A. Čehova prozā un dramaturģijā mākslinieciski augstvērtīgi atklāta cilvēku dzīve, attiecības un sociālie apstākļi 19. un 20. gs. mijā. Viņa darbos būtiska nozīme ir vides konkrētībai, kas nosaka arī personu sabiedriskās eksistences atveidojuma precizitāti. Pēc rakstnieka domām, literārā darba radītājam ir jāvēro situācijas kā vienkāršam reportierim un jācenšas tēlot dzīvi tā, kā viņš to izprot. Autors tieši nekomentē un neiejaucas savas radītās pasaules un cilvēku likteņos, bet ļauj liecināt pašām norisēm. Svarīgs A. Čehova darbu elements ir raksturu tēlojums to individuālo izpausmju daudzveidībā. Cilvēka daba ir nepilnīga, tāpēc rakstnieks nevar mākslīgi vairīties no negatīvo iezīmju tēlojuma. Sižeta risinājumam A. Čehova prozā un dramaturģijā iespējams izsekot, taču tas nekļūst par dominējošo māksliniecisko elementu. Daudz vairāk nekā notikums autoru interesē dažādu dzīves uzskatu un viedokļu konfrontācija. Notikumam nereti raksturīgs kāpinājuma un kulminācijas trūkums vai tās aizkavēšana ar šķietami maznozīmīgām norisēm, kas atklāj personu nespēju rīkoties. Konfliktu risinājumā dominē nevis vēlme atrisināt konkrēti izveidojušos situāciju, bet refleksija par eksistenci, dzīves īstenību plašākā mērogā. Indivīdu nespēja izprast attīstības likumsakarības iezīmē eksistenciālus motīvus, kas risināti arī simbolisma drāmā, bet 20. gs. vidū aktualizēti absurda dramaturģijā. Absurda drāmai A. Čehova darbus īpaši pietuvināja viņa lugu dialogi, kas reti veidoti pēc tradicionālā principa kā jautājums un atbilde divu (vai vairāku) personu sarunā. Stāstos un lugās dialogiem raksturīgs atšķirīgs personu dzīves pieredzes un inteliģences līmenis un domu gaita. Bieži vien, šķietami runājot par vienu un to pašu, tēli domā un runā par dažādām lietām. Būtisks ir ne tikai tuvplāns, bet vairāku norišu vienlaicīgums; nereti atšķirīgu personu grupu izteikumi komentē un ironiski apvērš cits citu.