Vēsture Pirmo reizi rakstītos avotos Dagda ar nosaukumu Dageten (vācu valodā) minēta 1559. gadā, taču arheoloģiskie izrakumi uzrāda, ka Dagdas apkaime bijusi biezi apdzīvota jau 3. gadu tūkstoša 2. pusē pirms mūsu ēras. Par to liecina 1971. gadā atklātās divas neolīta apmetnes Muranišķos Dagdas ezera ziemeļu krastā, bet kopumā Dagdas ezera apkaimē esot bijušas sešas apmetnes.
Pilsētas dienvidrietumu daļā atrodas senais latgaļu Lubāna (Lubānes) pilskalns (dēvēts arī par Lapsu vai Priežu kalnu) – valsts nozīmes arheoloģijas piemineklis. Pilskalna relatīvais augstums ir aptuveni 30 m un tas ir noaudzis ar simtgadīgām priedēm. No pilskalna skatu laukuma paveras plaša apkārtnes panorāma, bet tā pakājē atrodas neliels ezeriņš – Luboneņš ar spoguļa laukuma platību 0,8 ha, bet ezera dziļums sasniedzot pat 10 m.
Līdzās pilsētas robežai tās ziemeļu pusē Dagdas pagasta teritorijā atrodas Dagdas pilskalns (Zamoks), kas arī ir valsts nozīmes arheoloģijas piemineklis. Pilskalns atrodas uz šauras kalna kaupres un ir apaudzis ar jauktu koku mežu – tā relatīvais augstums ir aptuveni 20 m, netālu no pilskalna atrodas Narūta un Purpļu ezeri.
Dagdas muiža, kā arī sīktirgotāju un amatnieku miests tai līdzās ir izveidojušies 17. gs., kad muiža piederēja ietekmīgākajai vācbaltiešu dzimtai Inflantijā – fon Hilzeniem (von Hülsen). Tieši fon Hilzenu valdīšanas laikā Dagda kļuva par vienu no pirmajiem Latgales kultūras centriem – Dagdā tika nodibināta jezuītu misija (darbojās no 1742. līdz 1820. gadam) un vecās koka baznīcas vietā uzcelts jauns katoļu dievnams (iesvētīts 1741. gadā). Tas ir valsts nozīmes arhitektūras piemineklis un pēc būvapjoma ir viena no lielākajām kulta celtnēm Latgalē. Dievnams ir korintiešu baroka stila masīva trīs jomu celtne ar diviem neizteiktiem torņiem – ēka ir 38 metrus gara un 28 metrus plata. Baznīcā ir seši grezni altāri ar pilastriem un karnīzēm, kas veidoti 18. gs. vidū baroka formās ar rokoko stila dekoru. Baznīcas kapenēs apbedīti fon Hilzenu dzimtas piederīgie, arī vairāki jezuītu misionāri.
Kopš 1774. gada Dagdā darbojās jezuītu misionārs, par “Latgales apustuli” dēvētais rakstnieks Mihaēls Rots. Viņš bija tautas izglītošanas aizsācējs Latgalē – nodibināja skolas zemnieku bērniem vairākās Latgales draudzēs, kā arī tiek uzskatīts par latgaliešu laicīgās literatūras pamatlicēju.
18. gs. beigās Dagdas muiža nonāca poļu dzimtas Buiņicku (Bujniccy) īpašumā. Laika gaitā Dagdas muižā izveidojās bibliotēka, arhīvs, arheoloģijas un mākslas darbu kolekcija, kas bija fon Hilzenu un Buiņicku dzimtas aktīvās darbības rezultāts. Dagdas muižas pils bija liela, ar atsevišķām telpām mūzikas kapelai un bibliotēkai, tornī bijusi iekārtota observatorija. Līdzās esošais muižas parks bija labi uzturēts, ar 12 soļus platām ozolu un liepu alejām, dīķiem un kanāliem, ierīkots arī zvēru dārzs.
