnavas Maltas pagastā tika nacionalizētas. Vācu okupācijas laika sākumā, 01.07.1941., Rīgā reģistrējies latviešu pašaizsardzības vienību štābā. 08.–11.1941. bija Rēzeknes patērētāju biedrības tehniskais vadītājs, pēc tam saimniekojis savās ūdensdzirnavās “Grumuži” Maltas pagastā (reprivatizētas 1942. gadā). Pēc Otrā pasaules kara dzīvojis Rīgā, strādājis ielu komitejā Piebalgas ielā. 

K. Olekšs bija viens no nopelniem bagātākajiem Latvijas armijas vecākajiem virsniekiem Neatkarības kara laikā Liepājas aizstāvēšanā pret Bermonta spēkiem. Starpkaru periodā bija viens no diviem Latgales latviešu izcelsmes Latvijas armijas ģenerāļiem (otrs – Jezups Baško). Labs ierindas virsnieks – pulka komandieris un divīzijas komandiera palīgs, kas ieguvis augstāko militāro izglītību. 

23.10.2014. Bērzpilī norisinājās K. Olekša piemiņas turnīrs volejbolā jauniešiem. 07.11.2014. Bērzpils pagastā atklāta piemiņas plāksne K. Olekšam. 

Par Pirmā pasaules kara kaujās demonstrēto varonību K. Olekšs apbalvots ar Zelta ieročiem (Jura zobenu), Svētā Vladimira ordeni (IV šķira, ar šķēpiem), Svētā Staņislava ordeni (II, III šķira, abi ar šķēpiem), Svētās Annas ordeni (III šķira, ar šķēpiem; IV šķira); par nopelniem Neatkarības kara laikā kaujās pie Liepājas pret Bermonta armiju 14.11.1919. apbalvots ar Lāčplēša Kara ordeni (III šķira); par dienesta nopelniem Latvijas armijā – ar Triju Zvaigžņu ordeni (III, IV šķira), Aizsargu Nopelnu krustu.