1926. gada rudenī, iestājoties Kara skolā, R. D. Timermanis uzsāka dienestu Latvijas armijā, ko pēc skolas beigšanas turpināja 1. jātnieku pulkā. 24.03.1930. ieskaitīts Kara aviācijas skolā. 01.12.1931. pabeidza šīs skolas Novērotāju-lidotāju nodaļu un uzsāka dienesta gaitas Aviācijas pulkā. 24.04.1933. R. D. Timermanis smagi cieta lidmašīnas Martinsyde A.D.C.1 avārijā, taču pēc izveseļošanās turpināja dienestu Aviācijas pulkā. 01.01.1938. R. D. Timermani piekomandēja Tehniskās divīzijas štābam, bet 25.07.1938. oficiāli pārcēla uz Tehniskās divīzijas pārvaldi (štābu) un iecēla adjutanta palīga amatā. 28.09.1939. R. D. Timermanis ieguva kara lidotāja nosaukumu un tiesības. No 13.03.1940. līdz 28.08.1940. viņš tika nosūtīts uz kursiem Augstākās kara skolas Vispārējo nodaļu, līdztekus tam 10.05.1940. R. D. Timermanis formāli tika pārcelts uz Aviācijas pulku. R. D. Timermaņa militārā karjera aprāvās pēc Latvijas okupācijas, kad viņu oficiāli 07.11.1940. atvaļināja, taču personālsastāva trūkuma dēļ bija spiests turpināt dienestu līdz 1941. gada sākumam.
Pēc Latvijas nonākšanas nacistiskās Vācijas okupācijas varā R. D. Timermanis militāro karjeru turpināja tās bruņotajos formējumos. Atsaucoties kādreizējā Latvijas aviācijas pulka komandiera pulkveža Rūdolfa Kanda uzaicinājumam, R. D. Timermanis 08.03.1942. brīvprātīgi iestājās Tukuma 26. policijas bataljonā, kur pildīja bataljona adjutanta pienākumus (atbildēja par bataljona iekšējo un ārējo dokumentu lietvedību). 1942. gada augustā cīņā pret sarkanajiem partizāniem R. D. Timermanis tika viegli ievainots rokā. 21.09.1942. viņš tika pārcelts uz Abrenes sapieru bataljona štābu (18.03.1943. bataljons tika pārdēvēts par 672. austrumu sapieru bataljonu). 01.06.1943. viņu iecēla par 672. sapieru bataljona 3. rotas komandieri, kuru komandēja līdz pat Vācijas kapitulācijai. 1945. gada maijā R. D. Timermanis atteicās padoties Sarkanajai armijai un turpināja cīņu Latvijas nacionālo partizānu rindās.
Militārās karjeras laikā R. D. Timermanis ieguva šādas militārās dienesta pakāpes: leitnants (09.1929.), virsleitnants (09.1931.) un kapteinis (1944. vai 1945.).