D. Krosbija muzikālā identitāte vispirms veidojās 20. gs. 50. otrajā pusē populārās folkmūzikas ietekmē. Par būtiskiem faktoriem savā izaugsmē viņš atzina arī rokenrola duetu The Everly Brothers, no kā mācījies vokālo daudzbalsību, un The Beatles mūziku, kas sniegusi jaunus priekšstatus par t. s. ģitārgrupu māksliniecisko potenciālu. Savukārt džeza mīlestība viņu ieinteresēja par sarežģītiem akordiem, neierastām melodijām, neordināriem harmoniskiem salikumiem un ģitāras skaņojumiem.
Muzikālais talants, dominējošā personība un līdzdalība nozīmīgos 60. gadu t. s. pagrīdes mūzikas notikumos, D. Krosbiju padarīja par spilgtu Rietumu jaunatnes kontrkultūras autoritāti. Cita starpā viņš bija retais mūziķis, kurš piedalījies trīs nozīmīgākajos ASV hipiju festivālos: Monterejā (1967, ar Byrds un Buffalo Springfield, kurā aizstāja N. Jangu), Vudstokā un Altamontā (abi 1969, ar CSN&Y); Vudstokas festivālam veltītās dokumentālas filmas (Woodstock, režisors Maikls Vadlijs, Michael Vadleigh, 1970) sākumepizodēs dzirdamas viņa sacerētās dziesmas Long Time Gone un Wooden Ships. Arī mūža nogalē D. Krosbijs sevi dēvēja par vecu hipiju, kurš gadu gaitā pieļāvis daudz kļūdu, taču nav zaudējis ticību jaunības ideāliem, mūzikas spēkam un vienotas, garīgi orientētas sabiedrības iespējamībai. Viņa dziesmām un publiskajiem izteikumiem raksturīgas tēmas bija indivīda brīvība, vides aizsardzība, kara nosodījums, ASV iekšpolitikas un ārpolitikas kritika; jaunības, īpaši Byrds laika sacerējumos nereti pieminētas narkotikas, to lietošanu saistot ne tikai ar hēdonisku apmierinājumu, bet arī garīgas pilnveides procesu. Hipiju kustības kontekstā zīmīga ir CSN&Y repertuāram sacerētā dziesma Almost Cut My Hair – personiska refleksija par gariem matiem kā paaudzes pašidentifikācijas un nonkonformisma simbolu.
60. gadu otrajā pusē D. Krosbijs, izmantojot savu autoritāti, atviegloja Dž. Mičelas pirmos soļus mūzikas industrijā un producēja viņas debijas albumu Song to a Seagull (1968); arī viņš pats visas vēlākās karjeras laikā dziedājis daudz Dž. Mičelas dziesmu, vienu no tām – For Free – pat izvēloties par sava pēdējā albuma titulskaņdarbu.
Kaut arī D. Krosbijs atzina stipro narkotiku postošo ietekmi uz savu jaunradi, veselību un personību (mūziķis no tām atteicās 20. gs. 80. gados), viņš konsekventi iestājās par marihuānas legalizāciju, turklāt pēdējos gados bija arī aktīvs, plašas auditorijas iecienīts muzikālu un sociālpolitisku tēmu komentētājs mikroblogošanas vietnē Twitter.