Ilggadēju atzinību izpelnījusies arī K. Kristofersona kinoaktiera karjera, taču lielākos panākumus viņš guvis, sacerot virkni laika gaitā folklorizējušos dziesmu (Sunday Mornin’ Comin’ Down; For the Good Times; Me and Bobby McGee u. c.), ko izpildījuši Džonijs Kešs (Johnny Cash), Džoana Baeza (Joan Baez), Dženisa Džoplina (Janis Joplin), Elviss Preslijs (Elvis Presley) un daudzi citi. Latvijā vairāku paaudžu klausītājiem labi pazīstama viņa dziesmas Help Me Make It Through the Night latviskā versija “Ļauj, lai matu cirtas krīt” (Ilmāra Dzeņa teksts).

K. Kristofersons uzauga militārām tradīcijām bagātā ģimenē (tēvs bija ASV Gaisa spēku ģenerālis). Agrā pusaudža vecumā sāka sacerēt dziesmas, vēlāk pievērsās literāriem mēģinājumiem (vairāki īsie stāsti publicēti autoritatīvā žurnālā The Atlantic Monthly). Mācoties Pomonas koledžā (Pomona College, Kalifornijas pavalsts, ASV), cita starpā izcēlās ar sasniegumiem sportā (bokss, regbijs, amerikāņu futbols), bet, koledžu absolvējot, saņēma īpaši apdāvinātiem studentiem paredzēto Roudsa stipendiju (Rhodes Scholarship) studijām Oksfordas Universitātē (University of Oxford) Anglijā, kur ieguva maģistra grādu angļu literatūrā.

Pēc studijām iestājās ASV armijā, kļuva par helikoptera pilotu un, kapteiņa pakāpē turpinot dienestu Vācijas Federatīvajā Republikā, nodibināja kantrimūzikas grupu. 1965. gadā tika norīkots par literatūras pasniedzēju ASV Militārajā akadēmijā (United States Military Academy) Vestpointā (Ņujorkas pavalsts, ASV), taču īsi pirms stāšanās amatā bruņotos spēkus atstāja. Pārcēlies uz kantri “galvaspilsētu” Našvilu (Tenesī pavalsts, ASV), K. Kristofersons, paralēli strādājot dažādus darbus (t. sk. par helikoptera pilotu un ierakstu kompānijas Columbia studijas apkopēju), uzsāka dziesmu autora karjeru. Viņa lielākās autoritātes mūzikā bija Henks Viljamss (Hank Williams), Dž. Kešs un Bobs Dilans (Bob Dylan).

Viena no pirmajām atzinību guvušajām K. Kristofersona dziesmām bija Me and Bobby McGee, kas 1969. gadā sasniedza Billboard kantri topa 12. vietu Rodžera Millera (Roger Miller) izpildījumā. Nākamajā gadā Dž. Džoplina iedziedāja tās roka versiju ar nedaudz mainītu tekstu (oriģinālteksta protagonists, apceļojot vairākas ASV pavalstis, ilgojas pēc ceļā sastaptas meitenes Bobijas Makgī, bet Dž. Džoplinas ieskaņojuma galvenā varone ir meitene, kas atceras puisi vārdā Bobijs Makgī). 1971. gada pavasarī, neilgi pēc dziedātājas nāves, šī interpretācija sasniedza Billboard popmūzikas singlu topa virsotni, padarot Me and Bobby McGee par turpmāk vispazīstamāko K. Kristofersona sacerējumu.

Laikā starp šiem R. Millera un Dž. Džoplinas ieskaņojumiem atzinību iemantoja arī citas K. Kristofersona dziesmas. 1970. gadā kantri tabulas 1. vietu un Kantrimūzikas balvu (Country Music Awards) žūrijas piešķirto titulu Gada dziesma (Song of the Year) izpelnījās Dž. Keša izpildītā Sunday Mornin’ Comin’ Down, kuras varonis, nakts uzdzīves nogurdināts, svētdienas rītā ļaujas smeldzīgām pārdomām par dzīves jēgu. Ieinteresēt dziedātāju par savām dziesmām K. Kristofersons bija mēģinājis arī iepriekš, taču šie centieni ilgstoši bija neveiksmīgi. Sunday Mornin’ Comin’ Down Dž. Kešs iedziedāja tikai pēc tam, kad autors ar helikopteru nolaidās viņa mājas pagalmā, lai nodotu tās demoierakstu; turpmāk viņa dziesmas Dž. Keša repertuārā bija regulāri.

Neilgi pēc Sunday Mornin’ Comin’ Down līdzīgus panākumus – Nr. 1 kantri topā un Gada dziesma Kantrimūzikas akadēmijas (Academy of Country Music) vērtējumā – guva For the Good Times žanra veterāna Reja Praisa (Ray Price) sniegumā. Savukārt Semmijas Smitas (Sammi Smith) izpildītā romantiskā balāde Help Me Make It Through the Night (1971) tika novērtēta ar Grammy balvu kā Labākā kantri dziesma (Best Country Song) – 1972. gadā uz balvu šajā kategorijā pretendēja trīs K. Kristofersona skaņdarbi (pavisam bija nominēti pieci). 

