Profesionālā darbība R. Vipers, izpildījis profesora amatam nepieciešamās formālās prasības, 1894. gadā tika nozīmēts darbā Odesas Universitātē (toreizējais nosaukums – Imperatora Novorosijskas Universitāte, Императорский Новороссийский университет), kur viņš līdz 1897. gadam docēja seno laiku, viduslaiku un jauno laiku vēsturi. Neapmierināts ar vietējiem apstākļiem un augstskolas standartiem, R. Vipers atgriezās Maskavā, lai gan sākotnēji universitātē viņam nebija amata vietas. Tāpēc R. Vipers strādāja par privātdocentu un pelnīja ģimenei iztiku kā ģimnāzijas skolotājs. Situācija uzlabojās 1901. gadā, kad R. Viperam piedāvāja vispārējās vēstures profesora vietu Maskavas Universitātē, kurā viņš, nomainīja savu skolotāju V. Gerjē.
19. gs. pēdējās desmitgadēs historismu, kas līdz tam bija raksturīgs vēstures domai visā Eiropā, piemeklēja krīze. Tā izraisīja virkni strīdu vēstures zinātnē saistībā ar epistemoloģiskiem jautājumiem, indivīda kā zināšanu subjekta lomu, indivīda atrašanās vietas specifiku (Standortgebundenheit), pozitīvismu un neokantiānismu. Studiju laikā R. Vipers bija pieskāries sociāli vēsturiskiem jautājumiem, cita starpā, kā tos bija formulējis V. Kļučevskis. Šķita, ka vēsturiskā socioloģija, iespējams, tobrīd piedāvāja atbildi uz tā laika aktuālajiem metodikas jautājumiem. Aizraušanās ar sociālajiem un ekonomiskajiem jautājumiem kopumā noveda pie tā, ka Krievijas historiogrāfijas pārstāvji pieņēma ekonomiskā materiālisma nostādnes. Pirmajā acu uzmetienā dažas ekonomiskā materiālisma idejas un jēdzieni saskanēja ar Kārļa Marksa (Karl Marx) formulētajām vēsturiskā materiālisma idejām un jēdzieniem. Tomēr abu virzienu pārstāvji nonāca pie ideoloģiski un vēsturiski atšķirīgiem secinājumiem. R. Vipers arī sīki analizēja šos jautājumus un sekoja līdzi ar Vilhelma Vindelbanda (Wilhelm Windelband) un Heinriha Rikerta (Heinrich Rickert) domām saistītajām debatēm. R. Vipers iepazinās ar filozofa Riharda Avenārija (Richard Avenarius) un fiziķa un filozofa Ernsta Maha (Ernst Mach), empīriskās kritikas aizsācēja, idejām, kas 20. gs. sākumā ietekmēja ļoti dažādus domātājus. Aplūkojot šīs idejas, R. Vipers attīstīja savu nostāju par atsevišķu izziņas procesu vispārējiem nosacījumiem. R. Vipera izpratnē historiogrāfija galvenokārt bija mākslīga konstrukcija. Pats savu metodisko pieeju viņš raksturoja kā “jauno kritiku”. R. Vipers padziļināti pētīja arī itāļu filozofa Džambatistas Viko (Giambattista Vico) darbus un vēstures cikliskuma modeļus, kas ienāca viņa vēsturiski filozofiskajā domāšanā. R. Vipers savos darbos pauda arī atbalstu apgaismības idejām un kritizēja apstākļus cara impērijā. Reizēm šī iemesla dēļ viņš nonāca arī policijas uzraudzības lokā, jo īpaši tāpēc, ka viņa lekcijas un publiskās uzstāšanās bija plaši apmeklētas.
Pirmā pasaules kara sākums un 1917. gada revolūcija satrieca R. Viperu. Viņam bija grūti pielāgoties jaunajiem apstākļiem, un jo īpaši viņš nepieņēma lielinieku iejaukšanos augstskolu sistēmā un mācību programmās. Turklāt R. Vipera uzskati par vēstures filozofiju bija pretrunā ar dialektiku un vēsturiskā progresa ideju, ko attīstīja K. Markss savā vēsturiskajā materiālismā, kas bija kļuvis par marksistiski ļeņiniskās padomju historiogrāfijas valdošo maksimu. Darbs “Kristietības rašanās” (Возникновение христианства) par agrīno kristietību, kuru R. Vipers nevarēja publicēt vēlīnā cara laika cenzūras apstākļos un kas beidzot iznāca 1918. gadā, tika asi kritizēts, tāpat kā cara Ivana IV (arī Ivans Bargais; Иван IV Васильевич, Иван Грозный) īsā biogrāfija (1922): R. Vipers, kurš tobrīd tika uzskatīts par reakcionāru, šajā darbā bija aplūkojis indivīda lomu vēsturē un ideju savstarpējo saikni ar spēcīgu valsti.
