Profesionālā, radošā un sabiedriskā darbība Studiju laikā J. R. Tillbergs papildu mācību procesā obligātajiem darbiem pievērsās radošajai darbībai. Papildus ainavām, piemēram, “Tirgus skats Bauskā”, viņš gleznoja portretus: “Mākslinieka māsas portrets” (1902), “Sievietes galvas studija” (arī “Meitene dārzā” 1904). Labākais darbs daiļrades sākuma periodā, kas saglabājies tikai reprodukcijā, ir “Leitiete” (Aetatis 48, 1908), kas iezīmēja gleznotāja lielās potences reprezentatīvā portreta žanrā, sapludinot klasicizējošo formu ar reālisma un jūgendstila ievirzēm, vienkāršais figūras siluets sabalsojas ar tonālo askētismu un piedod monumentalizējošu iespaidu.
Iestājies Pēterburgas latviešu mākslinieku pulciņā “Rūķis”, J. R. Tillbergs uz laiku kļuva par tā vadītāju un centās to padarīt aktīvu. Starp plašajām iecerēm bija arī satīriskā žurnāla “Svari” izdošana, kam iznāca desmit numuri (1906–1907). Tajā attīstījās J. R. Tillberga karikatūrista un īpaši šaržu (Rūdolfs Blaumanis, Aspazija, abi 1906, Rihards Zariņš, Jāzeps Vītols, abi 1907) meistara dotības, kas palīdzēja padziļināti atklāt modeļu iekšējo būtību portretu žanra darbos. Kā izcilu karikatūristu un šaržu (Eleonora Dūze, 1908) meistaru viņš pieteica sevi arī krievu satīriskajos žurnālos.
1911. gadā J. R. Tillbergs sāka strādāt Rīgas pilsētas mākslas skolā. Sabiedrība augstu vērtēja J. R. Tillberga sabiedriskās aktivitātes un radošo darbību, kā arī viņa pedagoģiskā darbību, kas akcentēja audzēkņu profesionālo prasmju augšanu. Vēl dzīvodams Pēterburgā, viņš sāka organizēt pirmo Latviešu mākslinieku darbu izstādi piekto Vispārīgo dziesmu svētku laikā 1910. gadā. Izstādes panākumi liecināja, ka nepieciešams dibināt latviešu mākslinieku biedrību – 1911. gadā tika apstiprināti Latviešu Mākslas veicināšanas biedrības statūti. Būdams biedrības dibinātāju vidū, J. R. Tillbergs bija gan tās valdes loceklis, gan arī priekšsēdētājs (1915).
Pirms Pirmā pasaules kara viņš bija starp labākajiem latviešu portretu gleznotājiem un sacentās ar Jani Rozentālu. Šajā laikā J. R. Tillbergs izcēlās ar saviem reprezentatīva rakstura portretiem (“Pētera Sniķera portrets”, 1912, “Māsas portrets”, 1914); jāakcentē sasniegumi pusžanra portretos (“Zēns ar pērtiķi”, 1912), kā arī viņa devums dubultportreta virzienā (“Tēlnieka Burkarda Dzeņa un viņa kundzes dubultportrets”, 1914–1915). Šajā laikā viņš gleznoja daudz ainavu, tostarp arī pazīstamo ainavu “Rīga” (1912).
Studiju gados J. R. Tillbergs sevi arī pieteica kā talantīgs grāmatu ilustrators. Nozīmīgākais veikums šajā periodā bija viņa zīmējumi Annas Brigaderes pasakai “Misiņbārdis” (1913), kas bija pirmā daudzkrāsu ilustrāciju grāmata latviešu valodā bērniem 20. gs. sākumā.
Sākoties Pirmajam pasaules karam, mākslinieks brīvprātīgi iestājās armijā. 1917. gada Oktobra apvērsumu viņš sagaidīja Vitebskā, bet drīz vien devās uz Petrogradu, kur iesaistījās tā dēvētajā Ļeņina monumentālās propagandas plānā, radot pieminekli ukraiņu dzejniekam Tarasam Ševčenko (Тарас Григорович Шевченко, 1918).
Bēgdams no lielinieku Krievijas, J. R. Tillbergs atgriezās Latvijā 20. gs. 20. gadu sākumā, kad mākslas dzīvē saasinājās dažādu grupu un virzienu cīņas. Pirmais pasaules karš bija noārdījis vecās gadsimtu gaitā nostabilizētās vērtības. To vietā nāca jauns novatorisks skatījums uz pasauli un mākslu, un jauno mākslinieku aktivitātes likās nepieņemamas akadēmiski izglītotajiem māksliniekiem. Tāpēc J. R. Tillbergs, R. Zariņš un citi sarīkoja kariķējumu izstādi, ko it kā būtu veidojis jaunais mākslinieks Reinholds Kasparsons, tādēļ notikumus, kas saistīti ar šo izstādi, nodēvēja par kasparsoniādi. Ņemot vērā, ka ģeometriskas figūras bieži ir apļa formā jeb kā bumbas, kasparsoniādei radās arī papildu nosaukums – bumbisms. Ar laiku pretrunas starp vecajiem un jaunajiem mākslas virzienu piekritējiem pierima, taču nekad netika aizmirstas.
