H. fon Kleista daiļrade hronoloģiski piederīga vācu klasikas, kā arī romantisma laikposmam 18. gs. beigās un 19. gs. sākumā. H. fon Kleista darbos mākslinieciski ietekmīgi atklājas pārvirze no Apgaismības laikmetam svarīgās pārliecības par prāta un racionālas rīcības lietderīgumu un jēgu uz iracionālu, emociju diktētu nesamierināmu konfliktu atklāsmi, kas autoru tuvina 20. un 21. gs. literatūrai. Literārajos darbos H. fon Kleists analizējis indivīda un sabiedrības eksistenciālās pretrunas un to raisītos psiholoģiskos pārdzīvojumus, tostarp šaubas, cerības, nedrošību un vilšanos. Rakstnieka lugu un prozas darbu centrā bieži ir personības, kas ir neiederīgas apkārtējā pasaulē un kam ir nepieņemami vispārpieņemtie dzīves uzskati un normas. Tiecoties apliecināt savu individualitāti, šie cilvēki saduras ar būtiskiem, nereti nepārvaramiem šķēršļiem, kas var raisīt izmisumu, ciešanas un nāvi. H. fon Kleista daiļrade atklāj dziļu pasaules uzskatu krīzi, kas ir nesaraujami saistīta ar modernās civilizācijas progresa vēstījuma problemātisko dabu.

Rakstnieka izglītības un darbības ceļu noteica viņa dzimtas tradicionālā ciešā saistība ar Prūsijas militārajām aprindām. 1788. gadā H. fon Kleists tika nodots mācībām Berlīnē, kur dzīvoja pansijā pie franču hugenotu izcelsmes sludinātāja un pedagoga Zamuela Heinriha Katela (Samuel Heinrich Catel), tomēr pēc tēva nāves tajā pašā gadā atgriezās mājās, kur turpināja privātu apmācību. Jau agri uzsākot militāro karjeru, viņš 1792. gadā pievienojās Prūsijas karaliskās gvardes (Regiment Garde) kājnieku pulkam Potsdamā un iesaistījās koalīcijas karā pret revolucionāro Franciju, tādējādi nonākot tuvu laikmeta politisko norišu epicentram. 1797. gadā H. fon Kleists ieguva leitnanta pakāpi, tomēr, nespējot ilgstoši piemēroties militārajai ikdienai, drīz izstājās no karadienesta. 1799. un 1800. gadā viņš studēja Brandenburgas Universitātē Frankfurtē pie Oderas (Brandenburgische Universität Frankfurt), savukārt 1800. gadā iestājās darbā Prūsijas valsts Ekonomikas ministrijā (Wirtschaftsministerium) Berlīnē. 19. gs. sākumā rakstnieks daudz ceļoja, apmeklēdams Franciju, Šveici, Itāliju, kā arī Vācijas pilsētas Vircburgu, Veimāru, Leipcigu un Drēzdeni. Kopš 1805. gada viņš pildīja valsts ierēdņa pienākumus Kēnigsbergā un Berlīnē, bet franču okupācijas laikā 1807. gadā tika apcietināts un vairākus mēnešus pavadīja ieslodzījumā.

