J. Simsons piedalījās izstādēs no 1976. gada. Viņš gleznoja ainavas, klusās dabas, portretus, aktus, figurālās kompozīcijas eļļas un akvareļa tehnikā. Savā māksla viņš bija liriķis, kurš racionāli ritmizētās kompozīcijās gleznoja Latvijas dabas skaistumu, bet psiholoģiskos portretos akcentēja cilvēka labākās īpašības (“Zirgkopis Martinsons – vectēva portrets”, 1975, “Pašportrets”, 1981, abi Madonas Novadpētniecības un mākslas muzejā, MNMM; “Ilze”, 1987, privātā kolekcijā). J. Simsons gleznās vizuāli aizrautīgi sintezēja latviešu reālistiskās glezniecības mākslas tradīciju un monumentāla dekoratīvā reālisma iezīmes precīzos gleznieciskā stāsta un vizuālās poētikas krāsu laukumos un ritmos fiksētās simboliskās ainavās (“Avots”, 1974, MNMM). Reālistiski traktētas un dinamiskas ir plenērā fiksētās dabas mainīgās norises gleznās “Vasara” (1980, MNMM), “Rudens” (20. gs. 80. gadu vidus, Latvijas Nacionālais mākslas muzejs, LNMM), “Ziema” (1980), “Pavasaris” (1989, abi MNMM), “Vidzemes jūrmala” (1984, LNMM).
J. Simsona darbos bieži sastopams motīvs ir dinamiski zirgu gleznojumi. Gleznotāju fascinēja zirgu anatomija un emocijas. Tāpēc zirgu studijās un zīmējumos redzama to anatomijas aktīva studēšana, apbrīnojot, analizējot un pētot katru šī dzīvnieka kustības aspektu, lai sagatavotos lielizmēra darbu tapšanai. Šie meklējumi spilgti atklājas gleznās “Pie jūras” (1981), “Zirgi” (1984, abi privātkolekcijā).
J. Simsons arī mērķtiecīgi darbojās monumentāli dekoratīvajā glezniecībā: “Zirgi” (1979, viesnīcas “Gulbene” vestibilā), “Svētki” (“Tautas dziesma”) (1984, Madonas rajona Centrālās bibliotēkas pirmā stāva vestibilā), “Ainava ar zirgiem” (1985, Bērzaunes astoņgadīgā skola). Mākslinieks ir darinājis arī plakātus, nozīmes, emblēmas, grāmatzīmes, kā arī organizējis Mākslas dienas un Dziesmu svētkus Madonas rajonā, iekārtojis izstādes.
