1580. gadā Krakovā O. Šenkings publiski atteicās no Mārtiņa Lutera (Martin Luther) mācības un pievienojās Romas katoļu baznīcai. Ap šo laiku viņš ar sprediķiem vācu valodā uzstājās vienā no Krakovas jezuītu baznīcām; iespējams, O. Šenkings pirms tam jau bija uzņemts garīdznieka kārtā. Paralēli studijām O. Šenkings kalpoja Karaliskajā kancelejā (poļu Kancelaria koronna jeb Kancelaria królewska, latīņu Cancellaria Regni), kā arī Viļņas bīskapa un Pārdaugavas hercogistes (poļu Województwo inflanckie, latīņu Ducatus Livoniae Ultradunensis) administratora Georga Radzivila (lietuviešu Jurgis Radvila, poļu Jerzy Radziwiłł, latīņu Georgius Radivillus) galmā. 22.05.1584. Rīgā G. Radzivils viņu iesvētīja par priesteri. Tajā pašā gadā iecelts par Cēsu katedrāles kapitula prelātu praepositus. 1584.–1587. gadā bija Cēsu un Tērbatas katoļu draudžu prāvests. No 1585. gada darbojās kā Cēsu bīskapa Andžeja Patrīcija Nidecka (poļu Andrzej Patrycy Nidecki, latīņu Andreas Patricius Nidecius) vikārs. Šajā laikā O. Šenkings organizēja Livonijas karā sagrauto baznīcu atjaunošanu, kā arī aktīvi iesaistījās protestantu atgriešanā, sprediķodams Rīgā un citviet. Laikabiedri liecībās allaž akcentēja O. Šenkinga lingvistisko kompetenci: viņš pārvaldīja latviešu, vācu, poļu, latīņu un, iespējams, pat lībiešu vai igauņu valodu.
Pēc bīskapa A. P. Nidecka nāves 1587.–1590. gadā O. Šenkings pildīja Cēsu bīskapijas administratora pienākumus. Kā labu vietējo apstākļu pazinēju, kurš baudīja bīskapijas garīdznieku un katoļticīgo laju cieņu, 08.04.1588. Polijas–Lietuvas karalis Sigismunds III Vāsa (poļu Zygmunt III Waza) nominēja O. Šenkingu par Cēsu bīskapu. 1590. gadā pāvests Siksts V (latīņu Sixtus V) apstiprināja O. Šenkinga kandidatūru, bet 1593. gadā Viļņā G. Radzivils viņu iesvētīja par bīskapu.
O. Šenkings bija aktīvs kontrreformācijas procesa dalībnieks Pārdaugavas hercogistē. Lai mazinātu luterāņu mācītāju iespēju ietekmēt potenciālos un esošos Katoļu baznīcas sekotājus, O. Šenkings panāca to, ka karalis Sigismunds III Vāsa 1589. gadā aizliedza luterāņu mācītājiem sprediķot latviešu, igauņu un citu karaļa padoto, tas ir, kroņa zemju iedzīvotāju, vidū. Bez īpašām sekmēm mēģināja iedzīvināt aizliegumu luterāņiem sprediķot nevācu valodās arī pilsētās, kā arī sprediķos aizskart katoļticību un tās piederīgos.
Kā viens no pirmajiem Polijas–Lietuvas bīskapiem 1595. gadā apmeklēja Romu tā saucamajā ad limina apostolorum (tulkojumā no latīņu valodas – ’pie apustuļu sliekšņiem’) vizītē, kuras laikā tikās ar pāvestu un Romas kūrijā iesniedza pārskatu par savas bīskapijas stāvokli.
1601.–1609. gadā, kad Vidzeme kļuva par poļu–zviedru kara pirmās fāzes cīņu arēnu, O. Šenkings kā bēglis uzturējās Polijā, kur vēl 1589. gadā Sigismunds III Vāsa Cēsu bīskapam piešķīra daļu no bagātās Sulejovas cisterciešu abatijas (poļu opactwo Cystersów w Sulejowie) ienākumiem. 1602. gadā O. Šenkingu iecēla par Sulejovas abatu komendatoru (latīņu abbas comendatarius) jeb formālu abatijas galvu, kurš neiejaucās tās iekšējā dzīvē, bet saņēma ienākumus no abatijas īpašumiem.
Kad karadarbība pierima, O. Šenkings atgriezās Pārdaugavas hercogistē, kur 1611. gada martā Rīgā sasauca Cēsu bīskapijas sinodi. Tā akceptēja un izsludināja bīskapijā Tridentas koncila kanonus un dekrētus, lēma par diecēzes svinamajām dienām, skolu atvēršanu pie draudžu baznīcām, nepieciešamību sagatavot diecēzes dziesmu grāmatu un katehismu. Sekojot šiem sinodes lēmumiem, 1613. gadā O. Šenkinga tuvākie līdzgaitnieki – Cēsu katedrāles kapitula prelāts, arhidiakons Johanness Teknons (Johannes Tecnon) un jezuīts Ērdmans Tolgsdorfs (Erdmann Tolgsdorf) – īstenoja vispārēju Cēsu bīskapijas draudžu vizitāciju.
O. Šenkings pildīja arī politiskos pienākumus, kurus Polijas–Lietuvas valstī paredzēja bīskapa statuss. Viņš bija valsts senators, piedalījās Seima sanāksmēs, līdzās citiem bīskapiem rotācijas kārtībā pa pusgadam rezidēja karaļa galmā. 1616. gadā bija iekļauts karaliskajā komisijā, kas izmeklēja Jelgavā notikušo Kurzemes muižnieku opozīcijas pārstāvju brāļu Nolžu slepkavību.
1621. gadā, kad zviedri ieņēma Rīgu, Cēsis un Vidzemes lielāko daļu, O. Šenkings atkārtoti devās bēgļa gaitās. Atlikušo mūža daļu lielākoties aizvadīja Sulejovas abatijā, kur mira 20.06.1637. un tika apbedīts.
