Dziesminieka pirmajā LP bija tikai divas viņa paša sacerētas dziesmas, bet The Freewheelin’ Bob Dylan, atskaitot 20. gs. sākuma kantriblūzu Corrina, Corrina un dziesmas Honey, Just Allow Me One More Chance tekstu, dzirdami tikai oriģinālsacerējumi ar kompetenti variētām folka, kantri un blūza ietekmēm un lakoniski spilgtu, dažbrīd sirreālu tekstu tēlainību. Dziesmu tekstos dominē sociālpolitiska ievirze (īpaši pretkara tematika, ko aktualizēja Vjetnamas kara eskalācija, un rasu problemātika), taču LP dzirdamas arī mīlas dziesmas un humoristiskas ievirzes sacerējumi. Ievērojami progresējis arī B. Dilana vokālais izpildījums – tas kļuvis brīvāks un atraisītāks, papildinājies ar īpatnējām balss modulācijām, kas turpmāk kļuva par neatņemamu viņam raksturīgās, teksta vēstījumu uzsverošās dziedāšanas manieres iezīmi.
Virkne albuma dziesmu pieskaitāmas B. Dilana slavenākajiem sacerējumiem; tās tikušas interpretētas dažādos žanros un vairāku paaudžu uztverē iemantojušas 20. gs. folkloras statusu. Iespējams, pati pazīstamākā ir Blowin’ in the Wind, kurā, uzdodot virkni retorisku jautājumu, runāts par sociālpolitiskām netaisnībām, kara un verdzības nehumānismu, kā arī indivīda un sabiedrības morālajām izvēlēm; 1963. gada rudenī Blowin’ in the Wind kļuva par ļoti veiksmīgu hitu (ASV Nr. 2) folkpopa grupas Peter, Paul and Mary izpildījumā, un arī vēlāk to izpildīja daudzi mākslinieki, tā bieži tika dziedātā ASV pilsoņtiesību kustības un dažādu valstu pretkara kustību mītiņos un gājienos; arī pats B. Dilans 1963. augustā Blowin’ in the Wind izpildīja t. s. Vašingtonas maršā (The March on Washington) pirms ASV pilsoņtiesību kustības līdera Mārtina Lutera Kinga jaunākā (Martin Luther King Jr.) slavenās runas “Man ir sapnis” (I Have a Dream). 1964. gadā to ar Alberta Legzdiņa brīvi latviskotu tekstu un nosaukumu “Cik ilgi?” ieskaņoja arī ASV latviešu grupa “Čikāgas piecīši”.
Plašu ievērību guvušas pretkara dziesmas ir arī Masters of War un Talkin’ World War III Blues, bet viens no albuma populārākajiem un tēlainībā daudznozīmīgākajiem skaņdarbiem ir A Hard Rain’s a-Gonna Fall. Pats B. Dilans uz LP vāka publicētos komentāros min, ka to sacerējis, reaģējot uz t. s. Kubas raķešu krīzi, taču šo apgalvojumu liek apšaubīt fakts, ka viņš dziesmu publiski izpildījis jau vairākas nedēļas pirms šā starptautiskā incidenta, kas 1962. gada rudenī pasauli nostādīja uz kodolkara sliekšņa. 2016. gadā Nobela prēmijas pasniegšanas ceremonijā (prēmija par literāriem sasniegumiem tika piešķirta B. Dilanam) A Hard Rain’s a-Gonna Fall izpildīja Petija Smita (Patti Smith).
Vēl viens vēlāk plaši pazīstams skaņdarbs ir Don’t Think Twice, It’s All Right, kas interpretējams gan kā jauna cilvēka sevis meklējumus atspoguļojoša pašrefleksija, gan mīlestības un šķiršanās dziesma. Starp ievērojamiem B. Dilana mīlas lirikas paraugiem minama arī senas angļu balādes Scarborough Fair melodijā balstītā dziesma Girl from the North Country; 1969. gadā izdotajā albumā Nashville Skyline autors to ieskaņoja duetā ar Džoniju Kešu (Johnny Cash), taču daudzi kritiķi un B. Dilana mūzikas cienītāji par pārliecinošāko uzskata oriģinālo, The Freewheelin’ Bob Dylan dzirdamo versiju.
