Madonna ir komerciāliem sasniegumiem bagātākā sieviete mūzikas industrijas vēsturē. No 1982. gada, kad iznāca dziedātājas debijas singls, līdz 2023. gada sākumam 12 viņas singli sasnieguši Billboard Hot 100 tabulas (prestižākais singlu reitings ASV) virsotni, bet deviņi albumi (ieskaitot izlases) bijuši Billboard 200 tabulas pirmajā vietā. Lielbritānijas topu līderpozīcijā bijuši 13 viņas singli un 12 albumi. Tomēr dziedātājas publiskā un radošā darbība izpelnījusies gan atzinīgu, gan arī kritisku un pat nosodošu vērtējumu.
Lielākos panākumus Madonna baudīja 20. gs. 80. gados, kad bija viena no populārākām mūziķēm pasaulē un izpelnījās apzīmējumu “popa karaliene” (Queen of Pop). Bieži apliecinājusi jutīgu reakciju uz sabiedriskās dzīves, mūzikas un modes aktualitātēm, kā arī dažādu, t. sk. nekomerciālu subkultūru tendencēm, ar augsta līmeņa sadarbības partneru (līdzautori un līdzproducenti, mūziķi, tērpu mākslinieki, video režisori u. c.) palīdzību variējot dažādus mūzikas novirzienus un nereti provokatīvus skatuves tēlus.