J. Sildega tēvs bija augsti kvalificēts elektrotīklu speciālists Rihards Šneiders. 1940. gadā ģimene latviskoja uzvārdu uz Sildegs. Jānis bija otrais četru bērnu ģimenē. Viņa muzikalitāte bija mantota no tēva, kurš bērnībā dziedāja zēnu korī, mājā bija klavieres.
Kad Sildegi no Ķeguma pārcēlās uz Ogri, bērniem tika algots klavierskolotājs. Pēc pamatskolas beigšanas J. Sildegs pārcēlās uz Rīgu, apmetās pie radinieces, mācījās 4. vidusskolā, kur iesaistījās pašdarbībā, spēlēja klavieres, dziedāja. 1957. gadā viņš iestājās Jēkaba Mediņa mūzikas vidusskolas mūzikas teorijas un kompozīcijas nodaļā. Līdztekus jauneklis spēlēja klavieres ballīšu ansambļos, kā arī sāka rakstīt aranžējumus. Pateicoties absolūtajai dzirdei, J. Sildegs varēja notīs pierakstīt radio dzirdētās ārzemju modes un citas dziesmiņas. 50. gadu beigās viņš dziedāja Imanta un Gido Kokaru vadītā studentu estrādes orķestra (ansambļa) vokālajā kvartetā.
Pametis mācības, J. Sildegs tika iesaukts padomju bruņotajos spēkos – dienēja Rīgā, dienestā apguva trombona spēli, muzicēja pulka pūtēju orķestrī. Apguvis akordeona spēli, mūziķis mācīja dienesta biedriem ierindas dziesmas.
Ģimenē ar Veltu (dzimusi Krūze) dzimuši divi dēli – Ivo un Uģis, laulība šķirta 80. gadu sākumā.