Vēsture Vecākās zināmās liecības par Cesvaines apdzīvotību arheoloģiskajos izrakumos iegūtas par senāko dzelzs laikmetu, kad bijis apdzīvots Cesvaines pilskalns jeb Baronkalns Sūlas kreisajā krastā. Latgaļi pilskalnu apdzīvojuši arī 1. gadu tūkstoša otrajā pusē, vismaz kopš 6.–7. gs., visblīvāk – 12. un 13. gs. Pirmo reizi rakstos, Rīgas bīskapa Alberta (Alberts no Bukshēvdenes, vācu Albert von Buxhoeveden, latīņu Albertus Rigensis) lēņu grāmatā, Cesvaine (Urbs Zeessove) pieminēta 1209. gadā, kad tā bija Rīgas bīskapa īpašums.
Rīgas arhibīskaps Sūlas labajā krastā licis uzbūvēt mūra pili, tā celta 15. gs. sākumā (mūri saspridzināti 20. gs. 20. g., mūsdienās saglabājušies atsevišķi fragmenti, kas ir valsts arheoloģijas piemineklis). Netālu no mūra pils atradās viduslaiku kapsēta (14.–17. gs.). 16. gs. arhibīskapijas zemes tika sadalītas, izlēņotas, ieķīlātas un piešķirtas balvā muižniekiem un militārpersonām.
Cesvaine vairākkārt nopostīta karadarbībā: 1577. gadā iebrucis Ivans IV (arī Ivans Bargais; Иван IV Васильевич, Иван Грозный), atkārtoti postījumi nodarīti Polijas–Zviedrijas kara (17. gs. sākums) un Krievijas–Zviedrijas (17. gs. vidus) kara laikā.
1685. gadā tika dibināta viena no vecākajām latviešu skolām – Cesvaines draudzes skola, to ierīkoja un sākotnēji uzturēja mācītājs Johans Neidāls (Johann Neudahl). Kopš 1693. gada tur mācījušās arī meitenes.
18. gs. Cesvaini pārvaldīja galvenokārt valdības godalgotas militārpersonas, piemēram, ģenerālfeldmaršals Aleksandrs Buturļins (Александр Борисович Бутурлин) un ģenerālmajors Semjons Zoričs (Семён Гаврилович Зорич). 1795. gadā Cesvaini un vairākas apkārtnes muižas saņēma Vidzemes gubernators Kristofs Ādams fon Rihters (Christoph Adam von Richter), kura pēcnācēji tās 1815. gadā pārdeva Ādolfam Heinriham fon Vulfam (Adolf Heinrich von Wulf). No 1815. līdz 1918. gadam Cesvaine bija vācu muižnieku fon Vulfu dzimtas īpašums.
Fon Vulfi, veidojot pilsmuižas apbūvi 18. un 19. gs. arhitektūras tradīcijās, uzcēla vairāk nekā 50 muižas ēku, no kurām lielākā daļa saglabājusies līdz mūsdienām. Vulfu valdīšanas laikā Cesvainē sāka strādāt ārsts (kopš 1841. gada), tika nodibināta aptieka (1865), uzcelta mūra pagastmāja un nodibināta pagastskola (1870), uzcelta un iesvētīta Cesvaines luterāņu baznīca un atsevišķa pagastskolas ēka (1879), nodibināta slimnīca (1888).
Cesvaines muižas centrālā ēka ir 1892.–1896. gadā celtā Cesvaines pils gotikas, romānikas, renesanses un jūgendstila apvienojumā, kas tika izmantota kā ģimenes māja un medību pils. Pie pils izbūvēts paviljons un sūkņu māja, iekārtots ainavu parks. Cesvaines pilsmuižai piederēja vairāki īpašumi, piemēram, pusmuiža Ķinderēs, Aizkujas muiža ar Dravnieku un Klaucānu pusmuižu, Bučauskas muiža ar pusmuižu Alsupē, vējdzirnavas un ūdensdzirnavas ar maltuvi, zāģētavu un vilnas vērptuvi un citi.
