Līdz ar zemgaļu pakļaušanu 1290. gadā Krusta kari mūsdienu Latvijas un Igaunijas teritorijā bija beigušies. Šī telpa, ko 13. gs. sāka saukt par Livoniju, bija kļuvusi par latīņu kristīgās Eiropas sastāvdaļu, un turpmāko dzīves kārtību tajā noteica jauni zemeskungi – Romas katoļu bīskapi un Vācu ordenis, kam Livonijā bija savs zemes mestra vadīts atzars.

Šo vēstures posmu, kura nosacītās hronoloģiskās robežas aptver laiku no 13./14. gs. mijas līdz 15. gs. beigām, atbilstoši Rietumeiropas vēstures periodizācijas tradīcijām sauc par vēlajiem viduslaikiem. 

Livonijas ārējās robežas izveidojās iekarojumu gaitā, un, Krusta kariem beidzoties, tās telpiskais izvērsums bija aptuveni nostabilizējies. Taču, tā kā bruņotas sadursmes ar kaimiņiem turpinājās arī vēlajos viduslaikos, Livonijas robežas gan ar Lietuvu, gan krievu kņazistēm vairākkārt mainījās. Jau Krusta karu gaitā bija sākusies pakļautās teritorijas sadalīšana jauno zemeskungu starpā. Ar laiku izveidojās vairāki savā starpā vāji saistīti garīgi politiski valdījumi, trīs no tiem – Rīgas bīskapija (no 13. gs. vidus arhibīskapija), Kurzemes bīskapija un Vācu ordeņa Livonijas atzara zeme – Latvijas teritorijā. Īpašs administratīvais statuss bija Rīgas pilsētas lauku novadam (patrimoniālajam apgabalam).

Livonijas priviliģēto sabiedrības eliti veidoja ieceļotāji no Vācijas, kuri jaunajā tēvzemē izveidoja sociālās, garīgās un politiskās dzīves modeli, kas bija līdzīgs dzimtenē esošajam. Tam bija raksturīga hierarhiska baznīcas organizācija ar ikviena cilvēka piesaisti kādai draudzei, klosteru kā reliģisku un izglītības centru īpašā loma, aristokrātijas kundzība pār zemes resursiem un lēņu sistēma (senjoru–vasaļu attiecības), kā arī pilsētu kā tirdzniecības un amatniecības centru svarīgā nozīme. Livonijas īpatnība Eiropas mērogā izpaudās tādējādi, ka te, līdzīgi kā Prūsijā, par vienu no zemeskungiem kļuva garīga bruņinieku korporācija – Vācu ordenis. Atšķirībā no Rietumeiropas zemēm Livonijā neizveidojās laicīga monarhija, un visa vara koncentrējās garīgo amatpersonu – bīskapu un Vācu ordeņa Livonijas zemes mestra rokās. Līdztekus reliģiskajiem pienākumiem, par kuru veikšanu viņi bija atbildīgi pāvesta priekšā, bīskapi un mestrs bija arī zemeskungi un savu terititoriālo valdījumu ietvaros pildīja laicīgu valdnieku funkcijas (zemju izlēņošana, pilsētu dibināšana, naudas kalšana, strīdu izšķiršana u. c.). Dzīvojot kaimiņos un būdami cieši saistīti, zemeskungi savā starpā gan sadarbojās, gan ķildojās. Ietekme uz Livonijas dzīves norisēm bija arī politiski aktīvajām kārtām – garīdzniecībai, bruņniecībai un pilsētnieku elitei. Par to liecina kārtu sanāksmes, kas no 13. gs. beigām un 14. gs. sākumā vispirms sanāca atsevišķos Livonijas teritoriālos valdījumos. No 15. gs. 20. gadiem zemeskungi garīdzniecības, bruņniecības un pilsētu pārstāvjus sāka aicināt uz landtāgiem – kārtu sanāksmēm, kas aptvēra visas Livonijas bīskapijas un ordeņa zemes. 

Lai arī nav iegūstami droši dati par demogrāfiju, nav pamata šaubīties, ka Livonijas iedzīvotāju lielais vairums bija autohtonie iedziedzīvotaji – iezemieši. Arī pēc Krusta kariem lībieši, latgaļi, zemgaļi un citi Livonijas pamatiedzīvotāji tāpat kā iepriekš lielākoties dzīvoja laukos un apstrādāja zemi. Tiek uzskatīts, ka viduslaiku gaitā Livonijas baltu izcelsmes iedzīvotāji konsolidējās par latviešiem, taču avotu trūkuma dēļ detalizētāk šo procesu rekonstruēt nav iespējams. Uz Livoniju, atšķirībā no Prūsijas, nepārcēlās vācu zemnieki, un Livonijas savdabība ir tā, ka augstākie un zemākie slāņi piederēja dažādām valodas telpām un atšķirīgiem kultūru lokiem.

