Vēsture Viļāni pirmo reizi minēti 1495. gada nomas līgumā kā muiža ar nosaukumu Wielona – šo dokumentu ar savu parakstu un zīmogu apstiprināja Vācu ordeņa Livonijā mestrs Volters fon Pletenbergs (vācu Wolter von Plettenberg, latīņu Gualterus Plettenbergius), slēdzot līgumu par lēņa tiesībām ar feodāli Johanu de Loe (Johann de Loe). Viļānu muiža bija viena no lielākajām Latgalē; tai vairākas reizes mainījās īpašnieki.
Viļānu uzplaukums ir saistīts ar Riku (poļu Ryk) un Janovsku (poļu Janowski) dzimtām. 1752. gadā Viļānu muižas īpašnieks Mihals Riks (Michał Ryk) no Lietuvas uzaicināja uz muižu bernardīņu mūkus un ar viņa gādību Viļānos tika uzcelta Svētā Miķeļa Erceņģeļa mūra baznīca baroka stilā un klosteris. No 1826. gada bernardīņi Viļānos uzturēja draudzes skolu, bet 1832. gadā pēc Krievijas valdības rīkojuma katoļu klosteris Viļānos tika slēgts. Mūsdienās klosterī saimnieko mariāņu ordeņa mūki, kuri Viļānos ieradās 1924. gadā. Padomju okupācijas laikā klosteris bija slēgts, bet 1987. gadā mariāņu tēvi Viļānos atgriezās un mūsdienās Svētā Alberta klosteris ir lielākais vīriešu klosteris Latvijā. Jau izsenis Viļāni ir nozīmīgs reliģiskais centrs – baltais dievnams ir mazpilsētas vertikālā dominante un garīgais centrs, baznīcai pieder arī daudz zemes un nekustamo īpašumu pilsētas centrā.
Janovsku dzimta, kuru īpašumā Viļānu muiža nonāca 1842. gadā, aktīvi piedalījās pilsētas saimnieciskajā dzīvē. Viļānos tika uzcelta kokzāģētava, linu audeklu fabrika un ādu ģērētava. 19. gs. vidū Viļānos darbojās viena no trim Krievijas Impērijas mehāniskajām linu vērptuvēm (abas pārējās – Maskavā), kurā strādāja 177 strādnieki. 40 vērpjamās un citas mašīnas darbināja ar Maltas upes ūdens spēku un tvaika dzinēju, bet fabrikas darba procesu vadīja no Anglijas salīgts meistars. Janovsku dzimtai piederēja arī trīs ūdens dzirnavas, divi kaļķu cepļi, ķieģeļu fabrika un vairāki alus brūži.
Viļānu attīstību veicināja arī tirdzniecības ceļa ierīkošana no Rīgas uz Rēzekni caur Viļāniem. 1862. gadā Viļāniem tika piešķirtas miesta tiesības, bet 1904. gadā caur Viļāniem tika uzbūvēta dzelzceļa līnija Maskava–Rīga un iedzīvotāju skaits strauji pieauga. 20. gs. sākumā Viļānos darbojās liela ādas apstrādes fabrika, kas ar zirglietām un zaldātu piederumiem (siksnām, somām, apaviem) apgādāja Krievijas armiju. Miesta saimnieciskais uzplaukums beidzas līdz ar Pirmo pasaules karu, kad visas ražošanas iekārtas tika evakuētas uz Iekškrieviju.
Latvijas Neatkarības kara laikā 1918. gada decembrī Viļānus ieņēma Sarkanā armija un 1919. gadā uz īsu brīdi Viļāni kļuva par apriņķa centru. Latgales atbrīvošanas operācijas laikā 1920. gada 12. janvārī lielinieki tika padzīti. 1928. gadā, kad Viļāniem tika piešķirtas pilsētas tiesības, iedzīvotāju etnokonfesionālo sastāvu aptuveni vienādās proporcijās veidoja latvieši (katoļi), krievi (vecticībnieki) un ebreji (jūdaisti).
