Debijas albumu Jacques Brel et ses chansons (vēlāk pazīstams kā Grande Jacques; dažādos laikos un valstīs Ž. Brela skaņuplates izdotas ar atšķirīgiem nosaukumiem un saturu) dziedātājs ieskaņoja 1954. gadā, taču pirmos vērā ņemamos panākumus viņam sagādāja otrā albuma Quand on n’a que l’amour (1957) tituldziesma, kas bieži traktēta kā netieša atsauce uz Alžīrijas neatkarības karu pret Francijas koloniālo režīmu. Šajā laikā Ž. Brela radošo attīstību veicināja iepazīšanās ar akadēmiski izglītotiem mūziķiem Fransuā Robēru (François Rauber) un Žerāru Žuanesu (Gerard Jouannest), kuri dziedātājam sniedza dziļāku mūzikas teorijas izpratni (nepazīdams notis, vairumu muzikālo iemaņu viņš bija apguvis pašmācībā), un turpmāk bija daudzu skaņdarbu aranžētāji un līdzautori.
Pēc Quand on n’a que l’amour Ž. Brela karjera piedzīvoja strauju progresu, viņš arvien biežāk koncertēja ārpus Francijas un Beļģijas, kā arī laida klajā virkni veiksmīgu ieskaņojumu, t. sk. albumu La valse à mille temps (1959). Tajā iekļautas divas no viņa pazīstamākām dziesmām – nāves nenovēršamības izjūtas piesātinātā La mort (angliski zināma kā My Death) un izmisuša mīlētāja drāma Ne me quitte pas (angliski Don’t Leave Me un If You Go Away), kas vēlāk piedzīvojusi īpaši daudz interpretāciju (N. Simone; F. Sinatra; Marlēna Dītriha, Marlene Dietrich; Skots Vokers, Scott Walker; Rejs Čārlzs, Ray Charles; Šērlija Besija, Shirley Bassey; Dalida, Dalida; Žiljeta Greko, Juliette Gréco; Mireija Matjē, Mireille Mathieu; Sindija Lopere, Cyndi Lauper; Ute Lempere, Ute Lemper; Bārbra Streizande, Barbra Streisand; Selīna Diona, Céline Dion; Lorina Hila, Lauryn Hill; Vaiklefs Žans, Wyclef Jean; "Mumij Troļ", Мумий Тролль, u. c.).