Īss teātra vēstures svarīgāko posmu pārskats, repertuāra raksturojums Maskavas Dailes teātris uzsāka darbu 1898. gada rudenī režisora Konstantīna Staņislavska (Константин Сергеевич Станиславский) un dramaturga Vladimira Nemiroviča-Dančenko (Владимир Иванович Немирович-Данченко) vadībā, kuri bija izvirzījuši uzdevumu apvienot savus audzēkņus ar pieredzi amatieru teātrī un aktiermākslas studijās jauna tipa teātrī, kas balstītos kolektīvas radīšanas principos. Projekts tapa, tā veidotājiem iesaistoties ar finansiālu atbalstu, kā arī trupai piedaloties teātra darba uzsākšanai nepieciešamajos telpu un vides labiekārtošanas darbos, no pirmsākumiem uzsverot kolektīvas sadarbības un ētisko principu nozīmi.
Teātris tika atklāts ar Alekseja Tolstoja (Алексей Константинович Толстой) lugas “Cars Fjodors” (Царь Фёдор Иоаннович, 1868) uzvedumu 14.10.1898. Pirmās sezonas repertuārā, kas bija sagatavots vasaras mēģinājumu periodā, ietilpa arī Gerharta Hauptmaņa (Gerhart Hauptmann), Viljama Šekspīra (William Shakespeare) un Sofokla (Σοφοκλῆς) darbi. Jau pirmajos iestudējumos atklājās Dailes teātra darbībai raksturīgā naturālisma estētika, kas izpaudās kā psiholoģiskas konkrētības meklējumi aktierspēlē un izrādes noformējumā, cenšoties skatuves noformējumā panākt iespējami lielu realitātes iespaidu un izmantot autentiskus rekvizītus. Teātra faktisko dzimšanu iespējams datēt ar Antona Čehova (Антон Павлович Чехов) lugas “Kaija” (Чайка, 1896) uzvedumu, kura pirmizrāde notika 17.12.1898., iegūstot pārliecinošas publikas simpātijas un kļūstot par Maskavas Dailes teātra vizītkarti. Arī nākamajos gados teātris guva īpašus panākumus ar krievu literatūras, it īpaši A. Čehova lugu “Tēvocis Vaņa” (Дядя Ваня, 1899), “Trīs māsas” (Три сестры, 1901), “Ķiršu dārzs” (Вишнёвый сад, 1904), iestudējumiem.
K. Staņislavska un V. Nemiroviča-Dančenko iestudēto A. Čehova darbu iespaids bija būtisks par spīti tam, ka rakstniekam nebūt nepatika visi piedāvātie risinājumi. Teātra un autora sadarbība šajā gadījumā, tāpat kā vēlāk, inscenējot Maksima Gorkija (Максим Горький) lugu “Dibenā” (На дне, 1902), izrādījās abpusēji produktīva, ietekmējot arī tālākos radošos meklējumus.
Sākotnējā periodā abu Dailes teātra vadītāju līdzdalība uzvedumu tapšanā bija saskanīga, savukārt vēlākajā periodā viņu sadarbība režijā kļuva arvien problemātiskāka un lielākoties viņi iestudēja izrādes atsevišķi. K. Staņislavskis skaidri apzinājās nepieciešamību pēc eksperimentiem un dažādu stilu izmantojuma. Par to viņš rūpējās savos iestudējumos, piemēram, nosacītās dekorācijās uzvedojot Leonīda Andrejeva (Леонид Николаевич Андреев) lugu “Cilvēka dzīve” (Жизнь человека, 1907), inscenējot Morisa Māterlinka (Maurice Maeterlinck) lugu “Zilais putns” (L’Oiseau bleu) 1908. gadā, kā arī kopīgi ar angļu režisoru un scenogrāfu Edvardu Gordonu Kreigu (Edward Gordon Craig) iestudējot V. Šekspīra traģēdiju “Hamlets” (Hamlet, Prince of Denmark, 1601) no 1909. gada līdz 1911. gadam.
Līdztekus tam K. Staņislavska iniciatīva bija arī teātra studiju veidošana, kas sekmēja audzēkņu izaugsmi un patstāvību. Šis Eiropas teātra vēsturē novatoriskais process tika uzsākts, 1905. gadā izveidojot tā dēvēto Studiju Povarskas ielā (Театр-студия на Поварской) Vsevoloda Meijerholda (Всеволод Эмильевич Мейерхольд) vadībā kā radošu laboratoriju jaunu pieeju izmēģināšanai. V. Meijerholds tika uzaicināts atgriezties pēc trīs gadu prombūtnes no Maskavas Dailes teātra, tomēr pēc M. Māterlinka lugas “Tentažila nāve” (La Mort de Tintagiles) ģenerālmēģinājuma darbs pie izrādes tika pārtraukts un studija netika atvērta. Dailes teātra Pirmā studija Leopolda Suleržicka (Леопольд Антонович Сулержицкий) faktiskajā vadībā uzsāka darbu 1912. gadā. Tās audzēkņu vidū bija arī Jevgeņijs Vahtangovs (Евгений Багратионович Вахтангов), kurš jau mācību laikā uzsāka patstāvīgu izrāžu veidošanu, un Mihails Čehovs (Михаил Александрович Чехов). 1924. gadā uz studijas bāzes izveidojās t. s. Otrais Maskavas Dailes teātris, kuru M. Čehovs vadīja līdz 1928. gadam. Savukārt 1916. gadā dibinātā Maskavas Dailes teātra Otrā studija saplūda ar teātri 1924. gadā, izveidojot t. s. otro Dailes teātra paaudzi. Dailes teātra Trešā studija 1920. gadā tika izveidota no J. Vahtangova studijas, savukārt Ceturtā studija tika nodibināta 1922. gadā.