Šos un citus K. Kristofersona sacerējumus izpildījuši arī daudzi citi mākslinieki, t. sk. Džerijs Lī Lūiss (Jerry Lee Lewis), Frenks Sinatra (Frank Sinatra), Els Grīns (Al Green), B. Dilans, Merls Hegards (Merle Haggard), Grateful Dead, Kenijs Rodžerss (Kenny Rogers), Gordons Laitfūts (Gordon Lightfoot), Marianna Feitfula (Marianne Faithfull), Dollija Pārtone (Dolly Parton), Rozanna Keša (Rosanne Cash) un Pinka (Pink). Īpaši ciešas radošās attiecības K. Kristofersonam bijušas ar Villiju Nelsonu (Willie Nelson), kurš iedziedājis viņa dziesmu albumu Willie Nelson Sings Kristofferson (1979); abi arī atveidoja galvenās lomas filmā “Dziesmu rakstnieks” (Songwriter, rež. Alans Rūdolfs, Alan Rudolph, 1984), par kuras mūziku K. Kristofersons saņēma Amerikas Kinoakadēmijas balvas “Oskars” (Oscar) nomināciju.

K. Kristofersona debijas albums Kristofferson (1970) vēlāk nereti atzīts par žanra klasiku, taču sākotnēji guva vien niecīgu publikas ievērību un neviennozīmīgu kritikas vērtējumu (daži apskatnieki slavēja prasmi kantri tradīcijas sapludināt ar hipiju paaudzes mentalitāti, bet citi iznīcinoši vērtēja viņa vokālās dotības). Ievērojami veiksmīgāks bija tā atkārtots izdevums, kas ar nosaukumu Me and Bobby McGee nāca klajā 1971. gadā (jau pēc Dž. Keša, R. Praisa un Dž. Džoplinas interpretāciju panākumiem), ļaujot K. Kristofersonam kļūt ne vien par pieprasītu dziesmu autoru, bet arī populāru izpildītāju. 1972. gadā kantri topa virsotnē izvirzījās albums Jesus Was a Capricorn, savukārt tā dziesma Why Me (zināma arī kā Why Me Lord) ir viņa vienīgais singls, kas iekļuvis popmūzikas Top 20.

20. gs. 70. gados K. Kristofersons izdeva arī vairākus albumus ar toreizējo dzīvesbiedri Ritu Kūlidžu (Rita Coolidge), bet izpildītājkarjeras lielākos komercpanākumus – sešas nedēļas Billboard popmūzikas tabulas līderpozīcijā – viņam sagādāja ar Barbru Streisandu (Barbra Streisand) ieskaņotais albums A Star Is Born (1976), kurā iekļautas dažādu autoru dziesmas no tāda paša nosaukuma filmas (“Zvaigzne ir dzimusi”, rež. Frenks Pīrsons, Frank Pierson, 1976).

70. gadu nogalē mūziķis arvien vairāk uzmanības sāka veltīt kinoaktiera karjerai, kā arī politiskām aktivitātēm (bija aktīvs kreisās politikas atbalstītājs), turklāt radošo darbību sarežģīja alkohola atkarība. Turpmākajos 20 gados viens no retajiem viņa soloalbumiem ar vērā ņemamu rezonansi bija ASV ekspansīvās ārpolitikas un prezidenta Ronalda Reigana (Ronald Reagan) kritikai veltītais Repossessed (1986). 

2006. gadā vēlīnu radošā uzplaukuma periodu ievadīja This Old Road – pirmais jaunu dziesmu krājums vairāk nekā desmit gadu laikā, kas iznāca neilgi pirms autora 70. dzimšanas dienas. Saglabājot viņa agrākajiem ierakstiem raksturīgo askētisko instrumentālo pavadījumu, Dona Vasa (Don Was) producētajā albumā dominē introspektīvs atskats uz dzīves pieredzi un empātiski veltījumi mirušiem mūziķiem, t. sk. H. Viljamsam, R. Milleram, Dž. Džoplinai, Dž. Kešam un Džimijam Hendriksam (Jimi Hendrix). Līdzīgā stilistikā un emocionālā tonalitātē ieturēti arī albumi Closer to the Bone (2009) un Feeling Mortal (2013), kas tāpat radīti sadarbībā ar D. Vasu. Spītējot veselības problēmām, K. Kristofersons turpināja koncertēt līdz globālās pandēmijas Covid-19 sākumam 2020. gadā.

1985.–1995. gadā K. Kristofersons ar trim citiem kantri veterāniem – Dž. Kešu, V. Nelsonu un Veilonu Dženingsu (Waylon Jennings) – muzicēja supergrupā The Highwaymen, kas izdevusi trīs albumus un veikusi vairākas panākumiem bagātas koncertturnejas.