Paaudžu konflikts iezīmējās arī attieksmē pret Latvijas Mākslas akadēmiju (LMA) gan tās veidošanās procesā, gan arī vēlāk. Figurālās glezniecības meistardarbnīcu vadīja J. R. Tillbergs, kurš īpašu nozīmi pievērsa dabas studijām un reālisma tradīciju turpināšanai, nepieļaujot subjektīvu deformāciju (1921–1932). Katru gadu notika LMA rektora vēlēšanas, uzskatot, ka Figurālās glezniecības meistardarbnīca ir vadošā akadēmijā un tādēļ par šīs augstskolas vadītāju jābūt tās vadītājam. J. R. Tillbergs katru reizi izvirzīja arī sevi rektora amatam, tomēr akadēmijas padome vienmēr lēma citādi, līdz 1932. gadā viņš iesniedza atlūgumu un aizgāja no darba LMA. J. R. Tillbergs izveidoja savu privātstudiju, kas plašās programmas un nozīmīgo pedagogu dēļ kļuva zināmā mērā par mākslas skolu (1932–1944).
Starpkaru periodā viņš intensīvi strādāja glezniecībā, ilustrācijā un pat tēlniecībā, kurā viņš darbojās neregulāri, bet tomēr radīja neaizmirstamus darbus: J. Rozentāla bisti (1920), R. Blaumaņa reljefu (1923). Kopā ar Alfrēdu Puricu piedalījās Brīvības pieminekļa meta konkursā. Bijušie “rūķi” 1920. gadā atjaunoja satīrisko žurnālu “Svari”, kurā regulāri parādījās gan J. R. Tillberga karikatūras, gan izteiksmīgie šarži (izglītības ministrs Aleksandrs Dauge, Satversmes sapulces prezidents Jānis Čakste, abi 1920; dainu “tēvs” Krišjānis Barons, Vilhelms Purvītis, ārlietu ministrs Zigfrīds Anna Meierovics, visi 1921).
Šajā laikā J. R. Tillbergs strādāja dažādos glezniecības žanros – viņš radīja figurālās kompozīcijas (“Iz Bermonta laikiem”, 1923), altārgleznas Siguldas (1930), Rīgas Sv. Pāvila (1937) un Kabiles (1938) luterāņu baznīcai. Viņš darināja arī Rīgas pils Svētku zālei sienas gleznojumu “Atmodas laikmeta darbinieki” (1939). No akta žanra darbiem vispazīstamākais ir “Sieviete ar spoguli” (1922). Šajā laikā tapuši izcili reprezentatīvie portreti: Aktiera Kristapa Lindes portrets (1923), Raiņa portrets (1925), Kristīnes Meierovicas-Bakmanes portrets (1923), sūtņa Ludviga Sējas kundzes portrets (1928), Emīlijas Benjamiņas portrets (ap 1926), Antona Benjamiņa portrets(1935), “Mākslinieka kundzes portrets” (1934). Šajā periodā J. R. Tillbergs gleznoja arī radošu profesiju pārstāvju ģīmetnes – Latvijas Nacionālā teātra direktora, žurnālista Artura Bērziņa portrets (1924), tēlnieka Konstantīna Rončevska portrets (1929), komponista J. Vītola portrets (1937) –, izceļams arī pašportrets (1927), kurā viņš attēlojis sevi kā sekmīgu gleznotāju. Īpaša vieta ierādāma “Mākslinieka mātes portretam”(1926) un pusžanra portretiem (“Ģitārists”, 1925, “Čigāniete”, 1926). Arī Otrā pasaules kara laikā tapa vairāki nozīmīgi portreti – profesora Paula Stradiņa un viņa mātes portrets (abi 1943).
Padomju okupācijas laikā J. R. Tillbergs turpināja strādāt pie parādes portretiem: komponista Emiļa Melngaiļa (1946), režisora Eduarda Smiļģa (1949), valodnieka Jāņa Endzelīna (1960), dēla Romana portrets (1958). Ļoti saturiski un emocionāli dziļš ir 1951. gadā uzgleznotais pašportrets. Šajā laikā tapa arī vēsturiskā kompozīcija “Kaugurieši” (1957), tāpat ainavas un klusās dabas. Netika aizmirstas arī grāmatu ilustrācijas, starp kurām izceļamas ilustrācijas Andreja Upīša romānam “Zaļā zeme” (1948). 1962. gadā J. R. Tillbergs uzgleznoja kompozīciju “Dodas tālā ceļā”, kas ataino 1949. gada deportācijas, pirmais skarot šādu tēmu glezniecībā.
Padomju okupācijas gados J. R. Tillbergs bija pedagogs Jaņa Rozentāla Rīgas mākslas vidusskolā (1946–1948), kā arī turpināja strādāt LMA, būdams Portretu darbnīcas vadītājs (1947–1957), 1948. gadā saņemot profesora grādu.
