Antons Rupainis ir ievērojamākais vēsturiskā romāna un komēdijas žanra pārstāvis latgaliešu literatūrā, rakstīja arī dzeju, prozu, populārzinātniskus rakstus, rūpējās par koru un teātra kustības attīstību Latgalē 20. gs. 30. gados. Darbus rakstīja abās latviešu valodas tradīcijās – latgaliski un latviski. Daudzi autora uzrakstīto darbu manuskripti gāja bojā, ir nepabeigti vai autors bija spiests tos pārrakstīt no jauna (romāns “Baltie tēvi”). A. Rupaiņa daiļradi Latvijā iepazina, pateicoties viņa literārajai krustmeitai, dzejniecei Paulīnei Zalānei, kura ne tikai gādāja par autora pārapbedīšanu, bet rūpējās par viņa daiļrades popularizēšanu un mantojuma nonākšanu Antona Rupaiņa muzejā. 1988. gada 11. novembrī Bērzgalē sāka darboties Bērzgales pagasta Vēstures muzejs, kas 2005. gada 1. janvārī tika pārdēvēts par Antona Rupaiņa muzeju. Kopš 2012. gada tiek renovēta un sakopta A. Rupaiņa dzimtā māja Pūriskos.

A. Rupainis dzimis piecu bērnu trūcīgā zemnieku ģimenē kā otrais bērns. Bērnībā ilgstoši slimoja, agri iemācījās lasīt, Lendžu pagastskolā 1918. gadā triju klašu programmu apguva vienā gadā, mācījās arī Bērzgales pamatskolā no 1919. līdz 1922. gadam. 1923.–1928. gadā Rēzeknes Skolotāju institūtā ieguva skolotāja kvalifikāciju. Mācoties skolā, guva pamudinājumu talanta attīstībai no garīdzniekiem, tolaik aktīviem sabiedriskajiem darbiniekiem un lugu rakstītājiem Pītera Apšinīka un Jezupa Kazlasa. Liela nozīme literāro spēju attīstīšanā bija arī skolotājam Francim Smelteram. Vēl būdams skolēns, A. Rupainis noorganizēja kori un dramatiskos kursus jauniešiem, iestudējot Eduarda Krustāna un Jāņa Sproģa lugu “Dzeives mutulī” (uzrakstīta 1921. gadā, pirmizrāde 1922. gada 6. janvārī). 1929. gadā A. Rupainis vēlējās studēt vēsturi Latvijas Universitātē, taču mūzikas skolotājs Nikolajs Vidulejs viņu virzīja uz mūzikas studijām. A. Rupainis studēja Latvijas Konservatorijā Rīgā no 1931. līdz 1934. gadam, vienlaikus apmeklējot Ernesta Feldmaņa režijas un Mihaila Čehova (Михаил Александрович Чехов) drāmas kursus.

Par savu kultūras darbības sākumu A. Rupainis uzskatīja E. Krustāna un J. Sproģa lugas iestudējumu 1922. gadā un jauniešu kora vadīšanu Pūriskūs. Viņa daiļradē var izdalīt trīs darbības posmus, kas atšķiras intensitātē un dominējošā žanrā: agrīnais (1922–1930), sabiedriski aktīvākais (1930–1950), brieduma posms (1950–1976).

Agrīnajā posmā autors piedzīvoja pirmās publikācijas: raksts “Kai apspīž Latgolas školas” laikrakstā “Latgolas Vōrds” (1922, Nr. 40), dzejoļi – “Mokūneits”, “Pēc godim”  – žurnālā “Zīdūnis” (1927, Nr. 1), “Pīzeimes nu ceļojuma pa ōrzemem” (“Zīdūnis”, 1928–1929). Pēc garīdznieka un žurnāla “Zīdūnis” redaktora Pītera Stroda rosinājuma A. Rupainis vairāk pievērsās dzejas žanram, tajā pašā laikā meklēdams savu mākslas “mūzu”, jo vienlīdz interesēja un padevās mūzika, teātris, rakstniecība. Uz Latgales teātra skatuves kā aktieris pirmo reizi spēlēja lugā “Mērnieku laiki” (1926), kā arī pats iestudāja lugas Bērzgalē. Mūzikas skolotājs Rēzeknes Skolotāju institūtā N. Vidulejs, redzēdams A. Rupaiņa interesi par kordziedāšanu, uzticēja viņam diriģēt institūta kori. Garīdznieka un sabiedriskā darbinieka Franča Trasuna bērēs A. Rupainis vadīja kopkori. Kopš 1924. gada Latgalē pie draudzēm tika dibinātas Latvijas Katoļu jaunatnes biedrības nodaļas. A. Rupainis apbraukāja ar riteni gandrīz visu Latgali, lasot lekcijas, vācot folkloru un aicinot dibināt korus un teātra pulciņus.

