20. gs. 60. gados D. Krosbijs izpelnījās ievērību kā folkroka grupu The Byrds un Crosby, Stills & Nash (CS&N) dalībnieks un aktīvs jaunatnes kontrkultūras pārstāvis. Vēlāk darbojās gan CS&N un grupā CPR, gan kā solomākslinieks. Augstu vērtējumu guvušus ierakstus izdevis arī 21. gs. pirmajās desmitgadēs.

Mūziķa māte Alifa van Kortlanda Vaitheda (Aliph Van Cortlandt Witehead) bija pārdevēja universālveikalā, tēvs Floids Krosbijs (Floyd Crosby) – ar ASV Kinoakadēmijas balvu “Oskars” (Oscar) godalgots kinooperators. Pusaudža vecumā apguvis ģitārspēli, D. Krosbijs vispirms aizrāvās ar folkmūziku, vēlāk arī ar džezu. Pēc vidusskolas neilgi studēja aktiermākslu, bet kopš 60. gadu sākuma uzstājās Ņujorkas Grīničvilidžas folka klubos.

1964. gadā D. Krosbijs ar trim citiem jauniem mūziķiem Losandželosā nodibināja The Byrds – jau drīzumā vienu no pirmajām globāli slavenajām amerikāņu rokgrupām un folkroka stilistikas aizsācēju ar tālejošu ietekmi uz vairāku desmitgažu mūziku.

Sākumā D. Krosbijs spēlēja ritma ģitāru un dziedāja fona vokālu (Byrds skanējuma raksturīga pazīme bija trīsbalsīga harmonija), taču viņa loma grupā strauji progresēja. Viņš dziedāja solo, bagātināja dziesmas ar džeza un indiešu mūzikas ietekmēm, kā arī sacerēja dažus no grupas eksperimentālākajiem skaņdarbiem, t. sk. vienu no pirmajiem psihedēliskā roka hitiem Eight Miles High (līdzautorība ar Džīnu Klārku, Gene Clark, un Džimu Magvinu, Jim McGuinn).

Līdz ar muzikālo attīstību auga arī mūziķa pašapziņa, kas sarežģīja attiecības ar pārējiem dalībniekiem, līdz Byrds piektā albuma The Notorious Byrd Brothers (1968) sesiju laikā kolēģi no D. Krosbija līdzdalības atteicās – viņš pats vēlāk atzina, ka grupā netrūcis arī muzikāla rakstura domstarpību, tomēr nesaskaņu galvenais iemesls bijusi viņa egocentriskā un ekspansīvā personība.

1968. gadā D. Krosbijs ar bijušo grupas Buffalo Springfield mūziķi Stīvenu Stilzu (Stephen Stills) un britu grupas Hollies agrāko dalībnieku Greiemu Nešu (Graham Nash) izveidoja vienu no pirmajām rokmūzikas supergrupām Crosby, Stills & Nash. Periodiski šim trio pievienojās vēl viens Buffalo Springfield veterāns – Nīls Jangs (Neil Young; kvarteta nosaukums bija Crosby, Stills, Nash & Young, CSN&Y). Grupas repertuāru veidoja folkroka skaņdarbi, kam stilistisku individualitāti piešķīra visu dalībnieku balsu harmonija (vokālie aranžējumi parasti bija D. Krosbija kompetence). Divi pirmie albumi – trio ieskaņotais Crosby, Stills & Nash (1969) un kvarteta Déjà Vu (1970) to padarīja par vienu no 60. gadu nogales populārākajām grupām pasaulē, turklāt tādas dziesmas kā Guinnevere (tās džezroka interpretāciju ieskaņojis arī Mailzs Deiviss, Miles Davis), Long Time Gone un Wooden Ships (sacerēta ar S. Stilzu un grupas Jefferson Airplane mūziķi Polu Kentenru, Paul Kantner, tā bijusi gan CS&N, gan Jefferson Airplane repertuārā) apliecināja strauju D. Krosbija autortalanta briedumu.

Pēc pirmo albumu un koncertturneju milzīgajiem panākumiem grupā sākās muzikālu un personīgu domstarpību, kā arī hēdonisku pārmērību veicinātas nesaskaņas; turklāt D. Krosbijs, sāpīgi pārdzīvojot draudzenes bojāeju autokatastrofā, daudz lietoja alkoholu un narkotikas. Šo iemeslu dēļ grupas darbība kļuva neregulāra, bet tās dalībnieki fokusējās uz solokarjerām; sporādiskas, bet panākumiem bagātas CS&N un CSN&Y koncertturnejas notikušas arī turpmāk (arī 21. gs.), taču vēlākie ieraksti parasti guvuši kritiskāku vērtējumu.

Kolektīvās dīkstāves periodos D. Krosbijs turpināja muzicēt duetā ar G. Nešu – abi ieskaņoja vairākus albumus, regulāri koncertēja un kā sesijvokālisti piedalījās Džonijas Mičelas (Joni Mitchell), Deivida Gilmora (David Gilmour), Eltona Džona (Elton John) u. c. mūziķu ieskaņojumos.

