Vēsturiskā nozīme un attēlojums mākslā Pilsētas siluets, pirmkārt, ir svarīgs tās iedzīvotājiem, un, otrkārt, siluets ir arī nozīmīgs pilsētas tēla atpazīstamībai pasaulē. Līdz pat renesansei pilsētu attēlojums parasti bija maz balstīts realitātē, bet drīzāk komponēts kā ideālā pilsēta. Sākot ar renesanses periodu Eiropas pilsētu silueta attēlošana mākslā izvērsās. Mākslas darbi, kuros attēloti Rīgas skati, sniedz liecības par Vecrīgas silueta formāciju un transformācijām no 16. gs. līdz mūsdienām. Rīgas, līdzīgi kā daudzu citu Eiropas pilsētu skatu attēlojumi visagrāk parādījās grafikā un glezniecībā: attēlotais ne vienmēr bija detaļās precīzs, tomēr kaut kādā mērā tas atspoguļoja vizuālo realitāti, piedāvājot uz noteiktām atziņām balstītu pilsētas raksturojumu, ko varēja ietekmēt ne vien autors, bet arī mākslas darba pasūtītājs, vēloties izcelt to vai citu nozīmīgu aspektu pilsētas attēlojumā.
Sena Eiropas pilsētu attēlošanas tradīcija bija komponēt pilsētas panorāmā (‘visaptveroši skati’ no grieķu πάν, pan ‘viss’ un ὅραμα, horama ‘skats’) redzamās apbūves aprises sānskatā un izcelt nozīmīgāko ēku aprises pret debesīm, izvēloties attēlā fiksēt pilsētu no tāda skatupunkta, lai attēls vislabāk atbilstu reprezentācijas mērķiem. Vācu valodā to apzīmē ar jēdzienu Schauseite ‘parādes puse’, ko attiecina ne vien uz arhitektūru, bet arī pilsētas mēroga apbūvi. Rīgas gadījumā par šādu parādes pusi vēsturiski tika izvēlēta Daugavas piekraste – skats uz Rīgu no Pārdaugavas puses.
Senākais zināmais šāda veida Rīgas pilsētas panorāmas attēls tika ievietots Bāzelē izdotajā Sebastajana Minstera (Sebastian Münster) grāmatā "Kosmogrāfija" (Cosmographia, 1550); šī kokgrebuma zīmējums radīts pirms 1547. gada, un tiek uzskatīts, ka to no dabas zīmējis grafiķis Hanss Johans Hāzentēters (Hans Johann Hasentöter, arī Hasentödter). Šis attēls kļuva par nozīmīgu Rīgas pilsētas panorāmas attēlojuma paraugu, kas tika daudzkārt atdarināts un izmantots līdz pat 18. gs. sākumam, kad Rīgas panorāma dabā bija izmainījusies. Piemēram, rīdzinieks Jirgens Helms (Jürgen Helms) kompozicionāli analogu Rīgas attēlu ievietoja savā 17. gs. vidū tapušā manuskriptā – t. s. Helmsa hronikā, kuras izvilkumi mūsdienās zināmi no vēsturnieka un pedagoga Johana Kristofa Broces (Johann Christoph Brotze) norakstiem. Kultūras vēsturniece Aija Taimiņa norāda, ka Rīgas panorāma Helmsam (un pirms viņa – Minsteram) ir Livonijas metropoles garīgais, saimnieciskais un politiskais simbols, kas attēlota kā ideālā pilsēta ar autoram un daudziem skatītājiem labi atpazīstamiem elementiem. Un dažu topogrāfisko un arhitektonisko detaļu neatbilstība realitātei tam netraucē.
Nozīmīgs ir vēlāk – 1612. gadā – Rīgā iespiestais un pirmais in situ tapušais Rīgas pilsētas lielformāta panorāmas attēls: šī vara gravīra bija graviera Heinriha Tūma (Heinrich Thum) un tipogrāfa Nikolasa Mollīna (Nicolaus Mollyn) kopdarbs, kurā Rīgas panorāma atainota topogrāfiski precīzi un detalizēti. A. Taimiņa norāda, ka Rīgas panorāmas ikonogrāfiskā un ideoloģiskā programma liecina, ka grafikas darbs varēja kalpot arī reprezentatīviem un politiskiem mērķiem, taču dokumentējuma iespaids esot iluzors, jo stafāža figūras pārņemtas un pat citētas no nīderlandiešu un holandiešu gravieru 17. gs. sākumā radīto Amsterdamas skatu repertuāra.

Heinrihs Tūms (Heinrich Thum). "Rīgas panorāma". 1612. gads.
Avots: Rīgas vēstures un kuģniecības muzejs.