K. Kristofersons ir viens no retajiem māksliniekiem, kas veiksmīgu mūziķa karjeru spējis apvienot ar ilggadēju atzinību guvušu darbu kinoindustrijā. Viņa pirmā ievērojamā loma bija 19. gs. ASV t. s. mežonīgo Rietumu pistoļvīra Billija Mazuļa (Billy the Kid) atveidojums vesternā “Pets Garets un Billijs Mazulis” (Pat Garrett and Billy the Kid, rež. Sems Pekinpā, Sam Peckinpah, 1973), kurā filmējies arī B. Dilans. Vīrišķīgā, skarbi romantiskā āriene un teicama atlētiskā sagatavotība viņam ļāva kļūt par pieprasītu aktieri asa sižeta piedzīvojumu filmās (“Konvojs”, Convoy, rež. S. Pekinpā, 1978; “Debesu vārti”, Heaven’s Gate, rež. Maikls Čimino, Michael Cimino, 1980, u. c.), romantiskās lentēs (“Alise šeit vairs nedzīvo”, Alice Doesn’t Live Here Anymore, rež. Mārtins Skorsēze, Martin Scorsese, 1974, u. c.) un psiholoģiskās drāmās (“Laipni lūgts mājās”, Welcome Home, rež. Frenklins Šafners, Franklin Schaffner, 1989, u. c.).

Plašu ievērību K. Kristofersona sniegums izpelnījās romantiskajā drāmā “Zvaigzne ir dzimusi” (A Star ir Born) – tāda paša nosaukuma 1937. gada filmas rimeikā (rež. Viljams A. Velmans, William A. Wellman), kurā viņš atveidoja alkoholisma māktu pusmūža mūziķi, kas iemīlas jaunā dziedātājā (lomā B. Streisanda); pirmais kandidāts uz šo lomu bija E. Preslijs. Neraugoties uz nesaudzīgu kritiku, filma kļuva ļoti populāra, nodrošinot K. Kristofersona karjerai strauju attīstību. Starp viņa ievērojamākajiem kinodarbiem ir arī negodīga šerifa tēlojums Džona Seilza (John Sayles) filmā “Vientuļā zvaigzne” (Lone Star, 1996) un rakstnieka un Otrā pasaules kara veterāna atveidojums Džeimsa Aivorija (James Ivory) lentē “Karavīra meita neraud” (A Soldier’s Daughter Never Cries, 1998), kas balstīta amerikāņu literāta Džeimsa Džounsa (James Jones) biogrāfijā.

20. un 21. gs. mijā K. Kristofersons spēlēja nozīmīgu lomu t. s. supervaroņu tematikas triloģijā “Asmens” (Blade), ko veido filmas “Asmens” (rež. Stīvens Noringtons, Stephen Norrington, 1998), “Asmens II” (Blade II, rež. Giljermo del Toro, Guillermo del Toro, 2002) un “Asmens: trīsvienība” (Blade: Trinity, rež. Deivids S. Goiers, David S. Goyer, 2004).

Kantrimūzikas tradicionāli konservatīvo tematiku aizstājot ar brīvdomīgākiem, laikmetīgu dzīvesveidu un jaunatnes kontrkultūras nostādnes izsakošiem tekstiem, K. Kristofersons bija viens no t. s. izstumto vai izraidīto kantri stilistikas (outlaw country) aizsācējiem, kas 20. gs. 70. gados žanram ļāva iekļauties populārās mūzikas aktuālajā kontekstā, kur dominēja roka un popa estētika, bet vēlāk veicināja t. s. alternatīvā kantri (alt. country) novirziena rašanos. Raksturīga viņa dziesmu tematika ir indivīda brīvības, identitātes un mīlestības meklējumi, vēlāk arī jaunības ideālisma un dzīves pieredzes konfrontācija.

K. Kristofersons ir uzņemts Dziesmu autoru slavas zālē (Songwriters Hall of Fame, 1985) un Kantrimūzikas slavas zālē (Country Music Hall of Fame, 2004), kā arī saņēmis trīs Grammy balvas (t. sk. divas ar R. Kūlidžu); Grammy viņam piešķirta arī par Mūža sasniegumiem (Grammy Lifetime Achievement Award, 2014).

Par tēlojumu filmā “Zvaigzne ir dzimusi” saņēmis Zelta globusa balva (Golden Globe Award, 1976).

Final Attraction; For the Good Times; From the Bottle to the Bottom*; Help Me Make It Through the Night; Lovin’ Her Was Easiest (Than Anything I’ll Ever Do); Me and Bobby McGee; Once More with Feeling; Please Don’t Tell Me How the Story Ends; Sunday Mornin’ Comin’ Down; The Pilgrim: Chapter 33; The Silver Tongued Devil and I; The Taker; Why Me

Kristofferson (Monument, 1970, atkārtots izdevums ar nosaukumu Me and Bobby McGee, Monument, 1971); The Silver Tongued Devil and I (Monument, 1971); Border Lord (Monument, 1972); Jesus Was a Capricorn (Monument, 1972); Full Moon* (A&M, 1973); Breakaway* (Monument, 1974); Who’s to Bless and Who’s to Blame (Monument, 1975); Shake Hands with the Devil (Monument, 1979); To the Bone (Monument, 1981); Repossessed (Mercury, 1986); This Old Road (New West, 2006); Closer to the Bone (New West, 2009); Feeling Mortal (KK, 2013); The Cedar Creek Sessions (KK, 2016)

* ar Ritu Kūlidžu