Valdemārpils pilsētas, kas vēsturiski saistīta ar Ārlavas novadu, pirmsākumi meklējami tuvējā (Sasmakas) ezera krastā vēl neolīta un dzelzs laikmetā, par ko liecina vairāki lībiešu un kuršu arheoloģiskā mantojuma savrupatradumi un pieminekļi – Elku liepa Sasmakas parkā, kulta vieta Ozolu Svētkalnā un laivveida akmens krāvumi pilsētas apkārtnē, kā arī netālu esošais Dupurkalns (47 m augsts pilskalns). Valdemārpils (Sasmakas) apkaime atradās kuršu Ārlavas (Arowelle, Erwahlen, Arwalen) pilsnovada pārvaldījumā (1231).
Pēc Rīgas Māras baznīcas domkapitula, Zobenbrāļu ordeņa un Rīgas rātes 1230. gadā noslēgtā līguma ar kuršiem nostiprinājās ordeņa un bīskapa pārvaldība Kurzemē, dibinot Kurzemes bīskapiju, kurai 1253. gadā pēc kuršu sacelšanās apspiešanas tika pievienota arī Ārlavas apkārtne. Sasmakas (Sansmagen) vārds pirmo reizi rakstītajos avotos minēts 1582. gada nodevu reģistros, kad pēdējais Kurzemes bīskaps Holšteinas hercogs Magnuss (Magnus, Herzog von Holstein, Bischof von Oesel, Kurland und Reval) jau bija kļuvis par Polijas–Lietuvas kopvalsts vasali. Šajā laikā Sasmakas miests tika izlēņots Ārlavas domēnes muižas amtmanim Johanam fon Manteifelam-Scēgem (Johann von Manteuffel-Szöge), ko var uzskatīt par Sasmakas muižas pirmsākumu. Miestā un muižas īpašumos palielinājās saimnieciskā darbība. Visā Kurzemē sāka veidoties ebreju kopiena, ko veicināja 1570. gadā Magnusa izdotā atļauja ebrejiem brīvi ieceļot, nodarboties ar tirdzniecību un amatniecību, piekopt savas reliģiskās tradīcijas Kurzemes bīskapijā, t. sk. Sasmakā. Vienlaicīgi ar Magnusa valdīšanas beigām sākās Kurzemes bīskapijas noriets un cīņa par Piltenes mantojumu starp Dāniju, Poliju un Kurzemes hercogisti. 1617. gadā Kurzemes bīskapija tika pārveidota par autonomu Polijas–Lietuvas kopvalsts Piltenes apgabalu, kurā ietilpa arī Sasmaka.

Sasmakas muiža. Valdemārpils, 15.02.2015.
Fotogrāfs Dāvis Kļaviņš. Avots: flickr.com. Licences noteikumi: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.0/
1644. gadā Sasmakas muiža nonāca fon Hoenastenbergu dzimtas īpašumā, ar viņu gādību 1646. gadā tika uzcelta Sasmakas luterāņu baznīca, ap kuru paplašinājās miesta apbūve, ezera krastā izveidojās zvejnieku apmetne. Kurzemes hercogistes laikā 1656. gadā Sasmaka ieguva miesta tiesības (Flecken Saßmacken), izveidojās ķieģeļu, krāsns podiņu un trauku manufaktūras, Sasmakas ezers un Rojas upe bija tirdzniecības ceļi uz Rojas ostu. Miesta attīstību pārtrauca un postījumus Sasmakai nesa Zviedrijas–Polijas karš (1656–1659), Ziemeļu karš (1701–1721) un mēris (1710–1711). 17. gs. Sasmakas muiža pārgāja fon Zasu īpašumā. 1818. gadā Piltenes apgabals, t. sk Sasmaka tika pievienoti Kurzemes guberņai. 19. gs. sākumā miestā reizē ar tirdzniecības un amatniecības attīstību sāka pieaugt iedzīvotāju skaits. Kopš 18. gs. beigām bija izveidojusies spēcīga ebreju kopiena, kas ieņēma īpaši nozīmīgu lomu Sasmakas ekonomiskajā, izglītības, reliģiskajā un kultūras attīstībā, tika uzcelta sinagoga ar palīgēkām, darbojās vairākas ebreju skolas, aptieka, tirdzniecības un amatniecības centri. 1863. gadā Sasmakā bija 1423 iedzīvotāji, no kuriem 84 % piederēja ebreju kopienas locekļiem. 1885. gadā bija 25 dzīvojamās ēkas, 1888. gadā tika uzsākta Sasmakas pareizticīgo baznīcas celtniecība. Miesta pārvalde atradās Sasmakas muižas (Hof Saßmacken) īpašnieku fon Heikingu (von Heyking) jurisdikcijā līdz 1894. gadam, kad tika iegūta pašpārvalde. Sasmakā 19.–20. gs. mijā nodibināja vilnas kārstuvi un vērptuvi, vilnas un audumu krāsotavu, alus darītavu un divas vējdzirnavas, sāka darboties Ārlavas lauksaimnieku biedrība (1894), telegrāfs (1902), Heikingiem piederošajā Sasmakas brūzī (Brauerei Saßmacken) strādāja 4 strādnieki. 19. gs. beigās, īpaši Pirmā pasaules kara laikā, ebreju kopiena Sasmakā sāka samazinaties. Pirmā pasaules kara laikā vācu okupācijas pārvalde 1917. gadā Sasmakas miestam piešķīra pilsētas tiesības, caur Sasmaku uzbūvēja šaursliežu dzelzceļa Valdgale–Roja atzaru.

