Pirmās padomju un vācu okupācijas laikā oriģinālliteratūras bija maz. 1944. gadā daudzi rakstnieki no Igaunijas devās bēgļu gaitās uz Rietumiem un turpināja rakstīt igauņu literatūru trimdā. Igauņu literatūras sovjetizācija otrreizējās padomju okupācijas laikā nozīmēja literārā mantojuma aizliegšanu un iznīcināšanu, cenzūru un represijas, bet deva arī stimulus, piemēram, balvas, autoratlīdzības un radošus braucienus. Dzeja un dramaturģija kļuva par vadošajiem žanriem. No 1952. līdz 1972. gadam Igaunijas PSR Rakstnieku savienības priekšsēdētāja amatu pildīja dzejnieks Juhans Smūls (Juhan Smuul). Viņš bija arī ceļojumu aprakstu un lugu autors.
Lai gan padomju režīms neapšaubāmi atstāja dziļu ietekmi uz literatūras attīstību, vienmēr bija autori, kuri dažādi pārkāpa literārās darbības noteikumus vai atrada iespējas rakstīt par reālām vispārējas nozīmes problēmām.
Laikposms no Hruščova atkušņa sākuma līdz 1968. gadam tiek dēvēts par zelta sešdesmitajiem gadiem (kuldsed kuuekümnendad). Literatūras apritē ienāca jauni autori, piemēram, Jāns Kross (Jaan Kross), Ellena Nīta (Ellen Niit) un Ains Kāleps (Ain Kaalep), kuri atjaunoja igauņu dzejas saturu un formu. Vēlāk J. Kross pievērsās vēsturiskajai prozai, aprakstot Igaunijas vēstures personas, piemēram, 16. gs. Tallinas hronistu Baltazaru Rusovu (Balthasar Rüssow) grāmatā “Stūrgalvības hronika” (Kolme katku vahel, I–IV). Starp rindām viņš kritizēja pastāvošo cenzūru un to, kā režīms izturas pret disidentiem. Pēc neatkarības atjaunošanas J. Kross pievērsās Igaunijas jaunāko laiku vēsturei.
60. gadu tā sauktās iekšējās trimdas autori bija U. Masings un Arturs Alliksārs (Artur Alliksaar), kuru teksti tika plaši izplatīti rokrakstos. Daži darbi, piemēram, Tēta Kallasa (Teet Kallas) un Raimonda Kaugvera (Raimond Kaugver) romāni, tika publicēti tikai pēc neatkarības atjaunošanas, lai gan R. Kaugvers bija ļoti populārs un ražīgs rakstnieks arī padomju okupācijas laikā.
Gan no 1962. līdz 1968. gadam, gan vēlāk no 1988. līdz 1990. gadam jaunās paaudzes dzejnieki bieži debitēja dzejas krājumu sērijā kasešu formātā, piemēram, Nikolajs Baturins (Nikolai Baturin), Andress Ehins (Andres Ehin), Jāns Kaplinskis (Jaan Kaplinski), Vīvi Luika (Viivi Luik), Pauls Ēriks Rummo (Paul-Eerik Rummo), Hando Runnels (Hando Runnel), Aleksandrs Sūmans (Aleksander Suuman), Matss Trāts (Mats Traat), Enns Vetemā (Enn Vetemaa), Juhans Vīdings (Juhan Viiding) un citi; otrajā periodā – Karls Martins Sinijervs (Karl-Martin Sinijärv), Trīna Sometsa (Triin Soomets), Elo Vīdinga (Elo Viiding) un citi. Vairāki no viņiem vēlāk pievērsās īsprozai vai garajai prozai. J. Vīdings, profesionāls aktieris un 70. gadu poētisko jaunievedumu rotaļīgā balss, atstāja milzīgu ietekmi uz vēlāko literāro tradīciju. M. Trāts savā dzejā (“Haralas dzīvesstāsti”, Harala elulood, 1963–2011) un prozā aplūkoja Igaunijas vēsturi. Rakstnieka, teātra režisora un žurnālista Mati Unta (Mati Unt) noveles, romāni, lugas un dramatizējumi bija savam laikam novatoriski un bagāti ar mistiski mītiskiem mājieniem, intertekstuālām un metatekstuālām spēlēm un smalku (paš)ironiju. Pretkara tematika tika aprakstīta Juhana Pēgela (Juhan Peegel) darbā “Es kritu kara pirmajā vasarā” (Ma langesin esimesel sõjasuvel, 1979) un Ilo Tūlika (Ülo Tuulik) dokumentālajā romānā “Kara ceļā” (Sõja jalus, 1974. gadā, necenzētā versija tika izdota 2010. gadā). Kopš 1971. gada ik gadu tiek piešķirta Frīdeberta Tuglasa balva īsprozas darbiem (Friedebert Tuglase novelliauhind). Apbalvoto vidū ir bijuši Jiri Tūlika (Jüri Tuulik), Arvo Valtona (Arvo Valton), Mari Sātas (Mari Saat), Astas Peldmē (Asta Põldmäe) un Tomasa Vinta (Toomas Vint) darbi.
