Par savu kultūras darbības sākumu A. Rupainis uzskatīja E. Krustāna un J. Sproģa lugas iestudējumu 1922. gadā un jauniešu kora vadīšanu Pūriskūs. Viņa daiļradē var izdalīt trīs darbības posmus, kas atšķiras intensitātē un dominējošā žanrā: agrīnais (1922–1930), sabiedriski aktīvākais (1930–1950), brieduma (1950–1976).
Agrīnajā posmā autors piedzīvoja pirmās publikācijas: raksts “Kai apspīž Latgolas školas” laikrakstā “Latgolas Vōrds” (1922, Nr. 40), dzejoļi – “Mokūneits”, “Pēc godim” – žurnālā “Zīdūnis” (1927, Nr. 1), “Pīzeimes nu ceļojuma pa ōrzemem” (“Zīdūnis”, 1928–1929). Pēc garīdznieka un žurnāla “Zīdūnis” redaktora Pītera Stroda rosinājuma A. Rupainis vairāk pievērsās dzejas žanram, tajā pašā laikā meklēdams savu mākslas “mūzu”, jo vienlīdz interesēja un padevās mūzika, teātris, rakstniecība. Uz Latgales teātra skatuves kā aktieris pirmo reizi spēlēja lugā “Mērnieku laiki” (1926), kā arī pats iestudāja lugas Bērzgalē. N. Vidulejs bija mūzikas skolotājs Rēzeknes Skolotāju institūtā, redzēdams A. Rupaiņa interesi par kordziedāšanu, uzticēja viņam diriģēt institūta kori. Garīdznieka un sabiedriskā darbinieka Franča Trasuna bērēs A. Rupainis vadīja kopkori. Kopš 1924. gada Latgalē pie draudzēm tika dibinātas Latvijas Katoļu jaunatnes biedrības nodaļas. A. Rupainis apbraukāja ar riteni gandrīz visu Latgali, lasot lekcijas, vācot folkloru un aicinot dibināt korus un teātra pulciņus.
Sabiedriski aktīvākajā posmā A. Rupainis turpināja pašizglītošanos un studēja konservatorijā, mudināja komponēt latgaliešu tautasdziesmas un autoru darbus, organizēja Aglonā Katoļu jaunatnes dziesmu svētkus (1931, 1935), piedalījās kā koru vadītājs un diriģents, programmas veidotājs. Skolotāja gaitas uzsāka Rēzeknes Skolotāju institūta skolā (1929), tai pašā gadā darbojās kā mūzikas skolotājs un diriģents arī Varakļānu ģimnāzijā, bet kopš 1933. gada strādāja Taudejāņu pamatskolā (1933–1940), epizodiski arī Otrā pasaules kara laikā.

Antons Rupainis Taudejāņu pamatskolas skolotāju vidū. 20. gs. 30. gadi.
Fotogrāfs B. Šrusters. Avots: Antona Rupaiņa muzejs.
Padomju okupācijas laikā, baidīdamies no represijām, strādāja Vidridžu pamatskolā, tad Taudejāņos un pirms izceļošanas no Latvijas arī Tadaiķu pamatskolā. Kā līdzstrādnieks darbojās laikrakstā “Latgolas Vōrds”, žurnālos “Zīdūnis”, “Sauleite”, nacistiskās okupācijas laikā laikrakstā “Rēzeknes Ziņas” (1942–1944). Šajā laikā pievērsās dramaturģijai, tapa 10 lugas, kas izrādītas vietējos teātros, taču pilnā apjomā saglabājušajās tikai četras lugas: “Laikmetu maiņā” (1930), “Dzymtā zemē” (1936), “Jaunā audze” (1939), “Kod pyrmī gaili dzīduoja” (spēlēta 1934. gadā, izdota 1946. gadā). 20. gs. 30. gados nostiprinājās autora interese par Latgales vēsturi, pētot arhīvu, vēsturiskos materiālus latviešu, poļu, krievu, vācu valodā, krājot mutvārdu vēstures liecības. Vēsturiskais romāns “Baltie tēvi” par “poļu laiku”, dominikāņu darbību Latgalē, Aglonas klostera dibināšanu, kristietisko priekšstatu un vērtību ienākšanu pagāniskajā dzīvesziņā tika publicēts žurnālā “Atpūta” 1937. gadā; trimdā autors to rakstīja pēc atmiņas atkārtoti (1–2, 1963–1964). Skolotāja darba ikdiena un sarežģītie darba apstākļi parādās vairākos A. Rupaiņa darbos: garstāstā “Jaunō skūlōtōja” (rakstu krājumā “Olūts”, 1947, Nr. 7, grāmatā – 1951. gadā), romānā “Zemes sōļs” (1953) galvenais varonis ir skolotājs. Tapa vairāki humoristiski un psiholoģiski stāsti, kas apkopoti atsevišķā izdevumā “Pasaules vējos” (2000).
Skolotāja gaitas turpināja arī vācu bēgļu nometņu laikā Bavārijā: latviešu tautskolā Neietingā (1945–1948), Veisenburgā (1948–1949), skolā “Ausma” Gincburgā (1949–1950).
Brieduma posms sākās pēc Rupaiņu ģimenes pārcelšanās uz ASV (sākotnēji uz Krokstonu, tad Sentpolu Minesotā, vēlāk Lakrosu Viskonsīnā) A. Rupainis strādāja dažādos darbos, pelnīdams iztiku. Rakstīšanai bija atvēlētas tikai nakts stundas. Pievērsās vēsturisko romānu rakstīšanai: triloģija “Māra mostas” (“Poļu dumpis”, 1951, “Gaiļi pusnaktī”, 1952, “Pēteris Miglinieks” (arī “Pīters Miglinīks”), 1956). Pītera Miglinīka traģiskais un reizē iedvesmojošais dzīvesstāsts risināts drāmā “Kod pyrmī gaili dzīdōja” (1946) un biogrāfiskā darbā “Pīters Miglinīks” (1953. gadā, atkārtoti Latvijā 2000. gadā), pirmo reizi publicējot P. Miglinīka dzejas apkopojumu. Par Latgales pirmās atmodas darbiniekiem tapa vēsturiskais romāns “Tauta grib dzeivōt” (1963). Nepabeigts palicis vēsturiskais romāns “Rēzeknes rekviēms” par Latgali 14. gadsimtā. Satīriski un politiski motīvi ieskanas 20. gs. 30. gadu realitātes atveidojumā romānā “Zemes sōļs” (1953). Šajā posmā tapa arī samērā pretrunīgi vērtētais, pašam A. Rupainim viens no nozīmīgākajiem darbiem, pētījums par baltu pirmvalodas attīstību “Arheolingvistika” (1967).
Darbus parakstījis ar dažādiem pseidonīmiem – Skolotājs, Stabiņu Kepīts, O. Vīntuļs, O. R.