Sabiedriski aktīvākajā posmā A. Rupainis turpināja pašizglītošanos un studēja konservatorijā, mudināja komponēt latgaliešu tautasdziesmas un autoru darbus, organizēja Aglonā Katoļu jaunatnes dziesmu svētkus (1931, 1935), piedalījās tajos kā koru vadītājs un diriģents, programmas veidotājs. Skolotāja gaitas uzsāka Rēzeknes Skolotāju institūta skolā (1929), tai pašā gadā darbojās kā mūzikas skolotājs un diriģents arī Varakļānu ģimnāzijā, bet kopš 1933. gada strādāja Taudejāņu pamatskolā (1933–1940), epizodiski arī Otrā pasaules kara laikā.

Padomju okupācijas laikā, baidīdamies no represijām, strādāja Vidridžu pamatskolā, tad Taudejāņos un pirms izceļošanas no Latvijas arī Tadaiķu pamatskolā. Kā līdzstrādnieks darbojās laikrakstā “Latgolas Vōrds”, žurnālos “Zīdūnis”, “Sauleite”, nacistiskās okupācijas laikā laikrakstā “Rēzeknes Ziņas” (1942–1944). Šajā laikā pievērsās dramaturģijai, tapa 10 lugas, kas izrādītas vietējos teātros, taču pilnā apjomā saglabājušajās tikai četras lugas: “Laikmetu maiņā” (1930), “Dzymtā zemē” (1936), “Jaunā audze” (1939), “Kod pyrmī gaili dzīduoja” (spēlēta 1934. gadā, izdota 1946. gadā). 20. gs. 30. gados nostiprinājās autora interese par Latgales vēsturi, pētot arhīvu, vēsturiskos materiālus latviešu, poļu, krievu, vācu valodā, krājot mutvārdu vēstures liecības. Vēsturiskais romāns “Baltie tēvi” par “poļu laiku”, dominikāņu darbību Latgalē, Aglonas klostera dibināšanu, kristietisko priekšstatu un vērtību ienākšanu pagāniskajā dzīvesziņā tika publicēts žurnālā “Atpūta” 1937. gadā; trimdā autors to rakstīja pēc atmiņas atkārtoti (1–2, 1963–1964). Skolotāja darba ikdiena un sarežģītie darba apstākļi parādās vairākos A. Rupaiņa darbos: garstāstā “Jaunō skūlōtōja” (rakstu krājumā “Olūts”, 1947, Nr. 7, grāmatā – 1951. gadā), romānā “Zemes sōļs” (1953) galvenais varonis ir skolotājs. Tapa vairāki humoristiski un psiholoģiski stāsti, kas apkopoti atsevišķā izdevumā “Pasaules vējos” (2000).

Skolotāja gaitas turpināja arī vācu bēgļu nometņu laikā Bavārijā: latviešu tautskolā Neietingā (1945–1948), Veisenburgā (1948–1949),  skolā “Ausma” Gincburgā (1949–1950).