Pēc Krusta kariem iezemiešiem nācās piemēroties jaunajai sociālajai kārtībai. Cilšu aristokrātijas pēcteči varēja kļūt par vasaļiem un atrast sev vietu feodālajā sistēmā. Daļa autohtono iedzīvotāju, būdami brīvzemnieki (leimaņi), apstrādāja savus laukus, citi zemi nomāja no dižciltīgajiem vasaļiem. Bija arī tādi, kas pelnīja iztiku kā algādži vai atradās nebrīvu kalpu statusā. Līdzīgi kā citās latīņu Eiropas zemēs no zemniekiem tika pieprasītas nodevas, klaušas un desmitā tiesa, taču viņu personīgā brīvība sākotnēji netika ierobežota. Situācija būtiski mainījās no 15. gs., kad Rietumos sāka pieaugt pieprasījums pēc labības, liniem un kaņepājiem, un ievērojami cēlās to cenas. Tas mudināja Livonijas vasaļus, tāpat kā citās zemēs uz Austrumiem no Elbas, pastiprināti pievērsties lauksaimniecības produkcijas eksportam, uz zemnieku zemju rēķina izveidojot muižu saimniecības un sākot no viņiem arvien vairāk pieprasīt klaušas. Trūkstot darbarokām, zemniekus ciešāk piesaistīja zemei – viņiem bija aizliegts pamest savu saimniecību un kungu.

Daļa iezemiešu apmetās arī bīskapu un ordeņa dibinātās pilsētās, kam Livonijā bija raksturīga liela etniska daudzveidība. Kā liecina avoti (Latvijas teritorijā tie saglabājušies galvenokārt vienīgi par Rīgu), jaunajos tirdzniecības un amatniecības centros no sākta gala dzīvoja ne tikai vācieši, bet arī lībieši un topošie latvieši, kā arī gotlandieši un grieķu katoļu konfesijai piederīgie krievi. Pēc etniskā principa veidotu kvartālu Rīgā nebija. Vienīgi krievi sākotnēji koncentrējās t. s. krievu sētas rajonā un saplūda ar pārējiem pilsētas iedzīvotājiem.

Noteicošā loma Livonijā bija vāciskās izcelsmes pilsētniekiem, no kuru pieredzes un zināšanām, tirdznieciskajiem un radnieciskajiem sakariem visā Baltijas jūras reģionā visvairāk ieguva vietējās pilsētas. No Vācijas tika pārņemtas daudzas tirdzniecības un amatniecības prasmes un to organizācija, pilsētu plānošanas un celtniecības tradīcijas, kā arī sadzīves ieradumi. Par dominējošo Livonijas pilsētās kļuva viduslejasvācu valoda, kurā notika saziņa visā Baltijas jūras reģionā. Tajā bija jāprot saprasties ikvienam, kura iztikas avots bija tirdzniecība.

Romas katoļu baznīcai piederīgo iedzīvotāju vidū līdz Reformācijai nepastāvēja iedzīvotāju dalīšana atsevišķās draudzēs pēc etniskā vai valodas principa. Arī pilsoņu tiesības un nekustamo īpašumu līdz 14. gs. vidum visi pilsētnieki ieguva pēc vieniem un tiem pašiem kritērijiem, lai gan pilsētu saimnieciskajā un sociālajā dzīvē, kā arī pārvaldē toni noteica vācieši. Avoti liecina, ka no 14. gs. vidus Livonijas pilsētās aizsākās t. s. nevāciešu diskriminācija, liedzot viņiem pieeju tirgotāju ģildēm un ierobežojot viņu iespējas kļūt par dažādu amatu brālību locekļiem, bet no 15. gs. – neļaujot iegādāties nekustamo īpašumu. Šajā sakarībā dziļāki pētījumi nākotnē nepieciešami saistībā ar jautājumu par avotos sastopamā termina “nevācieši” interpretāciju, par ko tiek diskutēts Igaunijā. Iespējams, ka laikabiedri to nemaz neattiecināja uz pilsētās vairākās paaudzēs dzīvojošajiem iezemiešiem, bet pirmām kārtām uz lauku iedzīvotājiem. Iespējams, ka minēto ierobežojumu mērķis nebija apzināti pēc “nacionālām” pazīmēm diskriminēt pilsētu iedzīvotāju daļu, kas bija cēlusies no iezemiešiem, bet tie bija vērsti pret jaunajiem imigrantiem.

