Pirmais J. Hašeka romāns tika publicēts 1901. gadā čehu laikrakstā Národní listy. Tanī viņš atspoguļoja tradicionālos nacionālos svētkus kādā no Morāvijas ciematiem. Svinības pārauga sadursmē starp ciemata iedzīvotājiem un romiem. J. Hašeks rakstīja arī dzeju – viņa debija ar līdzdalību dzejas krājumā “Maija kliedzieni“ (Májové výkřiky) notika 1903. gadā. Tomēr čehu sabiedrība pirms Pirmā pasaules kara J. Hašeku zināja galvenokārt kā savdabīgu periodisko izdevumu autoru, ceļojumu aprakstu, skiču un humoresku autoru, kura rakstura īpatnības noteica to, ka rakstnieks savos darbos krasi nostājās pret miepilsoņu liekulīgo morāli, sabiedrībā pieņemtajām normām, reliģiozitāti, birokrātiju un policiju. Viņš izsmēja ne tikai tikumību, bet arī literātu paražas un ar ironiju uztvēra savu laikabiedru mēģinājumus radīt augsto mākslu vai sekot tā laika modernajām tendencēm. J. Hašeks centās uz sava laika sabiedrību raudzīties “no apakšas”, no “veselā saprāta” viedokļa, kaut arī viņam piemita tendence idealizēt mazo, vienkāršo cilvēku. Tematiski J. Hašeks galvenokārt balstījās uz savu personīgo pieredzi, no kuras gan bija spējīgs spontāni atteikties mistificētā stāstā, kas nemaz nebija balstīts faktos, visbiežāk tajā tika izmantoti groteski pārspīlējumi, ironija, satīra un sarkasms, jo autors vēlējās dumpīgi izsmiet visu pastāvošo un paradumos balstīto kārtību. J. Hašeks kopumā sarakstīja apmēram 1500 šāda tipa tekstu, taču to lielākā daļa saglabājusies tikai kā atsevišķi raksti periodiskajos izdevumos. Daļa no tiem vēl viņa dzīves laikā tika publicēti astoņos sējumos, turklāt jau pirmā sējuma nosaukums bija “Krietnais kareivis Šveiks un citas dīvainas dēkas” (Dobrý voják Švejk a jiné podivné historky, 1912).
J. Hašeka dzīves lūzumpunkts, pēc kura radās romāns “Krietnā kareivja Šveika dēkas pasaules karā”, pateicoties kuram viņš ieguva pasaules slavu, bija Pirmais pasaules karš. Tā sākumā J. Hašeks atradās ārpus Prāgas, taču 1915. gadā pieteicās kā brīvprātīgais dienēt 91. pulkā Budejovicē. Iespējams, jau tajā laikā viņa mērķis bija nokļūt gūstā. Tas patiešām arī notiek tā paša gada – 1915. gada – septembrī Galīcijas frontē. J. Hašeks tika internēts uz gūstekņu nometni Darnicē pie Kijivas (mūsdienās Kijivas daļa). Vēlāk viņš nokļuva Tockojē, kur izslimoja tīfu. 1916. gada pavasarī viņš pieteicās jaundibinātajā Čehoslovāku leģionā – armijas korpusā, kas Krievijas pusē karoja pret Austroungāriju. Viņš piedalījās arī kaujās pie Zborivas, tās bija pirmās kaujas, kurās iesaistījās Čehoslovāku leģiona vienības. To karavīri atbalstīja ideju par patstāvīgas Čehoslovākijas valsts izveidi. Jau tajā laikā J. Hašeks publicējās čehu laikrakstā Česhoslovan, kas tika izdots Kijivā, un tieši šajā izdevumā 1917. gadā stāstā “Kareivis Šveiks gūstā” (Voják Švejk v zajetí) pirmo reizi parādījās vēlāk tik slavenā romāna varonis – Šveiks. 1918. gada februārī, pēc tam, kad pie varas jau bija nākuši lielinieki, kas noslēdza Brestļitovskas miera līgumu ar Vāciju, tika panākta vienošanās, ka Čehoslovāku leģions dosies pa Āzijas teritoriju līdz Vladivostokai, pēc tam ar kuģi uz Franciju un atgriezīsies savā dzimtenē, lai cīnītos par savas valsts neatkarību. J. Hašeks to darīt nevēlējās. Viņa tā laika izvēle, pēc dažu pētnieku domām, bija saistīta ar cerībām, ka pārskatāmā nākotnē Sarkanā armija noteikti karos ar Vāciju un Austriju. Tādēļ viņš nolēma nostāties lielinieku pusē un devās uz Maskavu, kur iesaistījās Čehoslovākijas sociāldemokrātiskajā (lielinieku) darba partijā (Českoslovanské sociálně demokratické strany dělnické).
Vēl pat mūsdienās šis viņa lēmums raisa visdažādākās interpretācijas. Pēc dažu pētnieku domām, viņa anarhisms lieliniecismā rada savu pozitīvo izpausmi, savukārt citi uzskata, ka viņš arī turpmāk palika tikai anarhists un jaunajai padomju varai kalpoja drīzāk ar ironisku distancētību. Tā vai citādi, bet šajā laikā viņš pārtrauca lietot alkoholu, pildīja viņam uzticētos pienākumus un ar Sarkano armiju, kurā bija iestājies, karodams nonāca līdz pat Irkutskai, turklāt bija dažādos atbildīgos amatos. 1918. gada pavasarī J. Hašeks tika iecelts par armijas komandiera palīgu un nosūtīts uz Bugulmu, bet no turienes tālāk jau kā armijas izdevniecības vadītājs uz Ufu, kur kļuva par 5. armijas Politiskās nodaļas līdzstrādnieku. J. Hašeks vadīja nodaļu, kas atbildēja par darbu ar ārzemniekiem, bija 5. armijas štāba lielinieku partijas šūniņas sekretārs, izdevējdarbības organizētājs un laikrakstu redaktors. 1920. gada pavasarī viņam tika piešķirta armijas politiskā inspektora pakāpe. 1920. gada decembrī pēc III internacionāles ierosmes kopā ar jauno sievu A. Ļvovu atgriezās Prāgā, šķiet, lai aģitētu par tuvojošos revolūciju.
Tomēr diezgan ātri J. Hašeks saprata, ka pēckara Čehoslovākijā šādu uzdevumu viņam veikt būs grūti, turklāt viņam dzimtenē bija nacionālās pretošanās kustības nodevēja slava. Pasliktinājās arī viņa veselības stāvoklis, bet tas netraucēja atkal ieslīgt alkoholismā un līdz ar to arī iekrist parādos. Daļēji sarežģīto situāciju atrisināja tas, ka rakstnieks pameta Prāgu un pārcēlās uz dzīvi Lipnicē pie Sāzavas, kur vēlējās pilnībā nodoties rakstīšanai, tajā skaitā arī turpināt darbu pie romāna “Krietnā kareivja Šveika dēkas pasaules karā”. Tomēr to pabeigt neizdevās veselības stāvokļa dēļ.