Dzimis kā piektais bērns Jelgavas sīkpilsoņu Oto Vestermana (Otto Ernst Westermann) un Elizabetes Vilhelmīnes, dzimušas Unferhauas (Elisabeth Wilhelmine Westermann Unverhau), ģimenē. Vernera Vestermana tēvs bija Jelgavas privātbankas “Otto Westermann” īpašnieks, māte bija cēlusies no Jelgavas tirgotāju ģimenes. V. Vestermana vecāku ģimene, netipiski tā laika vācbaltiešiem, bija ļoti kupla, ir ziņas par kopumā 11 bērniem, no kuriem daļa mira bērnībā. Neskatoties uz lielo bērnu skaitu, ģimene bija labi nodrošināta, pārtikusi.
Skolas gaitas V. Vestermans sāka privātskolā Jelgavā, vidējo izglītību ieguva 1911. gadā Jelgavas vācu skolā. 1911.–1915. gadā studējis tiesības Tērbatas Universitātē (mūsdienās Tartu Universitāte, Tartu Ülikool), tostarp dažus semestrus studējis arī Berlīnes Universitātē (Humboldt-Universität zu Berlin) un Greifsvaldes Universitātē (Königliche Universität zu Greifswald). 1917. gadā Greifsvaldes Universitātē ieguvis jurista diplomu. Studiju laikā Tērbatā kļuva par vācbaltiešu studentu korporācijas “Curonia” biedru.
31.08.1919. laulājies ar Bauskas aptiekāra meitu, jauno mākslinieci Ellenu Vilhelmīni Ekerti (Ellen Wilhelmine Eckert). Gadu vēlāk Vācijā dzima viņu dēls Hāgens-Oto.