Ņemot vērā šos apstākļus, R. Vipers jau 1922. gadā piedāvāja neatkarīgās Latvijas jaunajai augstskolai Latvijas Universitātei savus pakalpojumus kā seno laiku, viduslaiku un jauno laiku vēstures profesors. Universitāte vēl tikai veidojās un galvenokārt tika meklēts personāls, kas atbilstu ne tikai profesionālajiem kritērijiem, bet kam arī pēc iespējas būtu latviska izcelsme. R. Vipera pieteikums tika noraidīts. Piemērotu kandidātu meklēšana daudzām profesora vietām 20. gs. 20. gadu sākumā izrādījās sarežģīta, jo daudzos priekšmetos vēl nebija pietiekami daudz kvalificētu latviešu izcelsmes pretendentu, kas aizpildītu jaunizveidotos amatus. Ņemot vērā piemērota personāla trūkumu un R. Vipera plašo pieredzi augstskolas mācībspēka un pētnieka amatā, viņam tika dota jauna iespēja. 1924. gadā R. Vipers kļuva par Latvijas Universitātes jauno laiku vēstures profesoru ar uzdevumu sagatavot pirmo latviešu vēsturnieku paaudzi. No viņa tika sagaidīts arī pienesums nacionālās Latvijas vēstures naratīva izstrādē. Studijas universitātē bija paredzētas latviešu valodā, tomēr R. Viperam tobrīd bija tiesības docēt arī krievu valodā. Sākot ar 1932. gadu, viņš visbeidzot lasīja lekcijas latviešu valodā.
Pirms pārcelšanās uz Rīgu R. Vipers strādāja ar visdažādākajām tēmām, taču ar Latvijas vēsturi nenodarbojās. Tā kā vēsturiskā skatījumā Latvijas iedzīvotāji galvenokārt sastāvēja no laukos dzīvojošām dažādām sociālajām grupām, R. Vipers, izmantojot sociāli vēsturisku pieeju, pievērsās lauku iedzīvotāju pagātnei, nonākdams līdz dzimtbūšanas un apgaismības vēsturei Baltijā. Šim nolūkam R. Vipers rūpīgi pārbaudīja avotus un diskusijā no jauna aktualizēja aizmirstas liecības un personības. Ar savām publikācijām par šo tēmu, kas parādījās 20. gadu otrajā pusē un kurām bija izteikti latviska perspektīva, viņš nonāca konfrontācijā ar tā laika agrārās vēstures pētniekiem no vācbaltiešu vidus.
Taču šis konflikts un izvirzītie argumenti nodrošināja R. Viperam latviešu kolēģu simpātijas. Profesionālajos strīdos starp vācbaltiešu un jaunās latviešu historiogrāfijas pārstāvjiem viņš nostājās latviešu kolēģu pusē. Tas nāca tikai par labu R. Vipera amatam fakultātē: viņa darba līgumi arvien tika pagarināti, pat viņam sasniedzot 70 gadu vecumu. Kad cittautiešu kolēģi pēc Kārļa Ulmaņa 1934. gada 15. maija apvērsuma pamazām tika izspiesti no fakultātes, R. Vipera amats netika aiztikts. 1936. gadā, ārpus universitātes nodibinot Latvijas vēstures institūtu, tajā tika iekļauts arī R. Vipers. 1939. gadā Latvijas kolēģi un studenti svinēja R. Vipera 80. dzimšanas dienu ar apjomīgu akadēmiskā darba godinājuma rakstu krājumu jeb t. s. Festschrift “Latviešu vēsturnieku veltījums profesoram Dr. hist. Robertam Viperam” (1939).
Pēc Padomju Savienības īstenotās Latvijas okupācijas un aneksijas un Sarkanās armijas iebrukuma 1940. gada jūnijā sākās valsts pārveidošana par padomju republiku, kas skāra arī universitāti. R. Vipers un viņa dēls B. Vipers, kurš arī strādāja universitātē, tika apstiprināti savos amatos. 1940. gada decembrī R. Vipers tika iecelts arī par katedras vadītāju. R. Vipera darbs universitātē Rīgā beidzās 1941. gada maijā: R. Vipers bija saņēmis oficiālu uzaicinājumu atgriezties Padomju Savienībā un padomju akadēmiskajā sistēmā, un šo uzaicinājumu viņš pieņēma.
Pēc atgriešanās Maskavā kopā ar ģimeni R. Vipers 1941. gada rudenī sāka lasīt lekcijas Maskavas Filozofijas, literatūras un vēstures institūtā (Московский институт философии, литературы и истории), bet no 1947. līdz 1950. gadam strādāja Maskavas Universitātes Seno laiku vēstures katedrā. No 1941. līdz 1943. gadam R. Vipers strādāja Taškentā, uz kurieni tika evakuēts kopā ar citiem universitātes darbiniekiem. 1943. gadā R. Vipers tika ievēlēts par PSRS Zinātņu akadēmijas Vēstures un filozofijas nodaļas, kas no tā laika piederēja pie Zinātņu akadēmijas Vēstures institūta, īsteno locekli. Šajā amatā R. Vipers strādāja līdz pat savai nāvei. Savos pēdējos dzīves gados R. Vipers atgriezās pie tēmām, ar kurām bija nodarbojies savas karjeras sākumā: seno laiku vēstures un agrīnās kristietības vēstures, kam bija veltīta pēdējā publikācija viņa dzīves laikā – “Roma un agrīnā kristietība” (Рим и раннее христианство, 1954).