Rokabilī radās, saplūstot kantrīmūzikai un ritmblūzam. Rokenrola uzplaukuma periodā 20. gs. 50. gados tieši rokabilī bija žanra populārākā stilistika, kas atšķīrās ar stiprāk izteiktu kantrī ietekmi, askētiskāku instrumentāriju, kā arī vienkāršākiem aranžējumiem un ierakstu producējumu.

Rokabilī radās Amerikas Savienoto Valstu (ASV) dienvidu reģionā, baltādainajiem kantrīmuziķiem savā jaunradē sākot izmantot iepriekš pārsvarā afroamerikāņu vidē izplatītā ritmblūza elementus.

Par pirmo ievērojamo rokabilī izpildītāju mēdz uzskatīt Bilu Heiliju (Bill Haley) un viņa grupu Comets, kas 50. gadu sākumā līdzās kantrī dziesmām repertuārā regulāri iekļāva arī ritmblūza skaņdarbus. Savukārt par izšķirošu notikumu, kas definēja turpmāk strauju izplatību guvušo rokabilī skanējumu, kļuva Elvisa Preslija (Elvis Presley) debijas singla ierakstu sesija, kas producenta Sema Filipsa (Sam Phillips) vadībā 1954. gada vasarā notika ierakstu studijā Sun Memfisā (Tenesī pavalsts, ASV). Tajā E. Preslijs iedziedāja Artura Krudupa (Arthur Crudup) ritmblūza skaņdarbu That’s All Right un Bila Monro (Bill Monroe) kantrī dziesmu Blue Moon of Kentucky. Abas interpretācijas ievērojami atšķīrās no autoru ieskaņojumiem. Blue Moon of Kentucky, kas oriģinālversijā ir lēnais valsis, E. Preslija izpildījumā izcēlās ar kantrīmūzikai netipisku, spontāni emocionālu dziedājumu un ritmiku, kas tuvāka ritmblūzam, savukārt That’s All Right ieguva straujāku tempu un melodisko līniju, kas raksturīgāka kantrī, nevis ritmblūzam. Tā E. Preslijs un viņa pavadītājmūziķi no atšķirīgiem muzikāliem un sociāliem kontekstiem nākušajām dziesmām piešķīra jaunu un savstarpēji vienojošu stilistisko identitāti. Šajā ierakstu sesijā izmantotā instrumentu kombinācija – akustiskā ģitāra, elektriskā ģitāra un slepa tehnikā (no džeza aizgūta spēles maniere, kas nodrošina asi akcentētu ritma pulsāciju) spēlēts kontrabass – turpmāk kļuva par pašu izplatītāko rokabilī instrumentārija modeli (dažreiz tas tika papildināts ar bungām).

Uzsverot jaunā stila žanriskos pirmavotus, mūzikas prese tā identificēšanai sāka lietot terminu “rokabilī”, kas radies kā saliktenis no vārdiem "rokenrols" (rock and roll, angļu ‘šūpot un velt’, sākotnēji tika izmantots ritmblūza apzīmēšanai) un "hilbilī" (hillbilly, angļu ‘lauķis’ – novecojis kantrīmūzikas apzīmējums).

Kaut kantrī elementus savā jaunradē izmantoja arī daži melnādainie rokenrola pionieri (piemēram, Čaks Berijs, Chuck Berry), galvenokārt rokabilī bija baltādaino mūziķu specialitāte. Tādēļ 50. gados, atšķirībā no mūsdienām, tādus baltos izpildītājus kā E. Preslijs, Džerijs Lī Lūiss (Jerry Lee Lewis) un Badijs Hollijs (Buddy Holly) biežāk dēvēja nevis par rokenrola, bet rokabilī dziedātājiem.

Pateicoties E. Preslija popularitātei un S. Filipsa intuīcijai, par stilistikas radošo epicentru kļuva ierakstu kompānija Sun Records un tās studija. E. Preslija un Sun sadarbība ilga līdz 1955. gada beigām (vēlāk dziedātājs savu pamatstilistiku nomainīja uz rokenrolu), taču starp kompānijas pārstāvētajiem māksliniekiem arī turpmāk netrūka prominentu rokabilī mūziķu: Dž. L. Lūiss; Džonijs Kešs (Johnny Cash); Rojs Orbisons (Roy Orbison), Karls Pērkinss (Carl Perkins) u. c. Par rokabilī nozīmīgāko autoru un izpildītāju nereti atzīts K. Pērkinss, kura slavenāko dziesmu Blue Suede Shoes dziedājuši arī E. Preslijs, B. Hollijs, Edijs Kokrans (Eddie Cochran), Klifs Ričards (Cliff Richard), Džons Lenons (John Lennon) u. c.

Ievērojami izpildītāji bija arī The Everly Brothers, Džīns Vinsents (Gene Vincent), Vanda Džeksone (Wanda Jackson), Brenda Lī (Brenda Lee), Džonijs Bērnets (Johnny Burnette), Rikijs Nelsons (Ricky Nelson) u. c. Par rokabilī un rokenrola pionieri Latvijā un toreizējā Padomju Sociālistisko Republiku Savienībā (PSRS) tiek uzskatīts Pits Andersons, kurš no 60. gadu 1. puses muzicēja grupās The Melody Makers; Natural Product; Arhīvs; The Swamp Shakers un citās.