Lai gan liela daļa Livonijas pilsētu iedzīvotāju bija nodarbināta amatniecībā, to galvenais labklājības avots bija tirdzniecība. Jau 13. gs. lielāko Livonijas pilsētu tirgotāji iesaistījās tāltirdzniecībā starp Austrumiem un Rietumiem un iekļāvās Hanzas tirdzniecības tīklā. Latvijas teritorijā bez Rīgas par Hanzas tranzīttirdzniecības atbalsta punktiem uzskatāmas arī Cēsis, Koknese, Kuldīga, Limbaži, Straupe, Valmiera un Ventspils. Šo pilsētu piederību Hanzai apliecina to sūtņu piedalīšanās Livonijas pilsētu sanāksmēs, kur galvenokārt tika runāts par tirdzniecības jautājumiem, un kas vairāk vai mazāk regulāri sanāca no 14. gs. vidus.

Livonijas pilsētu priekšrocība bija izdevīgais novietojums Hanzas tirdzniecības reģiona ziemeļaustrumos un krievu, kā arī lietuviešu/baltkrievu tirgu tuvums. 13. un 14. gs. uz Rietumiem visvairāk tika izvestas kažokādas un vasks, kuru izcelsme galvenokārt bija Krievzemes meži. No 15. gs. Livonijas eksportā arvien pieauga lauksaimniecības produktu – labības, kaņepāju un linu, kā arī meža materiālu – koku, pelnu, sveķu un darvas – īpatsvars. Viduslaiku beigās Livonija bija kļuvusi ne tikai par tranzīttirdzniecības, bet arī par vietējo lauksaimniecības produktu un izejvielu eksporta zemi. Savukārt importā visus viduslaikus dominēja Rietumeiropas audumi, sāls, kā arī dārgmetāli un krāsainie metāli ar noieta tirgu gan iekšzemē, gan kaimiņzemēs. Livonijas īpatnība bija pastāvīgā ārzemju tirgotāju klātbūtne un viņu spēcīgā ietekme uz pilsētu saimniecisko dzīvi. Apliecinājums tam ir gan Minsteres un Zēstes “istabas”, kā arī Lībekas sēta viduslaiku Rīgā, gan Melngalvju – ārzemju neprecēto tirgotāju un tirgotājzeļļu brālības – ekskluzīvais stāvoklis Livonijā. Gaidīti viesi Rīgā un citās Livonijas pilsētās bija arī krievu tirgotāji. 

Jaunie zemeskungi ignorēja agrāko etnisko dalījumu, un pēc Krusta kariem Livonijā izveidojās jaunas iekšējās robežas. Rīgas arhibīskapa pārvaldībā nonāca Gaujas lībiešu, kā arī daļa Daugavas lībiešu un latgaļu zemju, Vācu ordeņa īpašumi Latvijas teritorijā aptvēra atlikušo latgaļu apdzīvoto apgabalu, Sēliju, Zemgali un lielāko daļu Kurzemes. Pār pārējo Kurzemes teritoriju valdīja Kurzemes bīskaps. Līdz ar to katrs Latvijas vēsturiskais novads attīstījās atšķirīgi.

Rīgas arhibīskaps valdīja kopā ar domkapitulu, kura nozīme sevišķi pieauga zemeskunga prombūtnes laikā (daudzi no arhibīskapiem Livonijā ilgstoši neuzturējās). Atbilstoši viduslaikos vispārpieņemtajai praksei jau 13. gs. viņi zemi sāka izlēņot vasaļiem – bruņiniekiem, kas nāca no radinieku, pietuvinātu cilvēku, kā arī Krusta karu laikā nopelnus ieguvušu, no Vācijas zemēm ieceļojušu, personu loka. Šajā priviliģētajā grupā izdevās iekļūt arī dažiem iezemiešu augstmaņiem. Vasaļu pienākums bija gādāt par bruņojumu un būt uzticīgiem savam lēņa kungam, kalpojot viņam ar zobenu un padomu. Vasaļu dzimtas saradojās savā starpā un, būdami arhibīskapijas galvenais militārais spēks, tie kļuva par spēcīgu korporāciju, ar kuras interesēm arhibīskapi nevarēja nerēķināties. 1457. gadā viņi panāca no Rīgas arhibīskapa Silvestra Stodevešera (vācu Silvester Stodewescher, latīņu Siluester, Sylvester) nozīmīgu privilēģiju, kas nostiprināja un paplašināja vasaļu dzimtu mantošanas tiesības attiecībā uz viņu valdījumā esošajiem lēņiem. Viduslaiku beigās vasaļi jau bija ieguvuši faktisku tiesu varu pār zemniekiem, kā arī ievērojamu ietekmi arhibīskapijas pārvaldē.