Militāro interešu noteikti, dažādu Eiropas zemju valdnieku pasūtījumā no 16. gs. beigām (īpaši 17. un 18. gs.) tapa daudzu Eiropas pilsētu, t. sk. arī Rīgas skati, kuru attēlojumā apzināti izceltas pilsētas fortifikāciju sistēmas, attēloti pilsētas aplenkumu skati; šādos gadījumos nocietinājumu attēlojumu precizitātei bija militāra nozīme; šādi attēli visbiežāk bija izpildīti grafikas tehnikās un to izplatīšana sākotnēji varēja būt stingri ierobežota. Agrākais šāda veida zināmais Rīgas attēls kā vara grebums radīts jau 17. gs. sākumā un tajā attēlots Sādermanlandes hercoga Kārļa (no 1604. gada – Zviedrijas karaļa Kārļa IX, Karl IX) vadītais uzbrukums Rīgai 1601. gadā, kad zviedru karaspēks aplenca un mēģināja ieņemt Rīgu, taču neveiksmīgi; gravīra tika radīta Romā 1603. gadā un tās autors bija mākslinieks Džakomo Lauro (Giacomo Lauro); militāru apsvērumu dēļ attēla izplatība tolaik bija ierobežota, bet mūsdienās zināma tā kopija, ko 19. gs. Parīzē izgatavojis litogrāfs Godefruā Engelmans (Godefroy Engelmann).
Plašu izplatību guva pilsētai lojālu ārzemju pasūtītāju radītie pilsētas skatu attēli, piemēram, 18. gs. šādu reprezentatīviem mērķiem radīto Rīgas skatu attēlu kontekstā nozīmīga ir pēc Frīdriha Bernharda Vernera (Friedrich Bernhard Werner) zīmējuma darinātā un izdevēja Jeremiasa Volfa (Jeremias Wolff) apgādā Augsburgā ap 1720. gadu izdotā vara gravīra “Rīga – Livonijas metropole” (Riga – Metropolis Livonia), kurā Rīgas panorāmā apbūves silueta attēlojumu bagātina pilsētas tuvumā pietauvotu kuģu mastu rinda.

Frīdrihs Bernhards Verners (Friedrich Bernhard Werner). "Rīga – Livonijas metropole (Riga – Metropolis Livonia)". Ap 1720. gadu.
Avots: Rīgas vēstures un kuģniecības muzejs.
Skatu attēli tika radīti arī pašas pilsētas pasūtījumā: 19. gs. šādu reprezentatīviem mērķiem radīto Rīgas attēlu kontekstā nozīmīga ir gleznotāja Karla Traugota Fehelma (Carl Traugott Fechhelm) 1815. gada eļļas glezna “Rīgas panorāma”, kas Vecrīgas siluetu tradicionāli attēlo skatā no Daugavas (sākotnēji atradās Rīgas pilsētas bibliotēkā (Rigasche Stadtbibliothek); mūsdienās – Rīgas vēstures un kuģniecības muzejā); K. T. Fehelma 1818. gada eļļas glezna, kurā Vecrīgas siluets attēlots skatā no Pils laukuma puses (gleznota Himzela muzeja (Himselsches Museum) pasūtījumā; mūsdienās – Rīgas vēstures un kuģniecības muzejā); gleznotāja Jūliusa Gotfrīda Zīgmunda (Julius Gottfried Siegmund) 1899. gada eļļas glezna “Rīgas nocietinājuma vaļņu nojaukšanas atkāšanas svinības 1857. gada 15. novembrī”, kurā Vecrīgas siluets attēlots kā grafiska zīme pie ainavas horizonta līnijas (sākotnēji atradās Doma muzejā; mūsdienās – Rīgas vēstures un kuģniecības muzejā).
Vecrīgas siluets 19. gs. mākslas darbos arvien biežāk tika attēlots no netradicionāliem skatu punktiem, piemēram: Karla Gotharda Hesa (Carl Gotthard Hess) 1863. gadā zīmētajā, litografētajā un izdotajā krāsu litogrāfijā ar Rīgu skatā no Vērmanes dārza redzams kā īslaicīgi pēc vaļņu nojaukšanas Vecrīgas siluets skatam atklājās no ārpilsētas puses; gleznotāja Ulriha Boitmana (Ulrich Boitmann) 1891. gada eļļas gleznā Rīgas siluets attēlots no ziemeļu puses skatā no Daugavas (mūsdienās – Rīgas vēstures un kuģniecības muzejā).
Kopš 19. gs. beigām Vecrīgas siluetu plaši attēlo ne vien glezniecībā un grafikā, bet arī fotogrāfijās, pastkartēs u. c.