J. Sildega tēvs bija augsti kvalificēts elektrotīklu speciālists Rihards Šneiders. 1940. gadā ģimene latviskoja uzvārdu uz Sildegs. Jānis bija otrais četru bērnu ģimenē. Viņa muzikalitāte bija mantota no tēva, kurš bērnībā dziedāja zēnu korī, mājā bija klavieres.

Kad Sildegi no Ķeguma pārcēlās uz Ogri, bērniem tika algots klavierskolotājs. Pēc pamatskolas beigšanas J. Sildegs pārcēlās uz Rīgu, apmetās pie radinieces, mācījās 4. vidusskolā, kur iesaistījās pašdarbībā, spēlēja klavieres, dziedāja. 1957. gadā viņš iestājās Jēkaba Mediņa mūzikas vidusskolas mūzikas teorijas un kompozīcijas nodaļā. Līdztekus jauneklis spēlēja klavieres ballīšu ansambļos, kā arī sāka rakstīt aranžējumus. Pateicoties absolūtajai dzirdei, J. Sildegs varēja notīs pierakstīt radio dzirdētās ārzemju modes un citas dziesmiņas. 50. gadu beigās viņš dziedāja Imanta un Gido Kokaru vadītā studentu estrādes orķestra (ansambļa) vokālajā kvartetā.

Pametis mācības, J. Sildegs tika iesaukts padomju bruņotajos spēkos – dienēja Rīgā, dienestā apguva trombona spēli, muzicēja pulka pūtēju orķestrī. Apguvis akordeona spēli, mūziķis mācīja dienesta biedriem ierindas dziesmas.

Ģimenē ar Veltu (dzimusi Krūze) dzimuši divi dēli – Ivo un Uģis, laulība šķirta 80. gadu sākumā.

Atgriezies no dienesta, 1963. gadā J. Sildegs iestājās Jāzepa Vītola Latvijas Valsts konservatorijas (tagad Jāzepa Vītola Latvijas Mūzikas akadēmija) kompozīcijas nodaļā (pedagogs Valentīns Utkins), taču studijas pēc otrā kursa pameta.

1964. gadā J. Sildegs sāka vadīt estrādes ansambli restorānā “Luna”, kam rakstīja aranžējumus, atlasīja repertuāru. 60. gadu vidū tapa pirmie estrādes skaņdarbi un dziesmas. Desmitgades otrajā pusē J. Sildegs uzņēmās dueta māsas Vambutes muzikālo vadību – palīdzēja Lolitai un Regīnai veidot priekšnesumu, atlasīja skaņdarbus, organizēja pavadošo ansambli un rakstīja aranžējumus.

1967. gadā toreizējais Rīgas estrādes orķestra (REO) mākslinieciskais vadītājs un galvenais diriģents Raimonds Pauls uzaicināja J. Sildegu strādāt par pianistu REO. J. Sildegs spēlēja klavieru partijas koncertos, kuros R. Pauls nepiedalījās. Viņa pienākumos ietilpa arī REO sieviešu vokālā ansambļa vadīšana, dažās dziesmās bija jāspēlē trombons.

Darbība prestižajā un populārajā orķestrī, kas bija pazīstams tālu aiz Latvijas robežām, pavēra plašas jaunrades iespējas. 60. gadu nogalē J. Sildegs katru gadu sacerēja apmēram 30 skaņdarbu, kas tika iekļauti REO repertuārā, ieskaņoti studijā (“Lietus lāses”, “Jaunie nami”, “Neskumsti, rūķīt”, “Draiskā dziesmiņa” u. c.). 1969. gadā padomju estrādes dziesmu festivālā J. Sildega dziesma “Lai miers” jaunrades dziesmu konkursā ieguva 2. vietu.