Lennarts Meri (Lennart Meri), pirmais Igaunijas Valsts prezidents pēc neatkarības atjaunošanas, ar savu ceļojumu aprakstu “Sudrabbaltais” (Hõbevalge, 1976) noteikti pārkāpa totalitārā režīma noteiktās vēstures rakstīšanas robežas. Dorisa Kareva (Doris Kareva) savu pirmo dzejas krājumu izdeva 1978. gadā. E. Nīta, Jāns Rannaps (Jaan Rannap), Aino Pervika (Aino Pervik) un Eno Rauds (Eno Raud) kļuva par šī perioda ievērojamākajiem bērnu literatūras autoriem. A. Pervikas un E. Rauda darbi tika ekranizēti – spēlfilma “Arabella, jūras laupītāja meita” (Arabella, mereröövli tütar, 1982. gads, režisors Pēters Simms, Peeter Simm) un animācijas filmas “Burmemme” (Kunksmoor, 1977. gads, režisors Heino Parss, Heino Pars) un “Naksitrallīši” (Naksitrallid, 1990. gads, režisors Avo Paistiks, Avo Paistik).
Perestroika iezīmēja jaunu laikmetu igauņu literatūrā. V. Luikas romānā “Septītais miera pavasaris” (Seitsmes rahukevad, 1985) ar bērna acīm skatīta dzīve Igaunijas ciematā pēc Otrā pasaules kara. Šo tēmu atkārtoti aplūkoja Lēlo Tungala (Leelo Tungal) – “Biedrs bērns” (Seltsimees laps I–III, 2008–2018) ir memuāri par 20. gs. 50. gadiem. Šajā laikā sāka veidoties jaunas literātu grupas, un 1986. gadā tika dibināts žurnāls Vikerkaar. 1986. gadā dzejā debitēja dzejnieks, kritiķis, tulkotājs un literatūras teorētiķis Haso Krulls (Hasso Krull), kurš 2024. gadā aizstāvēja promocijas darbu par igauņu mitoloģiju. 1987. gadā paralēli valsts izdevniecībām tika izveidots pirmais privātais apgāds Kupar, kas izdeva Heino Kīka (Heino Kiik) romānu par deportācijām “Marija Sibīrijā” (Maria Siberimaal, 1988). Teātros jau tika iestudētas lugas, kuras iepriekš nevarēja izrādīt, piemēram, Jāna Krūsvalla (Jaan Kruusvall) “Mākoņu krāsas” (Pilvede värvid, 1983), lai gan cenzūra joprojām neļāva to izdot grāmatas formātā. Prozā 1990. gadā jaunas vēsmas stilistiski, lingvistiski vai ar apzināti postmodernu pieeju ienesa Pēters Sauters (Peeter Sauter), Jāns Undusks (Jaan Undusk) un Mati Unts (Mati Unt).