Brieduma posms sākās pēc Rupaiņu ģimenes pārcelšanās uz ASV (sākotnēji uz Krokstonu, tad Sentpolu Minesotā, vēlāk Lakrosu Viskonsīnā), kad A. Rupainis strādāja dažādos darbos, pelnīdams iztiku. Rakstīšanai bija atvēlētas tikai nakts stundas. Viņš pievērsās vēsturisko romānu rakstīšanai: triloģija “Māra mostas” (“Poļu dumpis”, 1951, “Gaiļi pusnaktī”, 1952, “Pēteris Miglinieks” (arī “Pīters Miglinīks”), 1956). Pītera Miglinīka traģiskais un reizē iedvesmojošais dzīvesstāsts risināts drāmā “Kod pyrmī gaili dzīdōja” (1946) un biogrāfiskā darbā “Pīters Miglinīks” (1953. gadā, atkārtoti Latvijā 2000. gadā), pirmo reizi publicējot P. Miglinīka dzejas apkopojumu. Par Latgales pirmās atmodas darbiniekiem tapa vēsturiskais romāns “Tauta grib dzeivōt” (1963). Nepabeigts palicis vēsturiskais romāns “Rēzeknes rekviēms” par Latgali 14. gadsimtā. Satīriski un politiski motīvi ieskanas 20. gs. 30. gadu realitātes atveidojumā romānā “Zemes sōļs” (1953). Šajā posmā tapa arī samērā pretrunīgi vērtētais, pašam A. Rupainim viens no nozīmīgākajiem darbiem, pētījums par baltu pirmvalodas attīstību “Arheolingvistika” (1967).

Darbus parakstījis ar dažādiem pseidonīmiem: Skolotājs, Stabiņu Kepīts, O. Vīntuļs, O. R. 

20. gs. 30. gados, studēdams Rīgā un saprazdams, cik maz Latgales atšķirīgo vēsturi zina pārnovadā, A. Rupainis izvēlējās vēsturisko tematu atspoguļojumu rakstīt latviešu literārajā valodā. Tas bija apstāklis, kas radīja spriedzi trimdas latgaliešu sabiedrībā, jo savādāk grūti izskaidrot, kāpēc viņa romāni (arī latgaliski rakstītie) primāri tiek pamanīti un novērtēti latviešu literārajā valodā lasošajā periodikā. A. Rupainis par savu rakstnieka misiju uzskatīja latgaliešu pašapziņas stiprināšanu, iepazīstot vēsturi, iesaistoties pilsoniskajās aktivitātēs un nepārtraukti izglītojoties. To viņš darīja pats, attēlojot savos romānos, saglabādams faktu, vēsturisko personību atbilsmi atainotajam vēsturiskajam periodam. A. Rupainis risināja dažādas tēmas, piemēram, kristietības sadursmi ar senlatvisko dzīvesveidu, pašas tautas nozīmi tradīciju un valodas saglabāšanā, cilvēka garīgo izaugsmi, kalpojot tautai vai kādai augstākai idejai. Garīgā izaugsme un kalpošana tautai bija vadmotīvs viņa vēsturisko romānu galvenajiem varoņiem, ideālistiem, kas zināmā mērā izvēlas donkihotisku dzīves ceļu. Tai pašā laikā autors romānā “Zemes sōļs” risina aktuālas sociālas un politiskas problēmas, visai mūsdienīgi un ironiski atainojot politisko partiju cīņu par varu, katoļu un luterāņu baznīcas pretrunas, Eiropas un Amerikas atšķirīgo vērtību izpratni. Tāpēc viņa stāstos var izdalīt trīs tipus, kas spēlē sociālo lomu un zaudē latgaliskumu, nodod senču vērtības:

1) egoistisks modernais cilvēks (Aņte stāstā “Televīzija”, Freiberga, Hiršs, Juoņs Cakuls romānā “Zemes sōļs”),

2) altruistisks tradīciju cilvēks (Ksavers stāstā “Vecais sakristiāns”),

3) āksta arhetipa iezīmes “robežas” cilvēkā (Jezups Rutuļs romānā “Zemes sōļs”).

Rakstnieka prasme neidealizēt arī pirmās latgaliešu atmodas darbiniekus (Franci Trasunu, Franci Kempi, Nikodemu Rancānu u. c.) izpelnījās kritiku, uzsverot, ka tautas garīgajai atmodai jārāda ideāli, uz ko tiekties.