Pēc strauja un masveidīga uzplaukuma perioda jau 50. gadu nogalē rokabilī popularitāte sāka apsīkt, tomēr stilistikai bija milzīga ietekme uz nākamās desmitgades rokmūziku, t. sk. uz grupu The Beatles, kuras dalībnieki bija īpaši iecienījuši K. Pērkinsa dziesmas. Beatles agrīnajā repertuārā bija daudz viņa skaņdarbu, bet vēlāk grupa trīs no tiem (Matchbox; Everybody’s Trying to Be My Baby un Honey Don’t) ieskaņoja studijā. Par pirmo The Rolling Stones singlu, kas iekļuvis britu Top 10, 1964. gadā kļuva B. Hollija dziesma Not Fade Away (autors to ieskaņoja jau 1957. gadā), kas grupas repertuārā bija ilgāk par 50 gadiem.

Savukārt rokabilī ģitāristiem K. Pērkinsam, Skotijam Moram (Scotty Moore), Džeimsam Bērtonam (James Burton), Klifam Galupam (Cliff Gallup) un Džonijam Mīksam (Johnny Meeks) bija līdzīgs iespaids uz nākamās paaudzes roka ģitāristiem Džordžu Harisonu (George Harrison), Ēriku Kleptonu (Eric Clapton), Kītu Ričardsu (Keith Richards), Džimiju Peidžu (Jimmy Page), Džefu Beku (Jeff Beck) un citiem.

70. gadu 2. pusē, īpaši pēc E. Preslija nāves (1977), augot roka kultūras interesei par savām saknēm, rokabilī atkal ienāca aktuālās mūzikas apritē. Atzinību baudīja angļu grupas Rockpile, The Polecats un Matchbox, savukārt amerikāņu dziedātājs Roberts Gordons (Robert Gordon) un grupa The Stray Cats, kas bija saistīti ar Ņujorkas (Ņujorkas pavalsts, ASV) pankmūzikas klubu CBGB, 80. gadu sākumā kļuva par neorokabilī (neo-rockabilly) kustības līderiem. PSRS 80. gados popularitāti iemantoja grupas "Bravo" (Браво) un "Mister Tvister" (Мистер Твистер).

Pie savas jaunības muzikālajām ietekmēm gan šajā laikā, gan vēlāk atgriezušies arī vairāki roka veterāni. Led Zeppelin albumā In Through the Out Door (1979) iekļauta rokabilī inspirēta dziesma Hot Dog, Nīls Jangs (Neil Young) izdevis rokabilī albumu Everybody’s Rockin’ (1983), bet Dž. Beks – albumu Crazy Legs (1993), kas veltīts K. Galupam un Dž. Mīksam (20. gs. 50. gados abi ģitāristi muzicēja Dž. Vinsenta grupā Blue Caps). Visas karjeras garumā pie rokabilī kā viena no savas mūzikas pirmavotiem atgriezušies arī Bobs Dilans (Bob Dylan), Brūss Springstīns (Bruce Springsteen), Roberts Plānts (Robert Plant) u. c. ievērojami mūziķi. Savukārt viens no visplašāk pazīstamiem rokabilī paraugiem arī mūsdienās ir stilizētais Queen skaņdarbs Crazy Little Thing Called Love (1979).

70. gadu 2. pusē vēl viena no CBGB aprites nākusi grupa – The Cramps – rokabilī apvienoja ar pankroku un groteskiem, melnā humora un šausmu filmu ietekmē radītiem tekstiem, liekot pamatus t. s. psihobilī (psychobilly) stilistikai, kas nākamajās desmitgadēs izplatījās daudzu valstu t. s. pagrīdes (underground) kultūrā, nereti tālāk saplūstot ar alternatīvo roku, smago metālu, ska u. c. novirzienu mūziku. Ievērojamas psihobilī grupas: amerikāņu Misfits  un Tiger Army, velsiešu Demented Are Go, angļu The Meteors un The Hangmen, itāļu The Snakes, dāņu The Godless Wicked Creeps un Nekromantix, vācu Mad Sin u. c.

Arī mūsdienās rokabilī ietekme sastopama daudzu kantrī un roka mūziķu jaunradē un daudzās valstīs (Vācija, Itālija, Somija, Zviedrija, Japāna, Krievija u. c.) pastāv rokabilī subkultūra, kas aizraujas ar romantizētu 50. gadu amerikāņu mūzikas un dzīvesveida (apģērbs, frizūras, dejas, aksesuāri) atdarināšanu. Tomēr ārpus šīs vides rokabilī mūzika ir salīdzinoši maz izplatīta, iespējams, vispazīstamākā tās izpildītāja 21. gs. pirmajās desmitgadēs ir īru dziedātāja Imelda Meja (Imelda May).