Principiāla nozīme teātra darbībā bija viesizrādēm ārzemēs, kur tās noskatījās daudzi ievērojamākie sava laika skatuves mākslinieki. 1906. gadā teātris viesojās Berlīnē, Drēzdenē, Frankfurtē, Prāgā un Vīnē. Savukārt periodā no 1922. gada līdz 1924. gadam viesizrāžu maršrutā bija arī Parīze un Ņujorka. Šī brauciena laikā tapa K. Staņislavska grāmata “Mana dzīve mākslā” (angļu valodā My Life in Art, 1924. gadā; krievu valodā Моя жизнь в искусстве, 1926. gadā), kas aplūkoja viņa radošo biogrāfiju un Dailes teātra pieredzi. Grāmatas krievu izdevumu bija iespējams publicēt tikai ar cenzūras svītrojumiem.
1917. gada Oktobra apvērsums atstāja pretrunīgu iespaidu uz Dailes teātra darbību, kurš sākotnēji tika uzlūkots par piederīgu vecajai, cariskajai iekārtai un saudzēts tikai savas starptautiskās atpazīstamības dēļ. Savukārt 20. gs. 30. gadu periodā, aktualizējoties sociālistiskā reālisma idejām, teātra darbs tika kanonizēts. Dailes teātra stagnāciju hiperbolizētā veidā savā darbā “Teātra romāns” (Tеатральный роман, 1965) atspoguļojis viens no šī posma nozīmīgākajiem autoriem Mihails Bulgakovs (Михаил Афанасьевич Булгаков), kura tekstiem nereti bija jāsaskaras ar cenzūru. 1926. gadā iestudētā M. Bulgakova luga “Turbinu dienas” (Дни Турбиных), kas bija veidota pēc romāna “Baltā gvarde” (Белая гвардия) motīviem, palika teātra repertuārā daudzas sezonas.
Maskavas Dailes teātra radošās stagnācijas turpinājums periodā pēc Otrā pasaules kara saistīts ar faktu, ka šis kolektīvs tika pasludināts par skatuves mākslas etalonu un nozīmīgāko Padomju Sociālistisko Republiku Savienības (PSRS) teātri, kura paraugam vajadzēja sekot citiem māksliniekiem visā valsts teritorijā. Šķietami turpinot K. Staņislavska tradīcijas, par dominējošo spēles stilu kļuva aptuvena līdzība ikdienas norisēm, kas faktiski nozīmēja sadzīviskuma dominanti. Tika sagatavoti tikai daži iestudējumi sezonā, savukārt pieauga teātra trupai formāli piederīgo aktieru skaits. No 1946. gada līdz 1953. gadam teātri vadīja Mihails Kedrovs (Михаил Николаевич Кедров), bet pēc tam tika nozīmēta mākslas padome, kura no sava vidus viņu vēlreiz izvirzīja par teātra vadītāju.
Nozīmīgas pārmaiņas datējamas ar 1970. gadu, kad teātra vadība tika uzticēta Maskavas Dailes teātra audzēknim, aktierim un režisoram Oļegam Jefremovam (Олег Николаевич Ефремов), kurš 1956. gadā nodibināja un vadīja teātri “Laikabiedrs” (Современник). O. Jefremovs piesaistīja skatītāju interesi ar aktuāliem krievu klasikas, kā arī laikmetīgās dramaturģijas iestudējumiem. Regulāri tika pieaicināti nozīmīgi viesrežisori. Tomēr viņam neizdevās atrisināt jautājumus, kas bija saistīti ar aktieru nepietiekamo nodarbinātību. 1987. gadā Maskavas Dailes teātris sašķēlās divās trupās, no kurām vienu turpināja vadīt O. Jefremovs (šis teātris 1989. gadā ieguva A. Čehova Maskavas Dailes teātra nosaukumu), savukārt par otra ansambļa vadītāju, tam saglabājot iepriekš piešķirto M. Gorkija Dailes teātra vārdu, kļuva aktrise Tatjana Doroņina (Татьяна Васильевна Доронина).