H. fon Kleista radošā darbība kļuva plašāk pazīstama, kad 1803. gadā tika publicēta viņa traģēdija “Šrofenšteinu ģimene” (Die Familie Schroffenstein), kas izrādīta 1804. gadā. Šai lugai sekoja darbs pie drāmas “Roberts Giskars, Normandijas hercogs” (Robert Guiskard, Herzog der Normänner, 1808), kuras sākotnējo variantu autors iznīcināja. Vēlāk lugas teksts tika daļēji atjaunots, tomēr tā palika nepabeigta. Autors publicēja vienīgi fragmentu, kas, līdzīgi vairākiem citiem H. fon Kleista darbiem, iespiests literārajā žurnālā “Fēbs” (Phöbus), ko rakstnieks 1808. gadā izdeva Drēzdenē kopā ar Ādamu Heinrihu Milleru (Adam Heinrich Müller). H. fon Kleists aktīvi sekoja sava laikmeta literārajam procesam, iepazīstoties ar Johana Volfganga fon Gētes (Johann Wolfgang von Goethe), Frīdriha Šillera (Friedrich Schiller), kā arī romantisma virziena autoru darbiem. H. fon Kleista darbiem nozīmīga eksistenciāla problemātika, protests pret psiholoģisku un sociālu apspiestību, kā arī patriotiska tematika, kas visvairāk izpaudās militāro konfliktu saasinājuma un Prūsijas politiska apdraudējuma posmā pēc 1806. gada. 1808. gadā tapa nācijas varonīgajai un leģendārajai pagātnei veltītā luga “Hermaņa kauja” (Hermannsschlacht, publicēta 1821. gadā), kurā aplūkota ģermāņu cilšu pretošanās romiešiem saistībā ar Teitoburgas meža kauju mūsu ēras 9. gadā. Vācu kultūras tradīcijās sakņotas mistikas un romantikas iezīmes piemīt lugai “Heilbronnas Katiņa” (Das Käthchen von Heilbronn, 1810). Uzsverot dramaturģijas konfliktu universālo raksturu, literārajos darbos H. fon Kleists izmantoja arī antīkās pasaules tēmas. Franču autora Moljēra (Molière, īstajā vārdā Žans Batists Poklēns, Jean-Baptiste Poquelin) iespaidā viņš sarakstīja komēdiju “Amfitrions” (Amphitryon, 1807), kuras mītā balstīto sižetu bija apstrādājis jau romiešu autors Tits Maksijs Plauts (Titus Maccius Plautus). Savukārt traģēdijā “Pentesileja” (Penthesilea, 1808), kuras centrā ir amazoņu karalienes Pentesilejas kaislīgā un nepiepildītā mīlestība pret grieķu varoni Ahileju, H. fon Kleists izmantoja Trojas kara notikumus. Lugas sižeta risinājumā, izmainot antīko tradīciju par varoņa uzvaru divkaujā, nogalināts tiek Ahilejs, kuru saplosa Pentesilejas suņi. Savukārt amazone, sapratusi varoņa agrākās rīcības patieso motīvu neizpratnes radītos maldus, beidz dzīvi pašnāvībā. Lugas uzbūvi veido 24 ainas, autoram atsakoties no dramaturģiska darba tradicionālā dalījuma cēlienos. Novele “Zemestrīce Čīlē” (Das Erdbeben in Chili, 1810) un “Saderināšanās Santodomingo” (Verlobung in St. Domingo, 1811), kurā mīlestības sižets risināts saistībā ar franču revolūcijas inspirētu vietējo iedzīvotāju sacelšanos Karību jūras salā, atklāj eksotisku motīvu klātbūtni H. fon Kleista literārajās interesēs un literāro darbu tēmās.

