Osvalds Kilpe piedzima 1862. gadā Kandavā rakstveža Johana Osvalda Gofrīda Kilpes (Johann Oswald Gottfried Külpe) un Frīderīkes Natālijas Kilpes (Friederike Natalie Külpe) ģimenē.

Pēc Liepājas vācu ģimnāzijas absolvēšanas 1881. gadā O. Kilpe iestājās Leipcigas Universitātē (Universität Leipzig) un klausījās psihologa Vilhelma Maksimiliāna Vunta (Wilhelm Maximilian Wundt) lekcijas. Pēc trim semestriem Leipcigas Universitātē 1882. gadā O. Kilpe turpināja studijas Berlīnes Universitātē (Universität Berlin). Berlīnē O. Kilpe apmeklēja vēsturnieka Kristiana Matiasa Teodora Momzena (Christian Matthias Theodor Mommsen) priekšlasījumus. Studijas O. Kilpe turpināja Getingenes Universitātē (Universität Göttingen), kur klausījās eksperimentālzinātnieka Georga Eliasa Millera (Georg Elias Müller) lekcijas. 1886. gadā O. Kilpe nokārtoja vēstures skolotāja eksāmenu Tērbatas Universitātē (mūsdienās Tartu Ülikool). 1887. gadā Leipcigā O. Kilpe aizstāvēja disertāciju “Par juteklisko sajūtu teoriju” (Zur Theorie der sinnlichen Gefühle). Darba vadītājs bija V. Vunts. 1888. gadā O. Kilpe aizstāvēja habilitācijas darbu “Mācība par gribu jaunākajā filozofijā” (Die Lehre vom Willen in der neueren Psychologie).

1880. gadā O. Kilpe strādāja par mājskolotāju Kurzemē, Kursīšu pagastā. 1887. gadā O. Kilpi ievēlēja par privātdocentu Leipcigas Universitātē. O. Kilpe bija psihologa V. Vunta asistents. 1894. gadā O. Kilpi iecēla par Leipcigas Universitātes ārkārtas profesoru. Tajā pašā gadā psihologu ievēlēja par filozofijas un estētikas profesoru Vircburgas Universitātē (Universität Würzburg). Kopā ar docentu Karlu Marbi (Karl Marbe) O. Kilpe Vircburgā nodibināja Psiholoģijas institūtu (Psychologisches Institut). 1909. gadā O. Kilpe pieņēma uzaicinājumu kļūt par profesoru Bonnas Universitātē (Universität Bonn). 1914. gadā O. Kilpi ievēlēja par Minhenes Universitātes (Universität München) profesoru. 1907. gadā Gīsenes Universitātes (Universität Gießen) Medicīnas fakultātes vadība O. Kilpem piešķīra goda doktora nosaukumu.

1894. gadā O. Kilpe lika pamatus Vircburgas skolas izveidei. Skolas pārstāvji tiecās apvienot filozofisko domu ar psiholoģijas disciplīnu. O. Kilpe uzskatīja, ka psiholoģijā ir iespējams izmantot tiešo metodi, kas ietver nepastarpinātos novērojumus un eksperimentus, kā arī netiešo metodi, kas ir vērsta uz tādiem fenomeniem kā atmiņa un domāšana. O. Kilpe akcentēja iekšējo eksperimentu lomu. Vircburgas skolas tradīcijā domāšanu kā pētījuma priekšmetu analizēja ar eksperimentālās psiholoģijas palīdzību.

O. Kilpe pamatoja psiholoģiju kā patstāvīgu zinātnes disciplīnu, izstrādājot kritiskā reālisma pozīciju. Kritiskais reālisms paredz, ka eksistē ārēja, no cilvēka apziņas neatkarīga esamība. Taču izziņa nevar piekļūt esamībai tiešā veidā, izziņai ir savas robežas. Realitātes eksistence atklājas kā nepierādāma hipotēze. Tāpēc kritiskais reālisms ietver atziņu par divu pasauļu esamību, – ir apziņā dotā īstenība, un ir no subjektu apziņas neatkarīgā ārējā pasaule.