Citāda situācija veidojās Vācu ordeņa zemēs. Ordeņa brāļi bija piederīgi Vācijas dižciltīgo dzimtām, un Livonijā bija svešinieki. Būdami garīgu personu statusā, viņi nevarēja precēties un radīt likumīgus pēcnācējus. Ordeņa kā militāras korporācijas rīcībā bija pietiekami resursi gan zemes aizsardzībai, gan pārvaldei, un veidot spēcīgu laicīgu vasaļu kārtu tam nebija nepieciešams. Ordeņbrāļi piekopa noslēgtu dzīvesveidu, galvenokārt uzturoties pilīs, kas kļuva par zemes militārajiem, saimnieciskajiem un pārvaldes centriem. Ordeņa bruņinieki Livonijā bija labi nodrošināti un baudīja cieņu, jo aizstāvēja zemi pret ārējiem ienaidniekiem. Tomēr kopumā ordeņbrāļi palika ārpus daudzām vietējām norisēm, un starp viņiem un dažādām vietējo iedzīvotāju grupām saglabājās nepārvarama plaisa. Kurzemē vasaļu statusā atradās un mantojamus lēņus turēja t. s. kuršu ķoniņi, kas bija autohtono iedzīvotāju pēcteči. Tie bija no nodevām un klaušām atbrīvoti brīvi ļaudis, kuru pienākums bija vajadzības gadījumā ar savu zirgu un ieročiem doties karā, kā arī pildīt konvoja un ziņnešu pienākumus. Tiesību ziņā ķoniņi neatšķīrās no zemākās bruņniecības, tomēr viņiem piešķirtie lēņi bija pārāk mazi aristokrātijai atbilstošam dzīvesveidam. Kurzemes bīskapa zemes valdījums platības ziņā bija salīdzinoši neliels, turklāt tas bija sadrumstalots trīs daļās. Kad 13. gs. beigās tika izveidots bīskapijas domkapituls, tika noteikts, ka par tā locekļiem drīkst būt vienīgi Vācu ordeņa garīdznieki, t. s. priesterbrāļi. Tādējādi ordenis varēja kontrolēt visas norises bīskapijā. Ordeņa varā faktiski atradās visa Livonijas rietumdaļa – Kurzeme, Zemgale un Sēlija. 

Vēlo viduslaiku posmam raksturīgas nemitīgas cīņas starp Rīgas arhibīskapu un Vācu ordeni par hegemoniju Livonijā. Svarīga nozīme bija arī kundzībai pār Rīgas pilsētu, ko ordenis mēģināja pakļaut sev. Kā pušu sabiedrotie ķildās un bruņotajās cīņās iesaistījās dažādi iekšēji un ārēji spēki. Par diplomātiskās cīņas lauku kļuva arī pāvesta kūrija un Svētās Romas Impērijas ķeizara galms. 14. un 15. gs. mijā jau likās, ka ordenim izdosies uzkundzēties arī Rīgas arhibīskapijai. Tomēr sakarā ar nelabvēlīgo ārpolitisko situāciju un militāro sagrāvi karā ar Lietuvu 1435. gadā, tas bija spiests no hegemonijas plāniem Livonijā atteikties. 1451.–1452. gadā Livonijas mestrs un Rīgas arhibīskaps panāca izlīgumu vairākos strīdīgos jautājumus, t. sk. vienojās par varas sadalīšanu pār Rīgu. Tomēr abu pretinieku tuvināšanās izrādījās īslaicīga, un drīz vien cīņas atjaunojās. Atelpa tajās iestājās ievērojamākā Livonijas ordeņmestra Voltera fon Pletenberga (vācu Wolter von Plettenberg, latīņu Gualterus Plettenbergius) valdīšanas laikā (1494–1535). Viņš aizstāvēja Livoniju no kaimiņu tīkojumiem un kļuva par tās faktisko valdnieku. Taču arī V. fon Pletenbergs nespēja Livoniju pilnībā konsolidēt, viņam izdevās vienīgi uz laiku nogludināt dažas pretrunas.  

Kā vērtīgas laikmeta liecības, tiesa, pārbūvētā, rekonstruētā vai sagrautā veidā, līdz mūsdienām saglabājušās Doma, Pētera, Jēkaba un Jāņa baznīcas Rīgā, Jāņa baznīca Cēsīs, Sīmaņa baznīca Valmierā, Rīgas arhibīskapa pilis Koknesē, Raunā, Limbažos un Turaidā, Vācu ordeņa pilis Rīgā, Cēsīs, Alūksnē, Bauskā, Dobelē, Ludzā, Siguldā, Ventspilī un vairākas citas būves. Autentiskas viduslaiku liecības atrodamas arī Rīgas Lielās Ģildes ēkas iekštelpās. Visas šīs celtnes ir ne tikai nozīmīgi mūsu vēstures pieminekļi, bet arī vizuāls atgādinājums par viduslaikos notikušo Latvijas teritorijas piesaisti Rietumiem.