Viens no agrīnākajiem H. fon Kleista darbiem, kas ieguvis plašu popularitāti, ir komēdija “Saplēstā krūze” (Der zerbrochene Krug). J. V. fon Gēte šo lugu 1808. gadā uzveda Veimāras Galma teātrī (Weimarer Hoftheater), tomēr iestudējums nebija veiksmīgs. “Saplēstā krūze” pirmoreiz tika publicēta 1811. gadā. Lugas centrālā persona, ciema tiesnesis Ādams, spiests izmeklēt noziegumu, kura izdarīšanā, kā tiesnesis labi zina jau kopš prāvas sākuma, vaininieks ir viņš pats. Komisko efektu rada situācijas, kurās Ādams visiem spēkiem cenšas izvairīties no savas atbildības par nodarījumu. Ņemot vērā analītisko, pagātnes notikumu skaidrojumā vērsto ievirzi, H. fon Kleista darbs dažkārt salīdzināts ar antīkās pasaules grieķu autora Sofokla (Σοφοκλῆς) arhetipisko traģēdiju “Valdnieks Oidips” (Οἰδίπους Τύραννος, 429. gads p. m. ē.). “Saplēstā krūze” ironiskā sižeta apvērsumā rāda būtisko atšķirību no agrākajām ētikas normām vācu autora tēlotās sabiedrības priekšstatu pasaulē. Savukārt 1811. gadā pabeigtā H. fon Kleista drāma “Homburgas princis” (Prinz Friedrich von Homburg) ir viens no tiem rakstnieka darbiem, kuros īpaši uzsvērts militārisma nosodījums. Luga 19. gs. sākuma Prūsijā tika uzskatīta par nepiemērotu vēsturiskajai situācijai, jo tajā tika apšaubīta bezierunu pakļaušanās pavēlēm, kas bija militārās disciplīnas pamatā. “Homburgas princis” pirmo reizi iespiests tikai rakstnieka Ludviga Tīka (Ludwig Tieck) sakārtotajos H. fon Kleista “Atstātajos darbos” (Hintergelassene Schriften) 1821. gadā. Novelē “Mihaels Kolhāss” (Michael Kohlhaas, 1810) atklāta 16. gs. zirgu tirgotāja nesamierināšanās ar pazemojumu, kas saistīts ar brutālu izturēšanos pret viņa kumeļiem, un aktīva protesta izraisīta vardarbīga pretošanās muižnieku patvaļai. Darbība risināta zemnieku kara laikā, un centrālā tēla rīcība motivēta ar to, ka Kolhāss pamatoti nostāda cilvēciskās tiesības un taisnību pāri juridiskajām normām. Būtiska novelē ir Mihaela Kolhāsa saruna ar vēsturisku personu, reliģijas reformētāju Mārtiņu Luteru (Martin Luther), pie kura viņš vērsies pēc palīdzības un atbalsta. Saduroties diviem atšķirīgiem viedokļiem par iespējām uzlabot cilvēku dzīves apstākļus, Kolhāss noraida mērenību un samierināšanos un izvēlas radikālas pretošanās ceļu. Viens no klasiskiem H. fon Kleista darbiem ir arī novele “Marķīze fon O.” (Marquise von O., 1810), kurā risināta cilvēka identitātes, ilūziju un īstenības, kā arī vardarbības problemātika.

H. fon Kleista dramaturģija un proza mākslinieciski pilnvērtīgi atspoguļoja 19. gs. sākuma rakstniecības daudzveidīgos estētiskos meklējumus un moderno psiholoģiju. Viņa darbi rosinājuši daudzas skatuviskas interpretācijas. Lugas un noveles kļuvušas arī par pamatu operu libretiem, tajā skaitā drāma “Heilbronnas Katiņa” kopš 1881. gada komponēta astoņas reizes, to motīvi izmantoti simfoniskiem skaņdarbiem. Kopš 1935. gada rakstnieka sacerējumi bieži filmēti. Īpaši populāra bijusi komēdija “Saplēstā krūze”, kuras 1937. gada ekrāna versijā tiesneša Ādama lomā bija populārais aktieris Emīls Janingss (Emil Jannings), kā arī novele “Mihaels Kolhāss”, pēc kuras veidota režisora Folkera Šlēndorfa (Volker Schlöndorff) filma “Kolhāss, dumpinieks” (Kohlhaas, der Rebell, 1969). Rakstnieka personība izmantota daudzu 20. un 21. gs. autoru literārajos darbos, piemēram, Kristas Volfas (Christa Wolf) stāstā “Nav vietas. Nekur” (Kein Ort. Nirgends, 1979), kurā tēlota H. fon Kleista un romantisma perioda autores Karolīnes fon Ginderodes (Karoline von Günderrode) fiktīva satikšanās. Abus šos rakstniekus vienojošs aspekts ir arī tas, ka viņi bijuši sakāpināti jūtīgi un emocionāli un beiguši savu dzīvi pašnāvībā.

Īstu novērtējumu H. fon Kleista darbi guvuši pēc viņa nāves. 21. gs. tie daudzveidīgi interpretēti, iekļauti vācu literatūras kanonā un skolu programmās, īpaši izceļot komēdiju “Saplēstā krūze”. Rakstnieka dzimtajā pilsētā Frankfurtē pie Oderas 20.09.1969. tika atvērts viņa memoriālais muzejs. Jaunus impulsus H. fon Kleista daiļrades interpretācijā sniedza 2011. gads, kas bija veltīts viņa nāves divsimtās gadadienas atcerei. Tika publicēti pētījumi un organizēti rakstnieka daiļrades novatoriskajiem aspektiem veltīti pasākumi, arī plaša starpdisciplināra izstāde “Kleists: krīze un eksperiments” (Kleist: Krise und Experiment) Berlīnē un Frankfurtē pie Oderas.