Mūža pēdējos gados D. Krosbijam ar pārējiem grupas dalībniekiem bija īpaši saspīlētas attiecības, tādēļ kopdarbība vairs nebija iespējama; viņš pats šo situāciju komentēja ar nožēlu, savukārt pēc viņa nāves S. Stilzs, G. Nešs un N. Jangs apliecināja dziļu cieņu kādreizējā kolēģa talantam un principiālajai personībai.

1971. gadā D. Krosbijs ar albumu If I Could Only Remember My Name uzsāka individuālu karjeru. Albums, kura tapšanā piedalījušies arī G. Nešs, N. Jangs un Dž. Mičela, kā arī grupu Jefferson Airplane; Grateful Dead un Santana dalībnieki, sākotnēji tika nesaudzīgi kritizēts, bet vēlāk iemantojis kulta statusu un nereti minēts kā viens no psihedēliskā folka un t. s. dīvaiņu folka jeb frīkfolka (freak folk) pirmajiem paraugiem.

D. Krosbija turpmākā darbība saistīta ar G. Nešu un neregulārām CS&N vai CSN&Y apvienošanās epizodēm, bet individuālajā jaunradē iestājās postošu atkarību izraisīts apsīkums. 20. gs. 80. gados viņš deviņus mēnešus pavadīja ieslodzījumā par heroīna un kokaīna, kā arī nelikumīgu revolvera glabāšanu (pēc Džona Lenona, John Lennon, slepkavības juzdams pastāvīgu apdraudējumu, mūziķis gandrīz nekad nešķīrās no ieroča); līdzīgu iemeslu dēļ viņš vairākkārt sodīts arī vēlāk. Alkohola un narkotiku patēriņš noveda pie kādreizējās materiālās pārticības zaudējuma un veicināja smagas veselības komplikācijas, t. sk. motoavārijā gūtas traumas, diabētu, sirds slimības, ilgstošu C hepatītu un tā rezultātā nepieciešamu aknu transplantāciju.

Individuālu karjeru D. Krosbijs atsāka 18 gadus pēc debijas, izdodot Oh Yes I Can (1989) – lielākoties pašsacerētu dziesmu albumu, kas ieskaņots ar augsta līmeņa sesijmūziķiem. 1993. gadā tam sekoja pārsvarā citu autoru sacerējumu interpretācijām veltītais Thousand Roads. Abu rezonanse bija pieticīga, mērenu ievērību izpelnoties vien Fila Kolinsa (Phil Collins) līdzdalībai kopīgi sacerētā Thousand Roads dziesmā Hero.

1996. gadā, uzlabojoties veselībai, D. Krosbijs iekļāvās jaunizveidotā trio CPR, kurā ietilpa arī ģitārists Džefs Pevars (Jeff Pevar) un taustiņinstrumentālists Džeimss Reimonds (James Raymond) – 20. gs. 60. gados dzimis D. Krosbija ārlaulības dēls, kurš agrā bērnībā nodots adopcijā. Abu iepazīšanās notika, Dž. Reimondam slimnīcā apmeklējot pēc aknu pārstādīšanas atlabstošo tēvu; turpmāk tieši viņš kļuva par D. Krosbija galveno profesionālo partneri, līdzautoru un aranžētāju. CPR pastāvēja līdz 2004. gadam, izdeva divus studijas albumus un divus koncertalbumus, kuros dzirdamas folkroka kompozīcijas ar džeza ievirzi.

2014. gadā D. Krosbijs pēc ilgstoša pārtraukuma laida klajā ar Dž. Reimondu ieskaņotu folkdžeza un popfolka soloalbumu Croz, liekot presei atzīt, ka rokmūzikas veterāns ne tikai sasniedzis vecumu, ko dzīvesveida dēļ pirms pāris desmitgadēm tam bija grūti prognozēt (albuma tapšanas laikā D. Krosbijam bija 72 gadi), bet arī saglabājis lielisku vokālo sniegumu, balss dzidrību un izteiksmīgo frāzējumu, radot vienu no saviem emocionāli iedarbīgākajiem un skanējumā smalkākajiem darbiem. 

Kritikai un melomāniem par pārsteigumu, šis sasniegums ievadīja pašu produktīvāko un kvalitātē stabilāko mūziķa jaunrades periodu. Nākamajos septiņos gados D. Krosbijs, strādājot gan ar Dž. Reimondu, gan citiem, lielākoties par sevi daudz jaunākiem mūziķiem, radīja vēl četrus noskaņā nostalģiski rezignētus, skanējumā pārsvarā akustiskus albumus, kas pieskaitāmi viņa diskogrāfijas nozīmīgākajiem darbiem: Lighthouse (2016); Sky Trails (2017); Here If You Listen (2018) un For Free (2021).

Vecumdienās D. Krosbijs artrīta dēļ vairs nevarēja spēlēt ģitāru, taču joprojām saglabāja nevainojamas vokālās spējas, un līdz Covid-19 pandēmijas sākumam 2019. gadā daudz koncertēja; 2022. gadā, pandēmijas ierobežojumiem beidzoties, viņš paziņoja, ka koncertdarbību neturpinās un turpmāk strādās tikai ierakstu studijā. Tomēr 2023. gada pavasarī 81 gadu vecais mūziķis atkal plānoja doties koncertturnejā ar jaunu pavadītājgrupu – šo ieceri neizdevās īstenot viņa nāves dēļ. 

