Volodimira Svjatoslavoviča (ukraiņu Володимир Святославич, senslāvu Володимѣръ Свѧтославичь) un Rognedas (Рогънѣдь) otrais dēls piedzima apmēram 983. gadā ar Pertesa slimību, kas viņam neļāva jāt ar zirgu, nodarboties ar loka šaušanu un tieši piedalīties kaujās. Viņš nomira 1054. gada naktī no 19. uz 20.02. pie Višgorodas un tika apglabāts Svētās Sofijas katedrālē Kijivā vienā sarkofāgā ar sievu – zviedru konunga meitu Ingegerdu (Ingegerd Olofsdotter; pēc kristīšanas Irina).

Gudrs, aukstasinīgs politiķis, kurš valdīja, izvairīdamies no liekām konfrontācijām. Tomēr viņš bija viegli aizkaitināms un dusmās ass. Jaroslavam Gudrajam bija izcila loma Kijivas Krievzemes izveidošanā, stiprināšanā un tās starptautiskā prestiža vairošanā.

Jaroslavs Gudrais bija augsti izglītots valdnieks, kurš lasīja, iespējams, piedalījās hroniku rediģēšanā un, domājams, prata arī grieķu valodu.

Ap 990. gadu, kad Jaroslavs vēl bija bērns, tēvs viņam piešķīra valdīšanas tiesības Rostovā, taču par šo Jaroslava dzīves posmu konkrētas ziņas vēstures avotos nav saglabājušās. Aptuveni 20 gadus vēlāk Jaroslavs pārcēlās uz Novgorodu un sāka valdīt otrajā prestižākajā kņazistē pēc Kijivas. Ap 1014. gadu Jaroslavs pirmo reizi uzstājās pret tēvu, savā kņazistē ievākto 3000 hrivnu vietā uz Kijivu nosūtot tikai 2000. Abi – tēvs un dēls – sāka gatavoties karam. Tas tomēr nesākās, jo tēvs pēkšņi nomira un pie varas Kijivā nāca Svjatopolks (senslāvu Свѧтоплъкъ, ukraiņu Святополк Володимирович). Vēlāk Jaroslavs Gudrais kopā ar vikingiem un novgorodiešiem uzbruka Svjatopolkam un 1016. gadā ieņēma Kijivu.

1018. gadā Svjatopolks ar poļu palīdzību atguva Kijivu. Jaroslavs Gudrais aizbēga uz Novgorodu un pēc tam gribēja nokļūt Zviedrijā, taču vietējā elite piespieda viņu turpināt cīņu. Tika noslēgta savienība ar Zviedrijas konungu Ūlafu (senskandināvu Óláfr skautkonungr, zviedru Olof Skötkonung), kurš meklēja sabiedrotos pret dāņu un angļu karali Knudu (dāņu Knud den Store, angļu Cnut the Great), turklāt Jaroslavs Gudrais 1019. gadā apprecēja Ūlafa meitu Ingegerdu. Tikmēr Kijivā ar iekarotāja tiesībām saimniekoja Polijas karalis Boļeslavs Drošsirdīgais (Bolesław Chrobry), bet no varas atstumtais kņazs Svjatopolks pārgāja ar Boļeslavu Drošsirdīgo neapmierināto nemiernieku pusē, taču drīz nomira. Veiksmīgais karagājiens uz Kijivu 1019. gada ziemā Jaroslavu Gudro padarīja par Krievzemes valdnieku.

