G. Hauptmaņa darbi publicēti kopš 19. gs. 80. gadu sākuma. Sākotnēji popularitāti ieguva viņa prozas sacerējumi, īpaši naturālisma estētikā sarakstītais stāsts “Pārmijnieks Tīls” (Bahnwärter Thiel, 1888). Jau rakstnieka daiļrades aizsākumiem bija raksturīgs spilgts un konkrēts vienkāršo cilvēku dzīves vērojums, ko iespaidojusi franču naturālisma literatūra, kā arī Ļeva Tolstoja (Лев Николаевич Толстой) un Henrika Ibsena (Henrik Johan Ibsen) darbi. Par spilgtu pieteikumu vācu literatūrā kļuva G. Hauptmaņa pirmā luga “Pirms saules lēkta” (Vor Sonnenaufgang), kas tika izrādīta 1889. gada 20. oktobrī Berlīnē teātra “Brīvā skatuve” (Die Freie Bühne) iestudējumā Oto Brāma (Otto Brahm) režijā, aizsākot vācu naturālisma dramaturģijas popularitātes vilni. Šim darbam īsā laikā sekoja rakstnieka nākamo lugu iestudējumi – “Miera svētki” (Das Friedensfest, 1890), “Vientuļi cilvēki” (Einsame Menschen, 1891), “Kolēģis Kramptons” (Kollege Crampton, 1892), “Ormanis Henšelis” (Fuhrmann Henschel, 1898). Ietekmīgs un novatorisks G. Hauptmaņa veikums bija luga “Audēji” (Die Weber, 1892), kurā tēloti apstākļi rakstnieka dzimtajā novadā, gan akcentējot atsevišķu indivīdu drāmu, gan vispārinot sociālās nevienlīdzības radītās ciešanas un pārdzīvojumus, kas pilnvērtīgi atklāti, pateicoties plašajam lugā tēloto personu lokam. Šis darbs sākotnēji tapis dialektā (oriģinālā De Waber), lai vēl precīzāk uzsvērtu Silēzijas reģiona valodas īpatnības, un tikai pēc tam autors to pārveidojis vācu literārajā valodā. Naturālisms saglabājās kā G. Hauptmaņa daiļrades dominējošais virziens arī 20. gs., taču jau 19. gs. beigās viņš radīja arī virkni darbu ar neoromantisma un simbolisma iezīmēm. Tiem piederīga luga “Hannele” (arī “Hanneles debesbraukšana”, Hanneles Himmelfahrt, 1893), ko autors nodēvējis par “sapņu dzeju” (Traumdichtung), kā arī “vācu pasaku drāma” “Nogrimušais zvans” (Die versunkene Glocke, 1896). Šajās lugās pretstatīta īstenība un ideāls, realitāte un sapnis. Vēlākajā posmā rakstnieks pievērsās arī Vācijas vēstures tematikai un antīko mītu vielai. Būtiska G. Hauptmaņa literārā mantojuma sastāvdaļa ar kultūrvēsturisku nozīmi ir viņa dienasgrāmatās balstītā autobiogrāfija “Kaislības grāmata” (Buch der Leidenschaft, 1929), autobiogrāfiskais romāns “Manas jaunības piedzīvojums” (Das Abenteuer meiner Jugend, 1937), kā arī ilggadīgā sarakste ar režisoru O. Brāmu, rakstniekiem Hermani Bāru (Hermann Bahr) un Tomasu Mannu (Thomas Mann).