Apveltīts ar suģestējošu skatuvisko pievilcību, H. Liepiņš ātri sāka spēlēt lielas lomas. Jau 1948. gadā viņš bija Gatiņš Raiņa lugas “Pūt, vējiņi!” (insc. F. Ertnere, Marga Tetere, rež. Emīls Mačs) iestudējumā, bet 1950. gadā – Ņeznamovs Aleksandra Ostrovska (Александр Николаевич Островский) lugas “Bez vainas vainīgie” (Без вины виноватые) uzvedumā (rež. F. Ertnere). Nozīmīgs pavērsiens H. Liepiņa daiļradē iezīmējās ar klasiskajiem tēliem, īpaši Raiņa, Viljama Šekspīra (William Shakespeare) un Frīdriha Šillera (Johann Christoph Friedrich von Schiller) dramaturģijā. Inscenētāja E. Smiļģa un režisores F. Ertneres veidotajās izrādēs viņš bija Uģis Raiņa “Indulī un Ārijā” (1950), Romeo V. Šekspīra “Romeo un Džuljetā” (Romeo and Juliet, 1953), Mortimers F. Šillera “Marijā Stjuartē” (Maria Stuart, 1956), kā arī Tots Raiņa “Spēlēju, dancoju” (1956) iestudējumā. Šis pašaizliedzīgais varonis, tautas garīgā spēka simbols sasaucās ar aktiera dziļāko iekšējo pārliecību. H. Liepiņš asociēja Totu pats ar savu ceļu pa dzīvi, un Tots kļuva par viņa dzīves un daiļrades tēmu. Šī loma teātra vēsturē palikusi kā leģendāra, un H. Liepiņš to spēlēja ilgus gadus gan izrādēs, gan koncertos – līdz 1980. gadam.

Lilija Žvīgule Dēla mātes lomā, Lilita Bērziņa Meitas mātes lomā, Vija Artmane Leldes lomā, Pēteris Vasaraudzis Kunga lomā, Uldis Lieldidžs Zemgus lomā un Harijs Liepiņš Tota lomā Raiņa lugas "Spēlēju, dancoju" iestudējumā. 1956. gads.
Fotogrāfs nezināms. Avots: Dailes teātris.
Klasikas trauksmainie varoņi atbilda H. Liepiņa tieksmei uz asiem kontrastiem, tajos varēja izpausties aktierim piemītošais teatrālās iedarbības spēks. H. Liepiņš spēlēja Sebastianu V. Šekspīra “Divpadsmitajā naktī” (Twelfth Night, 1951, rež. F. Ertnere, M. Tetere, Osvalds Krēsliņš), Krustiņu Rūdolfa Blaumaņa “Pazudušajā dēlā” (1954, rež. E. Smiļģis), Minhauzenu Mārtiņa Zīverta “Minhauzena precībās” (1958, insc. E. Smiļģis, rež. Nora Vētra-Muižniece), Gesta Berlingu Selmas Lāgerlēvas (Selma Ottilia Lovisa Lagerlöf) “Gestā Berlingā” (Gösta Berlings Saga, 1958, insc. E. Smiļģis, rež. F. Ertnere, N. Vētra-Muižniece), Hamletu V. Šekspīra “Hamletā” (Hamlet, 1959, insc. E. Smiļģis, rež. F. Ertnere), Andreju Bolkonski Ļeva Tolstoja (Лев Николаевич Толстой) romāna “Karš un miers” (Война и мир, 1960, insc. E. Smiļģis, rež. F. Ertnere, N. Vētra-Muižniece) inscenējumā, Edgaru R. Blaumaņa “Ugunī” (1963, rež. F. Ertnere, Velta Krūze), Induli Raiņa “Indulī un Ārijā” (1965, rež. O. Krēsliņš, Jaunatnes teātrī). H. Liepiņa aktieriskā amplitūda bija plaša, un viņš labprāt spēlēja arī artistiskas raksturlomas, piemēram, Virsleitnantu Lukašu Jaroslava Hašeka (Jaroslav Hašek) “Šveikā” (Osudy dobrého vojáka Švejka za světové války, 1961, insc. E. Smiļģis, rež. N. Vētra-Muižniece, Luijs Šmits), Kangaru Raiņa “Ugunī un naktī” (1965, māksl. vad. E. Smiļģis, rež. insc. Pēteris Pētersons, rež. F. Ertnere).
H. Liepiņa talantu novērtēja arī nākamie Dailes teātra mākslinieciskie vadītāji. P. Pētersons uzticēja aktierim spēlēt Piču Imanta Ziedoņa, P. Pētersona “Motociklā” (1967), kā arī sarežģīto, pretrunām bagāto kņaza Miškina lomu Fjodora Dostojevska (Фёдор Михайлович Достоевский) “Idiotā” (Идиот, 1969). Sen ilgota loma H. Liepiņam bija Ričards III V. Šekspīra traģēdijā “Ričards III” (Richard III, 1972, insc. Arnolds Liniņš, rež. F. Ertnere). A. Liniņa režijā H. Liepiņš nospēlēja arī titullomu Henrika Juhana Ibsena (Henrik Johan Ibsen) “Brandā” (Brand, 1975). Ļoti svarīgs dramaturģijas varonis aktierim bija Pērs Gints, un viņš to iemiesoja H. Ibsena un Edvarda Grīga (Edvard Hagerup Grieg) koncertizpildījumā “Pērs Gints” (Peer Gynt, 1976, rež. Artūrs Dimiters) Akadēmiskajā operas un baleta teātrī. H. Liepiņa kontā bija arī modernās dramaturģijas varoņi: Bendžamins Lilianas Helmanes (Lillian Hellman) “Meža noslēpumā” (Another Part of the Forest, 1960, rež. P. Pētersons), Šenons Tenesija Viljamsa (Tennessee Williams) “Leguānas naktī” (The Night of the Iguana, 1973, rež. A. Liniņš), Jedigejs Žangeldins Čingiza Aitmatova (Çıŋgız Töröquloviç Aytmatov) “Un garāka par mūžu diena ilgst” (И дольше века длится день, 1984, insc. A. Liniņš).
Vēl 20. gs. 80. gados H. Liepiņš spēlēja vadošās lomas: Henriju II Džeimsa Goldmena (James Goldman) “Lauvā ziemā” (The Lion in Winter, 1979, rež. Mihails Kublinskis, Drāmas teātrī), Donu Kihotu Dona Migela de Servantesa Saavedras (Don Miguel de Cervantes Saavedra) “Donā Kihotā” (El ingenioso hidalgo don Quijote de la Mancha, 1984, insc. Kārlis Auškāps), E. Smiļģa līdzinieku Daniēlu P. Pētersona lugas “Mirdzošais un tumši zilais” (1987, rež. P. Pētersons) iestudējumā, Mintautu Raiņa “Indulī un Ārijā” (1987, insc. A. Liniņš, rež. Aina Matīsa), Kazanovu Anšlava Eglīša “Kazanovas mētelī” (1989, rež. K. Auškāps), Šeiloku V. Šekspīra “Venēcijas tirgotājā” (The Merchant of Venice, 1989, rež. Juris Kalniņš), Balto tēvu Raiņa “Zelta zirgā” (1990, rež. Arnis Ozols). Kopumā aktieris teātrī nospēlējis vairāk nekā 100 lomu. 1993. gadā H. Liepiņš Dailes teātrī iestudēja S. Lāgerlēvas “Gesta Berlingu”.