1928. gadā Izglītības ministrija izvirzīja uz Tautas Savienības organizētiem starptautiskiem pedagoģiskajiem kursiem Ženēvā četrus Latvijas novadu spējīgākos skolotāju institūtu absolventus. A. Rupainis tika virzīts no Latgales. Uz viņu lielu iespaidu atstāja mēnesi ilgais ceļojums pa Eiropu (Poliju, Čehoslovākiju, Austriju, Franciju, Šveici, Itāliju).

1971. gadā, atzīmējot A. Rupaiņa 50 gadu darbību kultūrā, Amerikas Latviešu katoļu apvienība kongresā Indianapolē autoram pasniedza Atzinības balvu.

1972. gada 23. aprīlī Čikāgas Latviešu katoļu kopa un Milvoku un Čikāgas Preses kopa organizēja A. Rupaiņa godināšanu viņa 65 gadu jubilejā.

A. Rupaiņa radītie vēsturiskie romāni ļauj iepazīt Latgales vēsturi un tās tradīcijas, valodas attīstību no “poļu laikiem” līdz Kārļa Ulmaņa autoritārā režīma izveidošanai, atklājot latgaliešu valodas un katolicisma tradīciju atšķirīgumu, kā arī baltu valodas un senlatvisko tradīciju kopību latviešu tautas spēka, pašapziņas un kopējas nākotnes meklējumos. Latgaliešu literatūrā A. Rupainis ir prasmīgākais humoristiskās prozas pārstāvis, demonstrējot savas spējas ne tikai raita sižeta stāstījumā, pretrunīgu tēlu izveidē, bet arī dzīvā, sarunvalodas un frazeoloģismiem bagātā tēlojuma valodā.

1988. gada 11. novembrī Bērzgalē sāka darboties Bērzgales pagasta Vēstures muzejs, kas 2005. gada 1. janvārī tika pārdēvēts par Antona Rupaiņa muzeju. Kopš 2012. gada tiek renovēta un sakopta A. Rupaiņa dzimtā māja Pūriskos. 

A. Rupaiņa lugas iestudētas amatierteātros Latgalē un Rīgā. Populārākās “Kod pyrmī gaili dzīdōja” (1934. gadā Katoļu jaunatnes biedrībā Rīgā; 1935. gadā Latgales teātrī Ernesta Feldmaņa režijā), “Laikmetu maiņā” (1935. gadā Katoļu jaunatnes biedrībā Rīgā Anastasijas Stepulānes režijā).

Komēdija “Dzymtō zeme” bija viena no spēlētākajām lugām Rēzeknes Tautas teātra repertuārā (1990. gadā pirmizrāde, atkārtoti iestudēta 2019. gadā, režisore Māra Zaļaiskalns).

Latgales Kultūras centra izdevniecība savu darbību uzsāka ar A. Rupaiņa darbu pārizdošanu: “Jaunō skūlōtōja”, “Tauta grib dzeivōt” (abi 1991. gadā).

2007. gadā režisore Antonija Apele dramatizēja Antona Rupaiņa romānu “Baltie tēvi” radiovariantā (lomās: Jānis Skanis, Dita Lūriņa, Roberts Zēbergs, Diāna Zande, Sandra Kļaviņa, Dina Kvelde, Baiba Broka un citi).

Dzejnieks un mākslinieks Ontons Kūkuojs radīja 16 akvareļu ciklu “Ontona Rupaiņa zeme” (dāvināti Antona Rupaiņa muzejam).

Izglītojošu videostāstu par rakstnieku “Laiku i myuža rokstūs” (2012) veidoja Voldemārs Ivdris (scenārijs, režija) un Māris Justs (video).

A. Rupaiņa darbistaba un vēstījums “es” personā atrodami izglītojošā datorspēlē “Īsapazeisim” (Ilgas Šuplinskas teksts).

Komponēti ir vairāki A. Rupaiņa dzejoļi: “Skaista sirds”, “Myusu ciļts” (Emilis Melngailis), “Bukmuiža” (Lauma Reinholde), “Dzīsme Latgolai” (Valdemārs Ozoliņš), “Mōtei” (Sovvaļnīks).