20. gs. 20. gadu beigās Viļāniem piederēja 163 ha zemes, darbojās 65 tirdzniecības uzņēmumi, ir uzskaitītas 312 dzīvojamās ēkas (97 % koka un 96 % vienstāva), pilsētā nebija ne ūdensvada, ne centrālās apkures. Pēc krievu sādžu principa Viļāni bija izstiepti ziemeļu–dienvidu virzienā 3 km garumā gar galveno ielu, kas abos galos uztvēra piecus lielceļus un vairākus lauku ceļus. Galvenā iela bija klāta ar akmens bruģi, bet nelielās sānielas bija bez jebkāda seguma un lietavās pārvērtās grūti izbrienamā muklājā.
1932. gadā Viļānos pēc HES darbības sākuma tika uzbūvēts elektrības sadales tīkls, 30. gadu vidū galvenajās ielās tika ierīkoti betona trotuāri un uzlabojās ielu seguma kvalitāte, pilsēta tika apzaļumota. Bija iecere paplašināt tirgus laukumu, izveidot parku un peldētavu, tika uzsākta luterāņu baznīcas būvniecība, bet Otrā pasaules kara dēļ šīs ieceres netika īstenotas. Holokaustā tika iznīcināti visi vietējie ebreji un čigāni, savukārt 1944. gada jūlija beigās, kad Viļāniem pāri virzījās frontes līnija, tika uzspridzinātas vai nodedzinātas vairums pilsētas ēku.
Pēckara gados Viļāni bija apriņķa (1947–1949) un rajona (1949–1962) centrs – jāatzīmē, ka Viļānu rajonā atradās arī kaimiņu mazpilsēta Varakļāni. Pēc Viļānu rajona likvidācijas Viļāni 1963. gadā tika iekļauti Rēzeknes rajona sastāvā, bet Varakļāni tika pievienoti Madonas rajonam, kas vēl joprojām rada šīs pilsētas pašidentifikācijas sarežģījumus.
Padomju otrreizējās okupācijas laikā tika atjaunota pilsētas attīstība. Tika atjaunota Viļānu HES (1950) un sakaru kantoris (1951), uzcelta jauna vidusskolas ēka (1952), kultūras nams (1953), stadions “Vārpa” (1955), moderns universālveikals (1959), nodibināta Viļānu bērnu mūzikas skola (1961), atvērta Viļānu profesionāli tehniskā skola ar specializāciju elektriķu sagatavošanā (1963), sāka darboties kinoteātris “Dzirkstele” (ap 1965. gadu) un tika uzcelta jauna Sadzīves pakalpojumu kombināta ēka (ap 1975. gadu), kas tolaik bija lielākais uzņēmums pilsētā. Pilsētas dienvidaustrumu daļā tika uzcelts jauns daudzdzīvokļu namu mikrorajons ar 3, 4 un 5 stāvu ēkām.
Padomju okupācijas gados Viļānu purvā tika uzsākta kūdras ieguve, bet pilsētas nomalē darbojās Latgales ciltslietu un mākslīgās apsēklošanas stacija. Viļāni kļuva par nozīmīgu agrārās ekonomikas un lauksaimniecības zinātnes centru – pilsētas apkaimē darbojās Latgales lopkopības izmēģinājumu stacija ar centru Radopolē un Viļānu selekcijas un izmēģinājumu stacija ar centru Jaunviļānos, kuras bija milzīgas paraugsaimniecības ar pārliecinoši lielākajām ražām un izslaukumiem toreizējā Rēzeknes rajonā.
1991. gada janvārī daudzi viļānieši piedalījās barikādēs, aizsargājot Zaķusalas televīzijas torni. 2022. gada janvārī pilsētā tika atklāta un iesvētīta piemiņas zīme, kas veltīta 1991. gada barikādēm un to dalībniekiem. Viļānos ir uzstādīta arī piemiņas plāksne totalitārā režīma genocīda upuriem pie dzelzceļa stacijas (1995), piemiņas plāksne Viļānu atbrīvotājiem no Sarkanās armijas pilsētas kapos (1999), piemiņas krusts nacionālajiem cīnītājiem pret padomju režīmu, piemineklis holokaustā nogalinātajiem Viļānu ebrejiem un čigāniem Viļānu mežā.