19. gs. attīstījās arī draudzes un pagasta izglītības, kultūras un sabiedriskā dzīve: uzcelta jauna draudzes skola (1842), notika pirmā Vidzemes skolotāju konference (1864), nodibināta Cesvaines dziedāšanas biedrība (1868), sarīkoti pirmie novada dziesmu svētki (1869), nodibināta bibliotēka, Cesvaines krājkase un aizdevu kase (1889–1894) un Cesvaines lauksaimniecības biedrība (1899).
1904. gadā cauri Cesvainei tika ierīkota dzelzceļa līnija.
Īsu laiku 1917. gadā un arī 1919. gadā saimniekoja Cesvaines bezzemnieku deputātu padome un tās izpildkomiteja, 1918. gadā darbojās pagasta padome. 1919. gada sākumā, padomju varas laikā, Cesvaini pievienoja Malienas apriņķim. Pagastā darbojās Artura Veckalniņa zaļie pretlielinieciskie partizāni. Pēc lielinieku padzīšanas tika atjaunots agrākais apriņķu sadalījums.
Latvijas Republikas proklamēšana ierosināja daudzas reformas arī draudzes un pagasta skolās, tā 1919. gadā tika nodibināta Cesvaines ģimnāzija (vēlāk Cesvaines Valsts vidusskola), kam Vilhelms fon Vulfs (Wilhelm von Wulf) iznomāja Cesvaines pili, kur skola atradās līdz pils ugunsgrēkam 2002. gadā. Darbojās aizsargu nodaļa, patērētāju biedrība, piensaimnieku biedrība un vairākas lauksaimniecības un lopkopības organizācijas. Karātavu kalnā tika uzcelta estrāde, Šļākas krogā izbūvēta sarīkojumu zāle ar skatuvi. Uz Cesvaini tika pārcelta koppienotava (dibināta 1912. gadā Āriņās), attīstīta sviesta ražošana, arī eksportam, bet muižas rijā ierīkota linu fabrika (1924).
1925. gada reformā Cesvaine tika iekļauta Madonas apriņķī, 1932. gadā tā definēta kā biezi apdzīvota vieta (ciems).
Otrā pasaules kara laikā, 1944. gada vasarā un rudenī, Cesvainē norisinājās karadarbība, pilī tika iekārtota galdniecība un lazarete. Pēc kara vidusskolā tika ieviestas krievu klases. 1949. gada 25. martā no Cesvaines deportēti 133 iedzīvotāji. Mūsdienās iekārtotas piemiņas vietas padomju okupācijas laika deportāciju upuriem: Verstes stabs aizvestajiem skolēniem un skolotājiem Cesvaines parkā, piemineklis luteriskās baznīcas dārzā (tēlnieks Bērtulis Buls), piemiņas akmens pie dzelzceļa stacijas.
1956. gadā uz vairāku kolektīvo saimniecību bāzes tika izveidota padomju saimniecība “Cesvaine”, vēlāk valsts šķirnes lopu audzētava ”Cesvaine”, kas pārveidota par paju sabiedrību, bet 2000. gadā likvidēta. 1956. gadā sākta pienotavas rekonstrukcija, uzbūvēta Cesvaines sviesta un siera rūpnīca, kas savu produkciju arī eksportēja. Padomju saimniecībā attīstīja zirgkopību, arī zirgu sportu.
1957. gadā izveidota Cesvaines lauku teritorija, kurā ietilpa arī Aizkuja. 1959. gadā Cesvainē ierīkota televīzijas un radio retranslācijas stacija. 1961. gadā Cesvaine bija pilsētciemats, kam pievienoti Graši, savukārt 1975. gadā tika pievienoti arī Kraukļi. 1991. gadā Cesvaine ieguva pilsētas tiesības, pastāvēja pilsēta ar lauku teritoriju, kas 2009.–2021. gadā bija Cesvaines novadā.