Savu dziesmu studijas ierakstiem, sākot ar 1970. gadu, J. Sildegs komplektēja īpašu oktetu jeb dubultkvartetu “4+4” (četras dāmas un četri vīri), kas dziedāja piebalsis un ieskaņoja virkni komponista sacerējumu (“Pie sapņu kamīna”, “Laime”, “Pelēkās bezdelīgas”, “Pētergailis” u. c.). Ansambļa sastāvs bija mainīgs, tajā dziedāja REO sieviešu vokālā ansambļa, arī Latvijas Radio sieviešu vokālā ansambļa dziedātājas, REO mūziķi, vēlāk arī Lolita Vambute, Māra Krievkalne, Margita Freidenfelde, Diāna Cīrule, Jānis Pakalnišķis, Ēriks Kamarūts, Linards Avots un citi. 1971. gadā izdota J. Sildega pirmā mazā autorskaņuplate, sekoja vēl divas, taču ceļu uz atzinību kavēja muzikālās izglītības diploma trūkums. 

70. gadu sākumā J. Sildegs uzņēmās Valsts elektrotehniskās fabrikas (VEF) Kultūras pils estrādes orķestra un citu muzikālās pašdarbības kolektīvu pārziņu. Viņa muzikālajā vadībā tika uzvestas rēvijas “Spīdola maina vilni” (1971–1972), “Spīdolas dziesma” (1974), iestudēta Andreja Lihtenberga un Ilonas Stepanovas programma (1973). Par J. Sildega atradumu kļuva jaunais dziedātājs J. Pakalnišķis, kam veltītas vairākas dziesmas, kas ieskaņotas studijā (“Zilā pasaka”, “Dziesma bērziem”, “Sandra Maria” u. c.).

Pēc darba REO (1975) J. Sildegs kļuva par Rīgas Elektromehāniskās rūpnīcas kluba ansambļa “Elektra” muzikālo vadītāju (1976–1977), kur solisti bija M. Krievkalne, Ē. Kamarūts, Zdzislavs Romanovskis un citi. Ar šiem solistiem komponists strādāja arī Carnikavas zvejnieku kolhoza ansamblī “Sono” (1979–1987). Ar kolektīvu notika aktīva koncertdarbība, J. Sildegs gādāja par grupas repertuāru, veidoja aranžējumus. “Sono” un tā dalībnieki vairākkārt guva uzvaras republikas pašdarbības ansambļu skatēs, J. Sildegs – jūras tēmai veltītu skaņdarbu konkursos. Sniegti koncerti Maskavas Centrālajā televīzijā, dažādās pilsētās.

80. gados turpinājās J. Sildega dziesmu ieskaņojumi galvenokārt Latvijas Radio studijā, šai jomā komponists tolaik sadarbojās ar solistiem Aiju Kukuli ("Tā mana dzīve"), Žoržu Siksnu (“Mīlestības laiks”), Andri Daņiļenko (“Atnākšu pie tavām durvīm”), Pārslu Gebhardi (“Mana dziesma caur nakti krīt”), Viktoru Lapčenoku un citiem. 1982. gada konkursā “Jūras Pērle” par labāko jaunrades dziesmu tika atzīta J. Sildega “Sāļais smaids” (Jura Brežģa vārdi).

Beidzot aktīvu koncertdarbību ar ansambli “Sono”, J. Sildegs turpināja darboties par restorāna “Senā Rīga” ansambļa vadītāju (solistes M. Krievkalne, Sandra Ozolīte). Mūziķis spēlēja arī citās izklaides vietās: klavieres salonmūzikas ansamblī viesnīcas “Latvija” 26. stāvā, akordeonu Lielupes restorānā “Buras”, kur reizēm pats arī uzdziedāja.

Mūža nogalē J. Sildegs bija pianists kādreizējā dziedātāja Vladislava Juhņēviča izveidotajā, tobrīd ļoti populārajā restorānā Fish & Chips. Tur, darba vietā – pauzē starp priekšnesumiem – pēkšņi noslēdzās mūziķa dzīves gājums.