D. Krosbija muzikālā identitāte vispirms veidojās 20. gs. 50. gadu otrajā pusē populārās folkmūzikas ietekmē. Par būtiskiem faktoriem savā izaugsmē viņš atzina arī rokenrola duetu The Everly Brothers, no kā mācījies vokālo daudzbalsību, un The Beatles mūziku, kas sniegusi jaunus priekšstatus par t. s. ģitārgrupu māksliniecisko potenciālu. Savukārt džeza mīlestības dēļ viņš interesējās par sarežģītiem akordiem, neierastām melodijām, neordināriem harmoniskiem salikumiem un ģitāras skaņojumiem.

Muzikālais talants, dominējošā personība un līdzdalība nozīmīgos 60. gadu t. s. pagrīdes mūzikas notikumos D. Krosbiju padarīja par spilgtu Rietumu jaunatnes kontrkultūras autoritāti. Viņš bija arī viens no retajiem mūziķiem, kurš piedalījies trīs nozīmīgākajos ASV hipiju festivālos: Monterejā (1967, ar Byrds un Buffalo Springfield, kurā aizstāja N. Jangu), Vudstokā un Altamontā (abi 1969, ar CSN&Y); Vudstokas festivālam veltītās dokumentālas filmas (Woodstock, režisors Maikls Vadlijs, Michael Vadleigh, 1970) sākumepizodēs dzirdamas viņa sacerētās dziesmas Long Time Gone un Wooden Ships. Arī mūža nogalē D. Krosbijs sevi dēvēja par vecu hipiju, kurš gadu gaitā pieļāvis daudz kļūdu, taču nav zaudējis ticību jaunības ideāliem, mūzikas spēkam un vienotas, garīgi orientētas sabiedrības iespējamībai. Viņa dziesmām un publiskajiem izteikumiem raksturīgas tēmas bija indivīda brīvība, vides aizsardzība, kara nosodījums, ASV iekšpolitikas un ārpolitikas kritika; jaunības, īpaši Byrds laika, sacerējumos nereti pieminētas narkotikas, to lietošanu saistot ne tikai ar hēdonisku apmierinājumu, bet arī garīgas pilnveides procesu. Hipiju kustības kontekstā zīmīga ir CSN&Y repertuāram sacerētā dziesma Almost Cut My Hair – personiska refleksija par gariem matiem kā paaudzes pašidentifikācijas un nonkonformisma simbolu.

60. gadu otrajā pusē D. Krosbijs, izmantojot savu autoritāti, atviegloja Dž. Mičelas pirmos soļus mūzikas industrijā un producēja viņas debijas albumu Song to a Seagull (1968); arī viņš pats visas vēlākās karjeras laikā dziedājis daudz Dž. Mičelas dziesmu, vienu no tām – For Free – pat izvēloties par sava pēdējā albuma titulskaņdarbu.

Kaut arī D. Krosbijs atzina stipro narkotiku postošo ietekmi uz savu jaunradi, veselību un personību (mūziķis no tām atteicās 20. gs. 80. gados), viņš konsekventi iestājās par marihuānas legalizāciju, turklāt pēdējos gados bija arī aktīvs, plašas auditorijas iecienīts muzikālu un sociālpolitisku tēmu komentētājs mikroblogošanas vietnē Twitter.

D. Krosbijs divreiz – kā The Byrds un Crosby, Stills & Nash dalībnieks – uzņemts Rokenrola slavas zālē (Rock and Roll Hall of Fame, 1991. un 1997. gadā).

CS&N sastāvā saņēmis Grammy balvu kategorijā Gada labākais jaunais mākslinieks (Best New Artist of the Year, 1970).

Četri ar D. Krosbija līdzdalību tapuši albumi (divi ar Byrds, pa vienam ar CS&N un CSN&Y) iekļauti žurnāla Rolling Stone 500 visu laiku ievērojamāko albumu sarakstā (500 Greatest Albums of All Time, 2020).

Cowboy Movie; Curved Air; Glory; Your Own Ride; Yvette in English; Lady of the Harbor; Laughing; Music Is Love; Radio; River Rise*; She’s Got to Be Somewhere; Ships in the Night; Sky Trails; Song with No Words (Tree with No Leaves); The Us Below; Things We Do for Love; Time I Have; Woodstock; Yvette in English

* ar Maiklu Makdonaldu (Michael McDonald)

If I Could Only Remember My Name (Atlantic, 1971); Oh Yes I Can (A&M, 1989); Thousand Roads (Atlantic, 1993); Croz (Blue Castle, 2014); Lighthouse (GroundUp Music, 2016); Sky Trails (BMG, 2017); Here If You Listen (BMG, 2018); For Free (BMG, 2021); David Crosby & the Lighthouse Band Live at the Capitol Theatre* (BMG, 2022)

* koncertieraksti ar albuma Lighthouse grupu