1897. gadā O. Kilpe publicēja darbu “Ievads filozofijā” (Einleitung in die Philosophie), kurā skaidroja filozofijas centrālos jēdzienus un strāvojumus. 1902. gadā klajā nāca O. Kilpes sacerējums “Mūsdienu filozofija Vācijā” (Die Philosophie der Gegenwart in Deutschland), kurā autors pauda viedokli, ka turpmāk filozofija attīstīsies ciešā saiknē ar citām zinātņu disciplīnām. Plašu atzinību ieguva O. Kilpes 1907. gadā publicētais darbs par filozofu Imanuelu Kantu (Immanuel Kant; Immanuel Kant: Darstellung und Würdigung).

1915. gadā Minhenes Universitātē O. Kilpe uzstājās ar runu “Ētika un karš” (Die Ethik und der Krieg). O. Kilpe secināja, ka iepriekšējie centieni nodrošināt mieru nav vainagojušies panākumiem un ētikas teorētiķi nav pietiekami pievērsušies kara problemātikai. Attīstoties tehnoloģijām, nākotnes kari var izrādīties vēl postošāki nekā iepriekšējie. O. Kilpes redzējumā – miers var dominēt tikai tad, ja visas nācijas savstarpējā komunikācijā balstās uz cieņu un sadraudzību. Kamēr šāda situācija nav izveidojusies, O. Kilpe pieļāva, ka ir iespējami “nepieciešami kari”, kad viena valsts ir spiesta aizstāvēties pret citas valsts agresiju. Turklāt, kritizējot I. Kantu, O. Kilpe pauda skepsi par mūžīgā miera iespējamību. O. Kilpes vērtējumā – kara motīvi ir iesakņoti cilvēka iedabā, tāpēc mūžīgais miers atklājas kā grūti sasniedzams ideāls. 

1916. gadā Leipcigā tika publicēts O. Kilpes darbs “Vācu un latviešu attiecības Baltijas provincēs” (Die Deutsch–lettischen Beziehungen in den Baltischen Provinzen). Darbā sniegts vēsturisks ieskats latviešu un vāciešu savstarpējās attiecībās, raksturota vācbaltiešu nozīme Baltijā. O. Kilpe atzina, ka latvieši 700 gadus ir cietuši no netaisnīgas paverdzināšanas, taču vienlaicīgi aicināja atzīt vācbaltiešu un latviešu attiecību pozitīvos aspektus. O. Kilpes vērtējumā – latviešiem nav bijusi tikai negatīva attieksme pret vācbaltiešiem, jo daudzi latvieši ir izvēlējušies nevis ļauties pārkrievošanai, bet gan ģermanizēties. O. Kilpe darbā akcentēja vācbaltiešu nacionālo pašapziņu, lepnumu, augsto izglītības līmeni un kultūras misijas izjūtu. Taču O. Kilpe secināja, ka vācbaltiešu aizbildnieciskā attieksme pret latviešiem vairs neatbilda laika garam. Latvieši bija kļuvuši par brīviem, prasmīgiem zemniekiem, kuri uzsākuši cīņu par savu politisko patstāvību. O. Kilpe akcentēja, ka vāciešiem ir raksturīga agresīva tendence citās zemēs pakļaut vietējās tautas. 

O. Kilpes izveidotās Vircburgas skolas pārstāvji turpināja attīstīt eksperimentālās psiholoģijas disciplīnu. Narciss Kaspars Ahs (Narziß Kaspar Ach) un Henrijs Vats (Henry Jackson Watt) publicēja nozīmīgus pētījumus par apziņas iedabu, Augusts Mesers (Wilhelm August Messer) pievērsās domāšanas un neapzināto psihes aspektu saiknes aplūkojumam. Karls Ludvigs Bīlers (Karl Ludwig Bühler) sniedza ieguldījumu attīstības psiholoģijā.