20. gs. 60. gados J. Sildegs tika pieteikts par vienu no spilgtākajiem jaunajiem talantiem estrādes žanrā, savu apdāvinātību īstenojot dažādos veidos.

Šī mūziķa personā apvienojās ražīgs praktiķis – ansambļu vadītājs, pianists, aranžētājs – un ar spīdošu liriķa talantu apveltīts dziesminieks – komponists. Viņa nepārtrauktais darbs estrādes žanrā turpinājās 30 gadus, radot spilgtus, individuālus vaibstus Latvijas populārajā mūzikā. Jau kopš pirmajiem daiļrades gadiem J. Sildega vārds minēts starp talantīgākajiem komponistiem. Viņš allaž meklēja iespējas savas jaunrades iemūžināšanai ieskaņojumos, pieaicinot tiem plašu izpildītāju loku. J. Sildega dziesmas dziedāja 60.–80. gadu ievērojamākie estrādes solisti: Nora Bumbiere, Zigfrīds Račiņš, Margarita Vilcāne, Ojārs Grinbergs, V. Lapčenoks, M. Krievkalne, Ē. Kamarūts, A. Kukule, Ž. Siksna, S. Ozolīte un citi (apmēram 100 skaņu ierakstu, arī instrumentālā mūzika REO un Latvijas Radio un televīzijas estrādes un vieglās mūzikas orķestra priekšnesumā). Kopējais skaņdarbu klāsts nav apzināts.

J. Sildega skaņraža rokraksta iezīme ir izcili, simfoniski orķestra aranžējumi, kā arī sarežģīti daudzbalsības salikumi vokālajos aranžējumos. Virkne J. Sildega dziesmu ir tālas no R. Paula aizsāktās latviešu estrādes mūzikas šlāgeriskās līnijas. Arī iedvesmojoties no aktuālās ārzemju mūzikas, komponists sacerēja spilgti individuālas, meistarīgi un oriģināli aranžētas dziesmas (“Retas, retas lietus lāses” (N. Bumbiere), “Svece, svecīte” (V. Lapčenoks), “Dziesma tev” (Ē. Kamarūts), “Pie sapņu kamīna” (M. Vilcāne, arī “4+4”), “Pusnaktī” (M. Vilcāne).

Virkne J. Sildega dziesmu guvušas atzinību festivālos un konkursos, piemēram, konkursā “Gaujas atbalsis ’76 (“Dziesmas mežiem”, J. Brežģa vārdi). Komponista skaņdarbu klāstā ir humoristiskas dziesmas “Neskumsti, rūķīt”, “Kuplejas par Pēteri” un citas, kā arī bērnu dziesmas (“Par kartupeli” u. c.), arī Latvijas Radio vakara pasaciņai domātā “Miega rūķis” (A. Lihtenbergs).

Latvijas Radio raidījuma “Mikrofons” rīkotās aptaujas par gada populārāko dziesmu Latvijā rezultāti:

1970. gads – 3. vieta “Aijas smaids “ (O. Grinbergs)

1981. gads – 10. vieta “Pērkonu vasara” (V. Lapčenoks)

MP*, Jānis Sildegs, Gunārs Freidenfelds, Estrādes mūzika. “Melodija”, Rīga, 1971.

MP, Jānis Sildegs, Estrādes dziesmas. “Меlodija”, Rīga, 1971.

MP, Jānis Sildegs, Tālais ciems. “Melodija”, Rīga, 1972.

MP, "Jaunie nami", "Pie sapņa kamīna" – Latviešu komponistu estrādes dziesmas. “Melodija”, Rīga, 1971.

MP, "Pērkonu vasara" – Mikrofons '81. “Меlodija”, Rīga, 1982.

CD**, "Pusnaktī" – Margarita Vilcāne, Karalienes dziesma.  Platforma Records, Rīga, 2000.

CD, "Tālais ciems" – Zigfrīds Račiņš, Mežrozīte. MicRec, Rīga, 2006.

* mazā skaņuplate

** kompaktdisks