Dagdas parka malā Guščas upes labā krasta nogāzē aptuveni 1,5 m virs ūdens līmeņa atrodas savdabīgs ģeoloģiskais un ģeomorfoloģiskais dabas piemineklis – Dagdas ala, kas ir viens no četriem šāda veida objektiem Latgalē. Tā ir veidojusies dabiski sacementētos grants iežos – konglomerātā; atrodas valsts aizsardzībā kopš 2001. gada. Alas garums ir 5 m, platums – 4,5 m, augstums – 1 m. Pastāv viedoklis, ka Dagdas ala tomēr esot mākslīgs veidojums un saistīta ar pazemes ejām muižas apkaimē.
1820. gadā Dagdas muižnieks Kazimirs Buiņickis (Kazimierz Bujnicki) kopā ar Krāslavas Plāteriem (Plater) aktīvi cīnījās par dzimtbūšanas atcelšanu Latgalē, tomēr panākt to neizdevās. 1863. gadā poļu sacelšanās laikā Krievijas valdības sakūdītie zemnieki izlaupīja un nodedzināja Dagdas muižas kungu dzīvojamo māju – tika iznīcināta bibliotēka ar K. Buiņicka darbiem un rokrakstiem.
1847. gadā 68 % no Dagdas iedzīvotājiem bija ebreji – miestā bija 77 ebreju mājas un 3 sinagogas. Pilsētas centrā vairākos kvartālos ir saglabājusies vēsturiskā apbūve ar sarkano ķieģeļu namiem, kas celti 19.–20. gs. mijā un ir raksturīgi Latgales pilsētām; šie nami tiek saukti par “ebreju tirgotāju nami”. Arī mūsdienās daudzās no šīm ēkām darbojas dažāda profila veikali, vienā no sinagogām iekārtots Dagdas Tūrisma informācijas punkts, bet Dagdas ebreji apbedīti kapsētā Narūtas upes krastā – gandrīz visi pilsētas ebreji tika nogalināti 1941. gadā holokausta laikā.
1925. gadā Dagdai tika piešķirts biezi apdzīvotas vietas (ciema) statuss. 20. gs. 30. gados Dagda bija lielākais Daugavpils apriņķa ciems. 1935. gadā Dagdā bija 223 dzīvojamās ēkas, latviešu un ebreju pamatskolas, katoļu un pareizticīgo baznīcas, sinagogas, veikali un nelieli uzņēmumi. Iedzīvotāju vairākums bija ebreji (53 %), bija arī latvieši (42 %) un krievi (4 %). Dagda bija lielākais tirdzniecības centrs plašam lauksaimniecības areālam – turp veda lielceļi no Asūnes, Aulejas, Krāslavas, Rušāniem un Bukmuižas. Tolaik miestā darbojās tvaika un ūdens dzirnavas, bet galvenā – Alejas iela – bija bruģēta un kokiem apstādīta. Dagda daudz ir cietusi abos pasaules karos, kad liela daļa miesta tika nopostīta un nodedzināta.
1950. gadā Dagdas ciemam tiek piešķirts pilsētciemata statuss un Dagda līdz 1962. gadam bija rajona centrs. Šajā laikā Dagdā tika izveidoti daudzi rūpniecības uzņēmumi – mēbeļu ražotne, šūšanas cehs, ceļu būves uzņēmums, pienotava (ražoja sauso pienu un saldējumu), maizes ceptuve, konditoreja un citi. 1961. gadā tika ierīkots centralizēts ūdensvads.
Padomju okupācijas gados Dagdā tika uzcelts uzcelts universālveikals, slimnīca (1960), jauns vidusskolas korpuss (1977) un daudzdzīvokļu dzīvojamas ēkas. Pilsētas centrā tika ierīkots plašs skvērs un uzcelts kinoteātris “Komjaunietis” (1953), virs kura neatkarības atjaunošanas laikā 1989. gada 19. martā pirmo reizi Dagdā mastā tika uzvilkts Latvijas sarkanbaltsarkanais karogs.
Dagdas centrā atrodas Otrā pasaules kara padomju karavīru brāļu kapi. Komunistiskā terora upuru piemiņai ir uzstādīta tēlnieces Alvīnes Veinbahas skulptūra “Sērojošā māte” (1996).