Pēc nostiprināšanās Kijivā Jaroslavam Gudrajam nācās sevi pierādīt ilgstošās cīņās ar iekšējiem un ārējiem pretiniekiem. To laikā viņš demonstrēja gan karavadoņa, gan diplomāta spējas. 11. gs. 20. gados Jaroslavs Gudrais tika galā ar opozīciju Polockas un Suzdaļas zemēs un atvairīja brāļa Mstislava (Мстислав Володимирович) pretenzijas uz Kijivu. Vienlaikus Jaroslavs Gudrais izveidoja ciešu savienību ar Zviedriju un Norvēģiju. Tā bija vērsta pret Anglijas un Dānijas karali Knudu, kurš pretendēja arī uz Norvēģijas troni. Knuda pretinieks Norvēģijā bija konungs Ūlavs Haraldsons (Olav II Haraldsson), kurš nostiprināja kristietību un centās pārveidot Norvēģiju no autonomu zemju un kopienu apvienības par unitāru centralizētu valsti. Konungs pēc sakāves 1026. gadā rada patvērumu Novgorodā. Jaroslavs Gudrais un Zviedrijas konungs Anunds (Anund Jakob) palīdzēja viņam izveidot karaspēku karagājienam Norvēģijā, tomēr Ūlavs tika sakauts un 1030. gadā gāja bojā. Atlikušie viņa piekritēji rada patvērumu Jaroslava Gudrā galmā. Viņu vidū bija Ūlava dēls un vēlākais konungs Magnuss (Magnus den gode Olavsson), ar kuru 1035. gadā Jaroslavs Gudrais atjaunoja savienību. 1045. gadā Jaroslava Gudrā meita Jeļizaveta (Єлизавета) tika izprecināta Haraldam, kurš pēc gada kļuva par konunga Magnusa līdzvaldnieku, bet pēc viņa nāves 1047. gadā – par karali Haraldu III Bargo (senskandināvu Haraldr harðráði Sigurðarson; 1047–1066).

1030. gadā Jaroslava Gudrā karaspēks atkaroja Belzu (mūsdienās pilsēta Ļvivas apgabalā, Ukrainā), bet 1031. gadā kopā ar Mstislava armiju – Červenu (mūsdienās Polijas austrumos un Ukrainas rietumos) un Pšemislu (mūsdienās Polijā). Jaroslava Gudrā galmā parādījās kņazs Bezprims (Bezprym) – poļu karaļa Meško II (Mieszko II Lambert) sāncensis. Poliju pārņēma nesaskaņas, un sākās anarhija. Šādos apstākļos Poliju izglāba Jaroslava Gudrā atbalsts. Viņš palīdzēja Meško II dēlam Kazimiram (pēc kronēšanas Kazimierz I Odnowiciel). 1042. gada līgums noteica Kijivas Krievzemes un Polijas savienību. Par tās garantu kalpoja Kazimira laulības ar Jaroslava Gudrā jaunāko māsu Dobroņegu Mariju (Добронега-Марія Володимирівна) un Izjaslava Jaroslaviča (Ізяслав Ярославич) laulības ar Kazimira māsu Ģertrūdi (Gertruda Mieszkówna).

Jaroslavs Gudrais centās izveidot draudzīgas attiecības ar Svētās Romas Impēriju un 1043. gadā imperatoram Heinriham III (Heinrich III) ierosināja nostiprināt savienību, slēdzot laulības ar kādu no savām meitām, taču viņam atteica. Tad Kijivas kņazs parakstīja vairākus savienības līgumus ar ietekmīgiem Impērijas firstiem, nostiprinot tos ar dēlu laulībām. Šajā kontekstā jāvērtē arī Jaroslava Gudrā meitas Annas (Анна Яросла́вна) laulības 1049. gadā ar franču karali Anrī I (Henri I), kurš bija ieinteresēts Impērijas robežu stabilitātē. Stiprināt Krievzemes saites ar Ungāriju palīdzēja Annas māsas Anastasijas (Анастасія Ярославна) izprecināšana Ungārijas karalim Andrāšam I (András I). 

Ar šīm savienībām Jaroslavs Gudrais ierobežoja Svētās Romas Impērijas aktivitātes un neļāva tai iespiesties tālāk Centrālajā un Austrumeiropā.

Sarežģītas attiecības Jaroslava Gudrā valdīšanas laikā Krievzemei veidojās ar Bizantiju, jo īpaši pēc 1043. gada, kad sākās bizantiešu karavadoņa Georga Maniaka (Γεώργιος Μανιάκης) sacelšanās pret imperatoru Konstantīnu IX Monomahu (Κωνσταντῖνος Θʹ ὁ Μονομάχος). Cīņās Georga Maniaka pusē ar 400 liellaivu floti iesaistījās Jaroslava Gudrā dēls – Novgorodas kņazs Vsevolods (Всеволод I Ярославич). Konfrontācija ar Bizantiju turpinājās līdz 1046. gadam un beidzās ar jaunas savienības noslēgšanu. To nostiprināja Vsevoloda laulība ar Konstantīna IX Monomaha brāļameitu.