Bijušā Valdemārpils stacijas ēka. 16.02.2019.
Fotogrāfs Kaspars Krafts. Avots: F/64 Photo Agency.
Pēc Pirmā pasaules kara un Latvijas valsts nodibināšanās Sasmaku sāka atjaunot, liela daļa ebreju atgriezās un turpināja uzņēmējdarbību. 14.01.1919. Sasmakā tika ievēlēta pirmā pilsētas valde, 1920. gadā septiņās saimniecībās tika sadalīta Sasmakas muiža. Zīmīgs notikums pilsētas vēsturē bija Sasmakas pārsaukšana par Valdemārpili, administratīvās robežas noteikšana un turpmākais uzplaukuma periods. Pilsētā darbojās Valdemārpils pilsētas valde, pasts, telegrāfs, policijas iecirknis, 6 klasu pamatskola, brīvbibliotēka, Alberta Kundziņa bibliotēka, Latvijas Sarkanā krusta veselības kopšanas punkts un zobārstniecības kabinets, aptieka, veterinārfeldšeris, pārtikas preču veikali, maiznīca, konditorija, nedēļas un gada tirgi, Sasmakas piensaimnieku sabiedrība (1924), Sasmakas namīpašnieku biedrība (1925–1935), Latvijas pretalkohola biedrības Valdemārpils nodaļa (1939), dziedāšanas biedrība "Akords", jauktais un vīru koris, ugunsdzēsēju depo un biedrība (1924). 1935. gadā Valdemārpilī lielākie ražošanas uzņēmumi bija vējdzirnavas, dzirnavas un elektrostacija, vērptuve un kārstuve, skārdnieku, stikla griezēju un kurpnieku darbnīcas. Pilsētā bija pārtikas, rūpniecības preču, tekstīliju veikali, sīkpreču tirgotavas, maiznīcas, vīna pagrabs, alus un degvīna veikals, 5 frizētavas, 2 viesnīcas, veļas mazgātava, laikrakstu kiosks, 2 autotransporta uzņēmumi (taksometrs un auto īre). 20. gs. 30. gados Valdemārpilī bija 170 dzīvojamās ēkas (35 mūra, 123 koka, 12 dažādas būves; 12 divstāvu, 158 vienstāva būves), 422 dzīvokļi (istabu skaitu 1–7, ar elektrību – 102; ar ūdensvadu – 1 dzīvoklis), dažviet ielu bruģējums. Lielākā puse no tirdzniecības, rūpniecības un amatniecības uzņēmumiem un nekustāmajiem īpašumiem piederēja ebreju kopienai. Valdemārpils iedzīvotāju skaits 1936. gadā bija 1135 cilvēki. 1938. gadā Valdemārpilī notika pirmie novada dziesmu svētki, kuros piedalījās 17 kori. Pilsēta bija daudzkonfesionāla, darbojās evaņģēliski luteriskā, baptistu, pareizticīgo baznīcas un sinagoga, Valdemārpils–Ārlavas baptistu draudzes biedrība “Valdemārpils Krišjānis”.
Valdemārpili smagi skāra Otrā pasaules kara, padomju, nacistiskās Vācijas un padomju otrreizējās okupācijas periods. Nacistu okupācijas laikā gandrīz pilnībā tika iznīcināta ebreju kopiena.
Valdemārpili smagi skāra padomju okupācijas režīma represijas, īpaši 1941. gada 14. jūnija un 1949. gada 23. marta deportācija. Pēckara laikā tika izveidoti kolhozi "Dzelme" (1948) un "Sarkanā Zvaigzne" (1950) u.c. Turpmākajā padomju varas periodā Valdemārpilī vadošie tautsaimniecības uzņēmumi bija Pārvietojamā mehanizētā kolonna, tekstilrūpnīcas "Sarkanais rīts" filiāle, krejotava, maizes ceptuve, sadzīves pakalpojumu kombināts, darbojās Valdemārpils pilsētas padome (1960), Valdemārpils apvienotā slimnīca (1961), Krišjāņa Valdemāra kolhozs un Lubezeres padomju saimniecība (1962). Pie Sasmakas ezera tika izveidota eksperimentālā rūpniecības saimniecība lašu dzimtas zivju mazuļu audzēšanai (1984), tika uzceltas vairākas sabiedriskas ēkas, t. sk. vidusskola (1980), vairākstāvu daudzdzīvokļu mājas, tirdzniecības centrs un ēdnīca (1975), tika izveidots Valdemārpils meža muzejs (1971). Kopš 1979. gada lielu popularitāti ieguva Sasmakas ezerā notiekošās republikas mēroga smaiļošanas un kanoe laivu sacensības un airēšanas sporta bāze.