Jaroslava Gudrā laikā galvaspilsētā Kijivā un jaundibinātajās pilsētās tika uzsākta vērienīga celtniecība. Kijivas “Jaroslavas pilsētas” (град Ярослава) nocietinājumu ar Zelta vārtiem milzīgais izmērs ir ļoti pārsteidzošs. Šajā laikā tika pabeigti Desmitās tiesas baznīcas būvdarbi, Svētās Sofijas, Svētās Irinas un Svētā Georgija katedrāļu un kņazu dzīvojamo ēku celtniecība.

1051. gadā oficiālu statusu ieguva vēlāk slavenais Kijivas Pečeras klosteris. Svētās Sofijas katedrālē bija bibliotēka un skriptorijs, kurā tika tulkoti un pārrakstīti manuskripti. Novgorodā kņazs lika sapulcināt trīs simtus vecāko un priesteru dēlus un iemācīt viņiem lasīt un rakstīt. Jaroslava Gudrā laikā sākās “parasto” (“Jaroslava tiesa”) un baznīcas tiesību (“Jaroslava baznīcas nolikums”) kodifikācija.

Jaroslavam Gudrajam izdevās nostiprināt Krievzemes kā hegemona statusu Centrālajā un Austrumeiropā, kā arī Ziemeļeiropā. Viņš panāca politisku ietekmi kaimiņvalstīs un apturēja Svētās Romas Impērijas virzību uz austrumiem (arī paglāba Poliju no iekļaušanas Impērijā). Jaroslavs Gudrais aizsāka likumu kodifikāciju, izglītības organizāciju, atbalstīja manuskriptu sacerēšanu un tulkošanu Krievzemē, uzsāka akmens būvju celtniecību un progresīvu bizantiešu tehnoloģiju izmantošanu. Jaroslava Gudrā vadībā Krievzemes attīstība sasniedza vislielāko uzplaukumu. Metropolīts Ilarions (Іларіон) viņu dēvēja par kaganu, 1054. gada grafiti viņš tika nodēvēts par caru.

Tradīcijās un historiogrāfijā Jaroslavs Gudrais tiek raksturots kā viens no ievērojamākajiem Krievzemes valdniekiem. Jaroslavu Gudro pareizticīgo baznīca kanonizēja kā “uzticīgo kņazu Jaroslavu” (благовірний князь Ярослав). Brēmenes Ādams (Adam von Bremen) “Hamburgas baznīcas arhibīskapu darbos” (Gesta Hammaburgensis ecclesiae pontificum, 1075) Jaroslavu nodēvēja par svēto.

Jaroslavam Gudrajam ir uzcelti pieminekļi Kijivā, Harkivā, Poltavā, Bila Cerkvā un citās pilsētās. Viņa vārdā nosauktas pilsētas Jaroslava (Polijā), Jaroslavļa (Krievijā), Jurjeva (mūsdienās Bila Cerkva Ukrainā un cariskās Krievijas laikā Tartu Igaunijā), nodēvētas ielas daudzās apdzīvotās vietās. Ukrainā Jaroslava ordenis (орден князя Ярослава Мудрого) ir viens no augstākajiem valsts apbalvojumiem. Jaroslavs Gudrais attēlots uz Ukrainas naudas vienībām. Viņš ir viens no Pavlo Zagrebeļnija (Павло Архипович Загребельний), Valentīna Ivanova (Валентин Дмитриевич Иванов), Antoņina Ladinska (Антонин Петрович Ладинский) vēsturisko romānu, Borisa Akuņina (Борис Акунин) stāstu, Jūlija Meitusa (Юлій Сергійович Мейтус) operas “Jaroslavs Gudrais” (Ярослав Мудрий, 1973), Hrihorija Kohana (Григорий Романович Кохан) “Jaroslavs Gudrais” (Ярослав Мудрий, 1981), Igora Masļeņņikova (Игорь Фёдорович Масленников) “Jaroslava meita, Francijas karaliene” (Ярославна, королева Франции, 1978), Dmitrija Korobkina (Дмитрий Викторович Коробкин) “Jaroslavs. Pirms tūkstoš gadiem” (Ярослав. Тысячу лет назад, 2010) spēlfilmu varoņiem.